2,6-bis-N-methylaminomethyl>pyridine | 191990-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis-N-methylaminomethyl>pyridine
• 英文别名: (1R,2S)-2-[[6-[[[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-methylamino]methyl]pyridin-2-yl]methyl-methylamino]-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 191990-86-0
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₂
• 分子量: 433.594
• InChiKey: HLPUSTOKHNTPOH-YDNHHRFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯甲基吡啶 、 2,6-bis-N-methylaminomethyl>pyridine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (4R,5S,15S,16R)-5,6,14,15-tetramethyl-4,16-diphenyl-3,17-dioxa-6,14,23,24-tetrazatricyclo[17.3.1.18,12]tetracosa-1(23),8(24),9,11,19,21-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structures of New C2-Symmetrical Chiral Macrocycles Containing the Ephedrine Moiety

  摘要：

  Three kinds of novel C-2-symmetrical chiral macrocyclic compounds containing an ephedrine moiety have been designed and synthesized; two of their crystal structures have been determined.

  DOI：

  10.3987/com-08-11583
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯甲基吡啶 、 麻黄碱 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到2,6-bis-N-methylaminomethyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structures of New C2-Symmetrical Chiral Macrocycles Containing the Ephedrine Moiety

  摘要：

  Three kinds of novel C-2-symmetrical chiral macrocyclic compounds containing an ephedrine moiety have been designed and synthesized; two of their crystal structures have been determined.

  DOI：

  10.3987/com-08-11583
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 、 diethylzinc 在 2,6-bis-N-methylaminomethyl>pyridine 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-1-(3',5'-dimethoxyphenyl)-1-propanol 、 (S)-1-(3’,5’-dimethoxyphenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Alkylation of Aldehydes with Diethylzinc Catalyzed by C₂-Symmetric Ligands

  摘要：

  C2对称的吡啶1，包含两个(-)-麻黄碱单元，是二乙基锌与一系列芳香醛的手性选择性反应中有效的催化剂。所得到的丙醇产品具有S配置。这个结果与文献中的前例以及我们与相应的C2对称二甲苯2催化的反应进行直接比较后，展现出了显著的立体化学逆转。

  DOI：

  10.1055/s-1997-6125