1-[(2R)-hydroxy-(1S)-methyl-2-phenylethyl]-1-methyl-3-phenylurea | 1120347-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2R)-hydroxy-(1S)-methyl-2-phenylethyl]-1-methyl-3-phenylurea
• 英文别名: 1-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-1-methyl-3-phenylurea
• CAS: 1120347-71-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: TWKIGCLVAWAWKU-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 、 异氰酸苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到1-[(2R)-hydroxy-(1S)-methyl-2-phenylethyl]-1-methyl-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  新型手性（硫代）脲的合成及其作为有机催化剂和配体在不对称合成中的应用

  摘要：

  描述了新型手性（硫）脲 1-10 和 14-26 的合成。这些（硫代）脲包含衍生自 (R)-或 (S)-α-苯乙胺、(R)-苯基甘氨酸或 (1R,2S)-麻黄碱的手性助剂。化合物 1-10 和 21-24 中的苯乙基在分子结构中采用特定的取向，这是由于 1,3-烯丙基应变与（硫代）羰基的结果。脲 1-10 作为路易斯碱性有机催化剂在环氧化物开环和醛缩合中进行了测试，发现四取代脲 (R,R)-2 在反应收率方面提供了最好的结果。（硫代）脲 20-26 作为对映选择性二乙基锌加成苯甲醛的配体进行了检测，观察到 C2 对称手性脲 (R,S,R,S)-20 以接近定量的产率和高达 62 的产率提供了预期的甲醇%对映体过量。

  DOI：

  10.1071/ch08116

文献信息

• Synthesis of Novel Chiral (Thio)ureas and Their Application as Organocatalysts and Ligands in Asymmetric Synthesis
  作者：Marcos Hernández-Rodríguez、Claudia Gabriela Avila-Ortiz、Jorge M. del Campo、Delia Hernández-Romero、María J. Rosales-Hoz、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1071/ch08116

  日期：——

  The synthesis of novel chiral (thio)ureas 1–10 and 14–26 is described. These (thio)ureas incorporate chiral auxiliaries derived from (R)- or (S)-α-phenylethylamine, (R)-phenylglycine, or (1R,2S)-ephedrine. The phenylethyl group in compounds 1–10 and 21–24 adopts a particular orientation in the molecular structure as a consequence of 1,3-allylic strain with the (thio)carbonyl group. Ureas 1–10 were

  描述了新型手性（硫）脲 1-10 和 14-26 的合成。这些（硫代）脲包含衍生自 (R)-或 (S)-α-苯乙胺、(R)-苯基甘氨酸或 (1R,2S)-麻黄碱的手性助剂。化合物 1-10 和 21-24 中的苯乙基在分子结构中采用特定的取向，这是由于 1,3-烯丙基应变与（硫代）羰基的结果。脲 1-10 作为路易斯碱性有机催化剂在环氧化物开环和醛缩合中进行了测试，发现四取代脲 (R,R)-2 在反应收率方面提供了最好的结果。（硫代）脲 20-26 作为对映选择性二乙基锌加成苯甲醛的配体进行了检测，观察到 C2 对称手性脲 (R,S,R,S)-20 以接近定量的产率和高达 62 的产率提供了预期的甲醇%对映体过量。