p-cyanoaniline hydrochloride | 2570-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-cyanoaniline hydrochloride
• 英文别名: 4-cyanoaniline hydrochloride；4-aminobenzonitrile hydrochloride；(4-Cyanophenyl)azanium;chloride；(4-cyanophenyl)azanium;chloride
• CAS: 2570-98-1
• 化学式: C₇H₆N₂*ClH
• 分子量: 154.599
• InChiKey: JTEZENDVAJWZLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-cyanoaniline hydrochloride 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-((4-amino-6-(chloromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有三个小分子的配合物的JAK2 JH2荧光偏振测定法和晶体结构。

  摘要：

  据报道，竞争性荧光偏振（FP）测定法可确定探针分子与假激酶JAK2 JH2变构位点的结合亲和力。报告了测定中使用的荧光5和6的合成以及10种化合物（包括JNJ7706621，NVP-BSK805和filgotinib（GLPG0634））的Kd结果。与NVP-BSK805，filgotinib和diaminopyrimidine 8配合使用的JAK2 JH2的X射线晶体结构阐明了结合姿势。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00154
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲腈 在 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以95%的产率得到p-cyanoaniline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Atomic Insights into Synergistic Nitroarene Hydrogenation over Nanodiamond‐Supported Pt₁−Fe₁ Dual‐Single‐Atom Catalyst

  摘要：

  摘要从根本上理解双金属催化剂的协同效应在异相催化中具有极其重要的意义，但如何精确构建均匀的双金属位点是一个巨大的挑战。在此，我们开发了一种构建 Pt1-Fe1/ND 双单原子催化剂的新方法，将铂单原子锚定在装饰纳米金刚石（ND）表面的 Fe1-N4 位点上。利用这种催化剂，硝基烯烃选择性氢化的协同作用得以显现。具体来说，氢在 Pt1-Fe1 双位点上被激活，而硝基则通过垂直构型被强烈吸附在 Fe1 位点上，以进行后续氢化。这种协同效应降低了活化能，并产生了前所未有的催化性能（3.1 s-1 的周转频率，约 100 % 的选择性，24 种基质）。我们的发现推动了双单原子催化剂在选择性氢化中的应用，并为探索原子级协同催化的本质开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202307853

文献信息

• Synthesis, tuberculosis inhibitory activity, and SAR study of N-substituted-phenyl-1,2,3-triazole derivatives
  作者：Marilia S. Costa、Núbia Boechat、Érica A. Rangel、Fernando de C. da Silva、Alessandra M.T. de Souza、Carlos R. Rodrigues、Helena C. Castro、Ivan N. Junior、Maria Cristina S. Lourenço、Solange M.S.V. Wardell、Vitor F. Ferreira

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.08.019

  日期：2006.12

  The aim of this work was to describe the synthesis, the in vitro anti-Mycobacterium tuberculosis profile, and the structure-activity relationship (SAR) study of new N-substituted-phenyl-1,2,3-triazole-4-carbaldehydes (3a-l). The reactions of aromatic amine hydrochlorides with diazomalonaldehyde (1) produced several N-substituted-phenyl-1,2,3-triazole-4-carbaldehydes (3a-l) in moderate-to-good yields

  这项工作的目的是描述新型N-取代的苯基-1,2,3-三唑-4-甲醛的合成，体外抗结核分枝杆菌谱以及结构-活性关系（SAR）研究（ 3a-1）。芳族胺盐酸盐与重氮丙二醛（1）的反应以中等至良好的产率产生了几种N-取代的苯基-1,2,3-三唑-4-甲醛（3a-1）。为了研究二氟亚甲基对这些化合物的抗分枝杆菌活性的影响，用DAST氟化三唑可将相应的甲醛化合物以优异的产率转化为新的二氟甲基衍生物（4a-1）。所有化合物的表征均通过分光光度法进行，另外1-（4-甲基苯基）-1,2,3-三唑-4-甲醛通过X射线晶体学测定。已经针对化合物对结核分枝杆菌H37Rv菌株（ATCC 27294）的抑制活性筛选了化合物（3a-1）和（4a-1），并且它们全部都能够抑制细菌的生长。有趣的是，与目前用于治疗结核病的药物相似，3a和3k的MIC值为2.5mug / mL表现出最好的抑制作用。我们的SAR研究表明，氢键
• 1,2,3-Trimethoxypropane, a glycerol-based solvent with low toxicity: new utilization for the reduction of nitrile, nitro, ester, and acid functional groups with TMDS and a metal catalyst
  作者：Marc Sutter、Leyla Pehlivan、Romain Lafon、Wissam Dayoub、Yann Raoul、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1039/c3gc41082j

  日期：——

  solvent for the reduction of organic functions using either aluminium hydride or 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (TMDS) as a benign hydride source. In particular, a new process for the reduction of nitriles to amines in 2-MeTHF and in 1,2,3-TMP was developed, using TMDS in combination with copper triflate (Cu(OTf)2).

  1,2,3-三甲氧基丙烷 （1,2,3-TMP）由 甘油通过相转移催化，一步一步即可获得良好的收率和选择性。根据OECD指南，对该化合物进行了毒性研究。结果表明，1,2,3-TMP在水生环境中具有低急性毒性，无皮肤致敏性，无诱变性和无生态毒性。该化合物还用作溶剂 用于减少有机功能 氢化铝 或者 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 （TMDS）为良性 氢化物资源。尤其是减少排放量的新方法。腈 到 胺类 使用TMDS与 三氟甲磺酸铜（Cu（OTf）2）。
• Iron-catalysed, general and operationally simple formal hydrogenation using Fe(OTf)₃ and NaBH₄
  作者：Alistair J. MacNair、Ming-Ming Tran、Jennifer E. Nelson、G. Usherwood Sloan、Alan Ironmonger、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1039/c4ob00945b

  日期：——

  An operationally simple and environmentally benign formal hydrogenation protocol has been developed using a highly abundant iron(iii) salt and an inexpensive, bench stable, stoichiometric reductant, NaBH₄, in ethanol, under ambient conditions.

  已开发出一种操作简单且环境友好的正规氢化方案，使用高丰度的铁（III）盐和廉价、台面稳定、化学计量还原剂NaBH4，在乙醇中，在常温下进行。
• High graphite N content in nitrogen-doped graphene as an efficient metal-free catalyst for reduction of nitroarenes in water
  作者：Fan Yang、Cheng Chi、Chunxia Wang、Ying Wang、Yongfeng Li

  DOI：10.1039/c6gc00222f

  日期：——

  High graphite N content in nitrogen-doped graphene is synthesized by a one-step hydrothermal reaction, which can catalyze the reduction of nitroarenes by using a small amount of NaBH4 in water with high yield.

  一步法水热反应合成了氮掺杂石墨烯中较高的石墨N含量，通过在水中少量使用NaBH 4可以高产率地催化硝基芳烃的还原。
• A novel tert-butoxycarbonylation reagent: 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline (BBDI)
  作者：Yukako Saito、Hidekazu Ouchi、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.063

  日期：2006.12

  The use of 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline (BBDI) as a tert-butoxycarbonylation reagent for acidic proton-containing substrates such as phenols, aromatic and aliphatic amines hydrochlorides, and aromatic carboxylic acids in the absence of a base is described. The reactions proceed chemoselectively in high yield under mild conditions.

  1-叔丁氧基-2-叔丁氧基羰基-1,2-二氢异喹啉（BBDI）作为叔丁氧基羰基化试剂用于酸性质子质底物（例如苯酚，芳族和脂肪族胺盐酸盐以及芳香族羧酸）的用途描述了不存在碱的情况。在温和条件下，该反应以高产率进行化学选择。