3-(p-Tolylsulfinyl)-2-butan-2-on | 83074-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-Tolylsulfinyl)-2-butan-2-on
• 英文别名: 3-(p-tolylsulfinyl)-2-butanone；3-p-Tolylsulfinylbutan-2-on；3-(4-Methylphenyl)sulfinylbutan-2-one
• CAS: 83074-92-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: ZHUWYAKSWLYVRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-Tolylsulfinyl)-2-butan-2-on 在 苯硅烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 丁酮
  参考文献：
  名称：

  苯甲硅烷作为有效的脱硫试剂。

  摘要：

  在KOH催化的系统中使用苯基硅烷进行的还原成功地用于将亚磺酰基取代的环丙基羧酸酯转化为相应的醇。在羧酸根基团的α位上存在亚磺酰基取代基导致形成具有完全区域和立体选择性的脱亚磺酰化产物，而不是羰基还原。对不同的α-亚磺酰基羰基化合物进行的研究表明，苯基硅烷处理构成了α-亚磺酰基酯的脱亚磺酰基化的区域特异性方法。对于相应的酮，反应过程取决于羰基的特性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.150
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硫氯 在 乙烯亚胺 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 反应 64.5h， 生成 3-(p-Tolylsulfinyl)-2-butan-2-on
  参考文献：
  名称：

  Altenbach, Hans-Josef; Soicke, Hartwig, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 6, p. 1096 - 1104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple Synthesis and the Diels–Alder Reaction of 3-(<i>p</i>-Tolylthio)-2-(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene
  作者：Hiroshi Kosugi、Kunihide Hoshino、Hisashi Uda

  DOI：10.1246/cl.1991.1577

  日期：1991.9

  The reaction of 3-(p-tolylsulfinyl)-2-butanone with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in the presence of diisopropylethylamine gave 3-(p-tolylthio)-2-(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene (2) quantitatively. The Diels–Alder reactions of 2 and the related dienes with methyl acrylate were studied.

  在二异丙基乙胺的存在下，3-(对甲苯基亚磺酰基)-2-丁酮与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的反应定量地得到3-(对甲苯基硫基)-2-(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯(2)。研究了 2 和相关二烯与丙烯酸甲酯的 Diels-Alder 反应。
• ALTENBACH, H. -J.;SOICKE, H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 6, 1096-1104
  作者：ALTENBACH, H. -J.、SOICKE, H.

  DOI：——

  日期：——
• Altenbach, Hans-Josef; Soicke, Hartwig, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 6, p. 1096 - 1104
  作者：Altenbach, Hans-Josef、Soicke, Hartwig

  DOI：——

  日期：——
• Phenylsilane as an effective desulfinylation reagent
  作者：Wanda H Midura、Aneta Rzewnicka、Jerzy A Krysiak

  DOI：10.3762/bjoc.13.150

  日期：——

  The reduction using phenylsilane in a KOH-catalyzed system was applied successfully to the conversion of sulfinyl-substituted cyclopropylcarboxylates into the corresponding alcohols. The presence of sulfinyl substituents in the α-position to the carboxylate group caused a desulfinylation product formation with full regio- and stereoselectivity, instead of a carbonyl group reduction. Investigations

  在KOH催化的系统中使用苯基硅烷进行的还原成功地用于将亚磺酰基取代的环丙基羧酸酯转化为相应的醇。在羧酸根基团的α位上存在亚磺酰基取代基导致形成具有完全区域和立体选择性的脱亚磺酰化产物，而不是羰基还原。对不同的α-亚磺酰基羰基化合物进行的研究表明，苯基硅烷处理构成了α-亚磺酰基酯的脱亚磺酰基化的区域特异性方法。对于相应的酮，反应过程取决于羰基的特性。