(2R,4S,5R)-2-Chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine | 61739-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5R)-2-Chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine
• 英文别名: trans-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholane；(4S)-2t-chloro-3,4r-dimethyl-5c-phenyl-[1,3,2]oxazaphospholidine；N,O-(R)-chlorophosphanediyl-(-)-ephedrine
• CAS: 61739-41-1；146683-57-0；154097-86-6
• 化学式: C₁₀H₁₃ClNOP
• 分子量: 229.646
• InChiKey: UKFVXPAEGFCTES-QEVYDEPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.3±43.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-2-Chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine 在 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,4S,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyl-2-sulfanylidene-N,N-bis(trimethylsilyl)-1,3,2lambda5-oxazaphospholidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Sum, Vivienne; Baird, Christopher A.; Kee, Terence P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3183 - 3200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 在 N-甲基吗啉 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到(2R,4S,5R)-2-Chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine
  参考文献：
  名称：

  1 R，2 S-麻黄碱衍生的新型核苷亚磷酰胺合成子。

  摘要：

  报道了通过手性氧杂氮杂膦烷4与5'-DMT-T的反应立体核合成亚磷酰胺6。通过用1进行氧化硫化，将新型亚磷酰胺合成子6立体选择性地转化为8。氧杂氮磷啶6和8是用于合成寡核苷酸的一类新的潜在核苷合成子。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00122-6

文献信息

• New Approach to the Synthesis of Phosphorodichloridites, Phosphorochloridites, and Trialkyl Phosphites
  作者：Piotr Majewski

  DOI：10.1080/10426500902719222

  日期：2009.4.7

  Different trivalent organophosphorus esters such as phosphorodichloridites, phosphorochloridites, and mixed trialkyl phosphites have been easily synthesized in good yields using a HCl-catalyzed reaction of the corresponding chlorophosphine and alkoxytrimethylsilane by mutual exchange of the alkoxy and chlorine ligand (P III Cl/ROSiR′ 3 ; exchange reaction). Chemoselectivity of the exchange reaction

  使用相应的氯膦和烷氧基三甲基硅烷的 HCl 催化反应，通过烷氧基和氯配体 (P III Cl/ROSiR' 3) 的相互交换，可以很容易地合成不同的三价有机磷酯，例如二氯亚磷酸酯、亚磷酸酯和混合亚磷酸三烷基酯。 ；交换反应）。还研究了分别与伯烷氧基三甲基硅烷和仲烷氧基三甲基硅烷以及烷氧基三甲基硅烷和硫代烷氧基三甲基硅烷的交换反应的化学选择性。还发现氯膦与仲胺的取代反应比与ROSiR' 3 的交换反应发生得更快。
• Nucleophilic displacement routes to P-chiral phosphines; The introduction of sterically encumbered groups
  作者：John M. Brown、J. Christopher P. Laing

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06660-0

  日期：1997.2

  conditions brought about by the steric demands of the 2-adamantyl residue. Similar difficulties were experienced when following the P-borane route of Jugé and Genet, where the 2-adamantyl group was introduced in the initial step. More success was achieved by the borane route when the bulky residue was introduced last by reaction of RLi with the phosphinite complex 13. In this way the ferrocenyl, 1-adamantyl

  已经评估了带有大残基的P-手性单膦化合物的不对称合成方法。2- adamantylmagnesium溴与反应P -chlorooxazaphospholidine 1给出了用叔BuOOH氧化经过两级非对映体的产品; 该小号P异构体，其特征在于X射线和- [R P通过详细的NMR分析异构体。尽管与邻-茴香基溴化镁反应时异构体2或3的开环令人满意，但通过酸催化的次膦酰胺4的甲醇解反应，所需反应顺序得以继续进一步使用PhMgBr会导致每个步骤中对映体纯度的降低，因为2-金刚烷基残基的空间需求会带来更多的强迫条件。当沿着Jugé和Genet的P-硼烷路线经历类似的困难时，在最初步骤中引入了2-金刚烷基。当硼烷最后通过RLi与次膦酸酯配合物13的反应引入大的残留物时，通过硼烷途径获得了更大的成功。以此方式，形成同时带有苯基和邻-茴香基残基的二茂铁基，1-金刚烷基和叔丁基膦作为硼烷配合物。在前两种情况
• Stereoselective phosphonylation of aldehydes via chiral phosphordiamaidites. A potentially versatile asymmetric route to organophosphorus biomolecules
  作者：Vivienne Sum、Terence P. Kee、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1039/c39940000743

  日期：——

  The novel, chiral phosphordiamidite, N,O-(1R,2S)-MeNCHMeCHPhO}PN(SiMe3)2 containing deprotonated ephidrine has been shown to phosphonylate aldehydes readily to afford α-functionalised phosphonate esters with diasteroselectivities upto ca. 96%.

  含有去质子化麻黄碱的新型手性亚磷二胺，N,O-(1R,2S)-MeNCHMeCHPhO}PN(SiMe3)2 已被证明可以轻松地将醛进行膦酰化，以提供非对映选择性高达约 100% 的 α-官能化膦酸酯。 96%。
• Ligands for use in catalytic processes
  申请人：Deblon Stephan

  公开号：US20050107608A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The invention relates to novel phosphorus compounds, to a method for producing said phosphorus compounds and their intermediate products. The invention also relates to the catalysts produced according to the invention on the basis of the phosphorus compounds and to their use in catalytic processes, especially in asymmetric catalytic processes.

  该发明涉及新型磷化合物、制备该磷化合物及其中间体的方法。该发明还涉及基于该磷化合物制备的催化剂以及它们在催化过程中的使用，特别是在不对称催化过程中的使用。
• Parallel Synthesis and Screening of Polymer-Supported Phosphorus-Stereogenic Aminophosphane-Phosphite and -Phosphinite Ligands
  作者：René den Heeten、Bert H. G. Swennenhuis、Piet W. N. M. van Leeuwen、Johannes G. de Vries、Paul C. J. Kamer

  DOI：10.1002/anie.200801689

  日期：2008.8.18