N-methyl-2,4-dimethyl-pyridinium iodide | 15827-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-2,4-dimethyl-pyridinium iodide
• 英文别名: 1,2,4-trimethylpyridinium iodide；2,4-dimethylpyridine methiodide；1,2,4-trimethyl-pyridinium; iodide；1,2,4-Trimethyl-pyridinium; Jodid；1,2,4-trimethyl-pyridinium iodide；N-methyl-2,4-lutidinium iodide；1,2,4-Trimethylpyridin-1-ium iodide；1,2,4-trimethylpyridin-1-ium;iodide
• CAS: 15827-70-0
• 化学式: C₈H₁₂N*I
• 分子量: 249.094
• InChiKey: QYDJCYFTRFULIB-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.87
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2,4-dimethyl-pyridinium iodide 在 氢化铝钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Methyl-1-methylamin-2,4-hexadien
  参考文献：
  名称：

  Ferles,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 615 - 619

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡啶 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-methyl-2,4-dimethyl-pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  齿轮效应-10：甲基的正或负支撑作用的构象方面：聚甲基吡啶

  摘要：

  在取代吡啶的烷基化动力学以及旋转和基态壁垒中考虑了甲基形状对反应性的影响，这不能通过考虑将甲基作为具有适当范德华半径的球形取代基来解决。附着在平面骨架上的异丙基构象。甲基被邻甲基干扰是由独特的构象解释引起的，该构象解释涉及甲基的多面体形状。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88642-7

文献信息

• Parallel Synthesis and Screening of Supramolecular Chemosensors That Achieve Fluorescent Turn-on Detection of Drugs in Saliva
  作者：Meagan A. Beatty、Allison J. Selinger、YuQi Li、Fraser Hof

  DOI：10.1021/jacs.9b07073

  日期：2019.10.23

  solutions is increasingly common, but creating supramolecular sensors that detect analytes in biologically relevant solutions remains a non-trivial task. We report here a parallel synthesis-driven approach to create a family of self-assembling dimeric sensors that we call DimerDyes, and its use for the rapid identification of salt-tolerant sensors for illicit drugs. We developed an efficient method that involves

  对水溶液中的分子识别进行编程和控制越来越普遍，但创建检测生物相关溶液中分析物的超分子传感器仍然是一项重要的任务。我们在此报告了一种平行合成驱动的方法，用于创建我们称为 DimerDyes 的自组装二聚体传感器家族，并将其用于快速识别非法药物的耐盐传感器。我们开发了一种有效的方法，该方法涉及以粗制形式进行平行合成和筛选，而无需纯化每个潜在的传感器。结构多样的“命中”二聚体染料被重新合成、纯化，并且每一种都以程序化的方式在水中组装成同型二聚体。DimerDyes 提供了“开启” 水和唾液中低微摩尔浓度的多种非法药物的荧光检测。将多种药剂组合到传感器阵列中，能够成功地检测和区分多个重要药物家族中密切相关的药物和代谢物。
• Identification of optimal fluorescent probes for G-quadruplex nucleic acids through systematic exploration of mono- and distyryl dye libraries
  作者：Xiao Xie、Michela Zuffo、Marie-Paule Teulade-Fichou、Anton Granzhan

  DOI：10.3762/bjoc.15.183

  日期：——

  A library of 52 distyryl and 9 mono-styryl cationic dyes was synthesized and investigated with respect to their optical properties, propensity to aggregation in aqueous medium, and capacity to serve as fluorescence “light-up” probes for G-quadruplex (G4) DNA and RNA structures. Among the 61 compounds, 57 dyes showed preferential enhancement of fluorescence intensity in the presence of one or another G4-DNA or RNA structure, while no dye displayed preferential response to double-stranded DNA or single-stranded RNA analytes employed at equivalent nucleotide concentration. Thus, preferential fluorimetric response towards G4 structures appears to be a common feature of mono- and distyryl dyes, including long-known mono-styryl dyes used as mitochondrial probes or protein stains. However, the magnitude of the G4-induced “light-up” effect varies drastically, as a function of both the molecular structure of the dyes and the nature or topology of G4 analytes. Although our results do not allow to formulate comprehensive structure–properties relationships, we identified several structural motifs, such as indole- or pyrrole-substituted distyryl dyes, as well as simple mono-stryryl dyes such as DASPMI [2-(4-(dimethylamino)styryl)-1-methylpyridinium iodide] or its 4-isomer, as optimal fluorescent light-up probes characterized by high fluorimetric response (I/I₀ of up to 550-fold), excellent selectivity with respect to double-stranded DNA or single-stranded RNA controls, high quantum yield in the presence of G4 analytes (up to 0.32), large Stokes shift (up to 150 nm) and, in certain cases, structural selectivity with respect to one or another G4 folding topology. These dyes can be considered as promising G4-responsive sensors for in vitro or imaging applications. As a possible application, we implemented a simple two-dye fluorimetric assay allowing rapid topological classification of G4-DNA structures.

  合成了52种二亚基和9种单亚基阳离子染料库，并对它们的光学性质、在水介质中的聚集倾向以及作为荧光“点亮”探针用于G-四链体（G4）DNA和RNA结构的能力进行了研究。在这61种化合物中，有57种染料显示出在存在某种G4-DNA或RNA结构时荧光强度的优先增强，而没有染料显示出对等核苷酸浓度下使用的双链DNA或单链RNA分析物的优先响应。因此，对G4结构的优先荧光响应似乎是单亚基和二亚基染料的共同特征，包括长期以来用作线粒体探针或蛋白质染料的已知单亚基染料。然而，G4诱导的“点亮”效应的幅度变化很大，这取决于染料的分子结构和G4分析物的性质或拓扑结构。尽管我们的结果不能提供全面的结构-性质关系，但我们确定了几种结构基元，如吲哚或吡咯取代的二亚基染料，以及简单的单亚基染料，如DASPMI [2-(4-(二甲基氨基)亚基)-1-甲基吡啶碘化物]或其4-异构体，作为具有高荧光响应（I/I0高达550倍）、对双链DNA或单链RNA控制具有优异选择性、在G4分析物存在时具有高量子产率（高达0.32）、大Stokes位移（高达150 nm）以及在某些情况下对一种或另一种G4折叠拓扑结构具有结构选择性的最佳荧光点亮探针。这些染料可以被视为有前途的G4响应传感器，用于体外或成像应用。作为一个可能的应用，我们实施了一个简单的双染料荧光测定，可以快速对G4-DNA结构进行拓扑分类。
• Über Distyrylpyrylium- und Distyrylpyridiniumsalze
  作者：R. Wizinger、K. Wagner

  DOI：10.1002/hlca.19510340727

  日期：——

  Eine Anzahl 2,6-Distyrylpyryliumverbindungen werden synthetisiert und durch Umsatz mit primären Aminen in Distyrylpyridiniumsalze übergeführt. Unter Heranziehung geeigneter Vergleichssubstanzen werden einige Regeln über Konstitution und Farbe abgeleitet. Das Hauptergebnis ist, dass in den Pyryliumsalzen die zweite Styrylgruppe einen nur mässig starken, in den Pyridiniumsalzen sogar nur einen sehr schwachen

  Eine Anzahl在Distyrylpyridiniumsalzeübergeführt中发现了2,6-二苯乙烯基吡咯烷酮和抗氧化剂。Heranziehung律师会（Vergleichssubstanzen werden einige RegelnüberKonstitution和Farbe大使馆）。Das Hauptergebnis ist，Dy Pyryliumsalzen中的dass和Zyite Styrylgruppe einen nurmässig都出演了，而在Pyridiniumsalzen sogar nur einen sehr schwachen中的红宝石Einfluss故居。
• Synthesis and Characterization of Mono-, Bis-, and Trissubstituted Pyridinium and Pyrylium Dyes
  作者：Masaki Matsui、Shigeo Kawamura、Katsuyoshi Shibata、Hiroshige Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.65.71

  日期：1992.1

  A series of mono-, bis-, and trissubstituted pyridinium and pyrylium dyes have been synthesized by the condensation of methylpyridinium and methylpyrylium salts with aldehydes or nitroso compound. Large bathochromic shifts were observed in the following order, both in substituted azomethine pyridinium and pyrylium dyes, mono < bis < tris. The magnitude of the shift appeared in the order of multiple

  通过甲基吡啶鎓和甲基吡啶鎓盐与醛或亚硝基化合物缩合合成了一系列单、双和三取代的吡啶鎓和吡咯鎓染料。在取代的偶氮甲碱吡啶鎓和吡咯鎓染料中，按以下顺序观察到大的红移，单<双<三。位移的大小以多重键的顺序出现，–CH=CH– < –CH=CH–CH=CH– < –CH=N–。
• Benzothiazole-based cyanines as fluorescent “light-up” probes for duplex and quadruplex DNA
  作者：Anton V. Turaev、Vladimir B. Tsvetkov、Maria V. Tankevich、Igor P. Smirnov、Andrey V. Aralov、Galina E. Pozmogova、Anna M. Varizhuk

  DOI：10.1016/j.biochi.2019.04.018

  日期：2019.7

  in complexes with various DNA structures, including G-quadruplexes (G4s) and i-motifs (IMs), were analyzed. All dyes efficiently distinguished G4s and ss-DNA. The bi- and tri-substituted derivatives had basically similar distributions of relative fluorescence intensities. The mono-substituted derivatives exhibited enhanced sensitivity to parallel G4s. All dyes were particularly sensitive to a G4 structure

  从相应的吡啶鎓盐，盐或啶鎓盐获得在1-甲基吡啶鎓环中具有一个，两个或三个甲基苯并噻唑基亚甲基亚甲基取代基的苯并噻唑橙（BO）的类似物。分析了具有各种DNA结构的复合物（包括G-四链体（G4s）和i-基序（IMs））中已知和新型染料的荧光参数。所有染料均能有效区分G4s和ss-DNA。双取代和三取代的衍生物具有基本相似的相对荧光强度分布。单取代的衍生物表现出对平行G4的增强的敏感性。所有染料对带有附加双链模块（凝血酶结合适体TBA31）的G4结构特别敏感，这可能是由于独特的结合模式（与两个模块之间的结合处相互作用）所致。特别是，与游离染料相比，BO与TBA31配合使用时，荧光量子产率显着提高（160倍）。与来自癌基因启动子的充分表征的G4配合的2,4-双取代衍生物的荧光量子产率在0.04-0.28的范围内，即与ThT相当。单/双取代衍生物应被视为可能形成G4的发光探针。