2-[(bis-t-butoxycarbonyl)amino]-9-(3-t-butyldimethylsilyloxyprop-1-oxy)-6-methoxypurine | 129415-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-[(bis-t-butoxycarbonyl)amino]-9-(3-t-butyldimethylsilyloxyprop-1-oxy)-6-methoxypurine
• 英文别名: tert-butyl N-[9-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropoxy]-6-methoxypurin-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 129415-96-9
• 化学式: C₂₅H₄₃N₅O₇Si
• 分子量: 553.731
• InChiKey: KMTNKFAKLVKVKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(bis-t-butoxycarbonyl)amino]-9-(3-t-butyldimethylsilyloxyprop-1-oxy)-6-methoxypurine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到2-氨基-9-(3-羟基丙氧基)-3H-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  9-羟基嘌呤的合成：新型抗病毒无环核苷的中间体

  摘要：

  描述了2-[（（双-叔丁氧基羰基）氨基] -9-羟基-6-甲氧基嘌呤（）和9-羟基-6-邻苯二甲酰亚胺嘌呤（）的合成方法。这些9-羟基嘌呤是作为潜在抗病毒剂合成9-烷氧基鸟嘌呤和9-烷氧基腺嘌呤衍生物的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80104-t
• 作为产物：
  描述：

  N-(4,6-二氯-5-甲酰基氨基-嘧啶-2-基)-甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸二乙氧基甲酯 、 氨 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(bis-t-butoxycarbonyl)amino]-9-(3-t-butyldimethylsilyloxyprop-1-oxy)-6-methoxypurine
  参考文献：
  名称：

  9-羟基嘌呤的合成：新型抗病毒无环核苷的中间体

  摘要：

  描述了2-[（（双-叔丁氧基羰基）氨基] -9-羟基-6-甲氧基嘌呤（）和9-羟基-6-邻苯二甲酰亚胺嘌呤（）的合成方法。这些9-羟基嘌呤是作为潜在抗病毒剂合成9-烷氧基鸟嘌呤和9-烷氧基腺嘌呤衍生物的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80104-t

文献信息

• Process for preparing purines
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04910307A1

  公开（公告）日：1990-03-20

  A process for the preparation of compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or CH.sub.2 OH; R.sub.2 is hydrogen or, (when R.sub.1 is hydrogen), hydroxy or CH.sub.2 OH; R.sub.3 is CH.sub.2 OH or, (when R.sub.1 and R.sub.2 are both hydrogen), CH(OH)CH.sub.2 OH; R.sub.4 is hydrogen, hydroxy, amino or OR.sub.5 wherein R.sub.5 is C.sub.1-6 alkyl, phenyl or phenyl C.sub.1-2 alkyl either of which phenyl moieties may be substituted by one or two halo, C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 alkoxy groups; and in which any OH groups in R.sub.1, R.sub.2 and/or R.sub.3 may be in the form of O-acyl, phosphate, cyclic acetal or cyclic carbonate derivatives thereof; which process comprises the reaction of a compound of formula (II): ##STR2## wherein R.sub.4 ' is R.sub.4 or a group or atom convertible thereto and R.sub.x is amino or protected amino; with a compound of formula (III): R.sub.3 'CHR.sub.2 'CHR.sub.1 'Q (III) wherein Q is a leaving group and R.sub.1 ', R.sub.2 ' and R.sub.3 ' are R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 respectively or R.sub.1, R.sub.2 and/or R.sub.3 wherein the OH group(s) is/are in protected form; and thereafter converting R.sub.4 ' when other than R.sub.4, to an R.sub.4 moiety or converting R.sub.4 ' when R.sub.4 to other R.sub.4 ; if necessary converting R.sub.1 ', R.sub.2 ' or R.sub.3 ' to R.sub.1, R.sub.1 and R.sub.3 respectively and optionally forming a pharmaceutically acceptable salt, O-acyl, phosphate, cyclic acetal or cyclic carbonate derivative thereof.

  一种制备化合物（I）及其药用可接受盐的方法：其中R.sub.1为氢或CH.sub.2 OH；R.sub.2为氢或（当R.sub.1为氢时）羟基或CH.sub.2 OH；R.sub.3为CH.sub.2 OH或（当R.sub.1和R.sub.2都为氢时）CH(OH)CH.sub.2 OH；R.sub.4为氢、羟基、氨基或OR.sub.5，其中R.sub.5为C.sub.1-6烷基、苯基或苯基C.sub.1-2烷基，其中任一苯基团可能被一个或两个卤素、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基取代；在其中R.sub.1、R.sub.2和/或R.sub.3中的任何羟基可以是其O-酰基、磷酸酯、环缩醛或环碳酸酯衍生物形式；该方法包括化合物（II）与化合物（III）的反应：其中R.sub.4'为R.sub.4或可转化为的基团或原子，R.sub.x为氨基或保护氨基；化合物（III）中的R.sub.3'CHR.sub.2'CHR.sub.1'Q（III），其中Q为脱离基团，R.sub.1'、R.sub.2'和R.sub.3'分别为R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3或R.sub.1、R.sub.2和/或R.sub.3，其中羟基以保护形式存在；然后将R.sub.4'转化为非R.sub.4时的R.sub.4基团或将R.sub.4'转化为R.sub.4时的其他R.sub.4；如有必要，将R.sub.1'、R.sub.2'或R.sub.3'转化为R.sub.1、R.sub.1和R.sub.3，然后可选择形成药用可接受盐、O-酰基、磷酸酯、环缩醛或环碳酸酯衍生物。
• HARNDEN, M. R.;WYATT, P. G., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 2185-2188
  作者：HARNDEN, M. R.、WYATT, P. G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 9-hydroxypurines: Intermediates to novel antiviral acyclonucleosides
  作者：M.R. Harnden、P.G. Wyatt

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80104-t

  日期：1990.1

  Synthetic approaches to 2-[(bis-t-butoxycarbonyl)amino]-9-hydroxy-6-methoxypurine () and 9-hydroxy-6-phthalimidopurine () are described. These 9-hydroxypurines are useful intermediates in the synthesis of 9-alkoxyguanine and 9-alkoxyadenine derivatives as potential antiviral agents.

  描述了2-[（（双-叔丁氧基羰基）氨基] -9-羟基-6-甲氧基嘌呤（）和9-羟基-6-邻苯二甲酰亚胺嘌呤（）的合成方法。这些9-羟基嘌呤是作为潜在抗病毒剂合成9-烷氧基鸟嘌呤和9-烷氧基腺嘌呤衍生物的有用中间体。