3-(N-((1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylamino)propanenitrile | 40682-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(N-((1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylamino)propanenitrile
• 英文别名: N-cyanoethylephedrine；3-[[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-methylamino]propanenitrile
• CAS: 40682-75-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: ANQHQOKTEJIOOQ-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-((1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylamino)propanenitrile 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S,1R,2S)-1-hydroxy-N-methyl-1-phenyl-N-((E)-2-tosylvinyl)propan-2-amine oxide
  参考文献：
  名称：

  手性烯胺N-氧化物的合成与结构。

  摘要：

  通过手性羟胺和活化的乙炔之间的非对映选择性分子间反向Cope环加成反应合成了手性烯胺N-氧化物。它们的结构已通过NMR，X射线晶体学和计算方法进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c3cc47928e
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 、 丙烯腈 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到3-(N-((1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylamino)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  手性烯胺N-氧化物的合成与结构。

  摘要：

  通过手性羟胺和活化的乙炔之间的非对映选择性分子间反向Cope环加成反应合成了手性烯胺N-氧化物。它们的结构已通过NMR，X射线晶体学和计算方法进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c3cc47928e

文献信息

• A convenient synthesis of secondary hydroxylamines
  作者：Ian A O'Neil、Ed Cleator、David J Tapolczay

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01745-2

  日期：2001.11

  The oxidation of a range of β-cyanoethyl tertiary amines with mCPBA gives the corresponding N-oxides, which can be isolated or undergo Cope-elimination to give secondary hydroxylamines in excellent yield.

  用m CPBA氧化一系列β-氰乙基乙基叔胺可得到相应的N-氧化物，可以将其分离或进行Cope消除，以优异的产率得到仲羟胺。
• The synthesis of highly functionalized morpholine N-oxides from ephedrine and pseudoephedrine utilizing a tandem Cope elimination/reverse Cope elimination protocol
  作者：Neil Henry、Ian A. O’Neil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.047

  日期：2007.3

  Highly functionalized monocyclic morpholine N-oxides can be prepared in three steps starting from ephedrine and pseudoephedrine utlizing a tandem Cope elimination/reverse Cope elimination.

  从麻黄碱和伪麻黄碱开始，采用串联Cope消除/反向Cope消除的三个步骤可以制备高度官能化的单环吗啉N-氧化物。