3,7-Dimethyl-6-methylthio-2-oxopurin | 38759-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3,7-Dimethyl-6-methylthio-2-oxopurin
• 英文别名: 3,7-Dimethyl-6-methylthio-2-oxopurine；3,7-dimethyl-6-methylthio-2(3H)-purinone；3,7-dimethyl-6-methylsulfanylpurin-2-one
• CAS: 38759-27-2
• 化学式: C₈H₁₀N₄OS
• 分子量: 210.26
• InChiKey: CWRBLCMTHRNCCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-262 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  450.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-Dimethyl-6-methylthio-2-oxopurin 在 氯化亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4-dimethyl-4,5,7,8-tetrahydro-1H-imidazo[2,1-i]purin-9-ium-5-one chloride
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1-i]嘌呤-5-酮和相关三环水溶性嘌呤衍生物：有效的 A(2A)-和 A(3)-腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  一系列由黄嘌呤衍生物衍生的三环咪唑并[2,1-i]嘌呤酮和扩环类似物已被制备作为腺苷受体（AR）拮抗剂。与黄嘌呤相比，三环化合物由于碱性氮原子在生理条件下可以质子化而表现出更高的水溶性。引入的取代基分别赋予 A(2A) 或 A(3) AR 较高的亲和力。开发了一种新的毛细管电泳方法，使用天然和改性 β-环糊精作为手性鉴别剂来测定选定手性产物的对映体纯度。这些化合物在大鼠脑 A(1) 和 A(2A) AR 的放射性配体结合测定中进行了研究。另外，还对选定的化合物进行了人重组 A(3) AR 的放射性配体结合测定以及大鼠脂肪细胞膜的 A(1) AR、大鼠 PC 12 细胞膜的 A(2A) AR 的功能研究（腺苷酸环化酶测定）、和小鼠 NIH 3T3 细胞膜的 A(2B) AR。结构-活性关系与相应的黄嘌呤衍生物相似。与 8-苯乙烯基黄嘌呤衍生物相比，2-苯乙烯基咪唑嘌呤酮对 A(2A) AR 的效力较低。

  DOI：

  10.1021/jm011093d
• 作为产物：
  描述：

  可可碱 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,7-Dimethyl-6-methylthio-2-oxopurin
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1-i]嘌呤-5-酮和相关三环水溶性嘌呤衍生物：有效的 A(2A)-和 A(3)-腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  一系列由黄嘌呤衍生物衍生的三环咪唑并[2,1-i]嘌呤酮和扩环类似物已被制备作为腺苷受体（AR）拮抗剂。与黄嘌呤相比，三环化合物由于碱性氮原子在生理条件下可以质子化而表现出更高的水溶性。引入的取代基分别赋予 A(2A) 或 A(3) AR 较高的亲和力。开发了一种新的毛细管电泳方法，使用天然和改性 β-环糊精作为手性鉴别剂来测定选定手性产物的对映体纯度。这些化合物在大鼠脑 A(1) 和 A(2A) AR 的放射性配体结合测定中进行了研究。另外，还对选定的化合物进行了人重组 A(3) AR 的放射性配体结合测定以及大鼠脂肪细胞膜的 A(1) AR、大鼠 PC 12 细胞膜的 A(2A) AR 的功能研究（腺苷酸环化酶测定）、和小鼠 NIH 3T3 细胞膜的 A(2B) AR。结构-活性关系与相应的黄嘌呤衍生物相似。与 8-苯乙烯基黄嘌呤衍生物相比，2-苯乙烯基咪唑嘌呤酮对 A(2A) AR 的效力较低。

  DOI：

  10.1021/jm011093d

文献信息

• Syntheses of 6- or 8-Carbon-Substituted 2-Oxopurines
  作者：Tatsunori Iwamura、Yoshinori Okamoto、Masaharu Yokomoto、Hiroshi Shimizu、Mikio Hori、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1055/s-1994-25439

  日期：——

  Reaction of 3,7-dimethyl-6-methylthio-2-oxopurine (1) with Grignard reagents or organolithiums afforded 8-adducts 2, whereas the corresponding reaction of 3,7-dimethyl-2-oxopurine (6) gave 6-adducts 7. The adducts 2 and 7 were converted into 8-substituted theobromines 4 and 6-substituted 3,7-dimethyl-2-oxopurines 8, respectively. 8-Chlorotheobromine (5) reacted with Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of NiBr2,(PPh3)2 to give 4 in good yields.

  3,7-二甲基-6-甲硫基-2-氧嘌呤（1）与格氏试剂或有机锂的反应生成了8-加成物2，而3,7-二甲基-2-氧嘌呤（6）的相应反应则生成了6-加成物7。加成物2和7分别被转化为8-取代的可可碱4和6-取代的3,7-二甲基-2-氧嘌呤8。8-氯可可碱（5）在催化量NiBr2·(PPh3)2存在下与格氏试剂反应，良好产率地生成了4。
• Synthesis of 6-Substituted Purines From 3,7-Dimethyl-6-methylthio-2-oxopurine
  作者：Mikio Hori、Tadashi Kataoka、Hiroshi Shimizu、Eiji Imai、Masaharu Yokomoto、Yasuhiko Ando

  DOI：10.1055/s-1987-27916

  日期：——

  Nucleophilic substitution of 3,7-dimethyl-6-methylthio-2-oxopurine (1) with alcoholates or carbanions of active methylene compounds affords the corresponding 6-alkoxy- or 6-alkylidene-3,7-dimethyl-2-oxopurines, respectively, in good yields.

  3,7-二甲基-6-甲硫基-2-氧代嘌呤（1）与活性亚甲基化合物的醇酸酯或碳化物进行亲核取代，可分别得到相应的 6-烷氧基或 6-亚烷基-3,7-二甲基-2-氧代嘌呤，产率良好。
• Hayashi, Masahiro; Hisanaga, Yorisata; Yamauchi, Kiyoshi, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 10, p. 791 - 798
  作者：Hayashi, Masahiro、Hisanaga, Yorisata、Yamauchi, Kiyoshi、Kinoshita, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——
• HORI MIKIO; KATAOKA TADASHI; SHIMIZU HIROSHI; IMAI EIJI; YOKOMOTO MASAHAR+, SYNTHESIS,(1987) N 3, 278-280
  作者：HORI MIKIO、 KATAOKA TADASHI、 SHIMIZU HIROSHI、 IMAI EIJI、 YOKOMOTO MASAHAR+

  DOI：——

  日期：——
• Imidazo[2,1-<i>i</i>]purin-5-ones and Related Tricyclic Water-Soluble Purine Derivatives:  Potent A_2A- and A₃-Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Christa E. Müller、Mark Thorand、Ramatullah Qurishi、Martina Diekmann、Kenneth A. Jacobson、William L. Padgett、John W. Daly

  DOI：10.1021/jm011093d

  日期：2002.8.1

  most potent compound at A(2A) ARs was (S)-1,4-dimethyl-8-ethyl-2-styryl-imidazo[2,1-i]purinone (S-25) exhibiting a K(i) value of 424 nM at rat A(2A) ARs. The compound was highly selective for A(2A) receptors vs A(1) and A(3) ARs. Selectivity vs A(2B) ARs, however, was low. Among the 1-unsubstituted 2-phenyl-imidazo[2,1-i]purin-5-one derivatives, very potent and highly selective antagonists for human

  一系列由黄嘌呤衍生物衍生的三环咪唑并[2,1-i]嘌呤酮和扩环类似物已被制备作为腺苷受体（AR）拮抗剂。与黄嘌呤相比，三环化合物由于碱性氮原子在生理条件下可以质子化而表现出更高的水溶性。引入的取代基分别赋予 A(2A) 或 A(3) AR 较高的亲和力。开发了一种新的毛细管电泳方法，使用天然和改性 β-环糊精作为手性鉴别剂来测定选定手性产物的对映体纯度。这些化合物在大鼠脑 A(1) 和 A(2A) AR 的放射性配体结合测定中进行了研究。另外，还对选定的化合物进行了人重组 A(3) AR 的放射性配体结合测定以及大鼠脂肪细胞膜的 A(1) AR、大鼠 PC 12 细胞膜的 A(2A) AR 的功能研究（腺苷酸环化酶测定）、和小鼠 NIH 3T3 细胞膜的 A(2B) AR。结构-活性关系与相应的黄嘌呤衍生物相似。与 8-苯乙烯基黄嘌呤衍生物相比，2-苯乙烯基咪唑嘌呤酮对 A(2A) AR 的效力较低。