(2R,4S,5R)-3,4-Dimethyl-5-phenyl-2-(prop-2-enyl)-2-oxo-1,3,2-oxazaphospholidine | 109242-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5R)-3,4-Dimethyl-5-phenyl-2-(prop-2-enyl)-2-oxo-1,3,2-oxazaphospholidine
• 英文别名: (2S,4S,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyl-2-(2-propenyl)-1,3,2-oxazaphospholidin-2-one；(2S,4S,5R)-2-allyl-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine 2-oxide；(2S,4S,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyl-2-prop-2-enyl-1,3,2lambda5-oxazaphospholidine 2-oxide；(2S,4S,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyl-2-prop-2-enyl-1,3,2λ5-oxazaphospholidine 2-oxide
• CAS: 109242-43-5
• 化学式: C₁₃H₁₈NO₂P
• 分子量: 251.265
• InChiKey: MYGKXPFVVGVJJU-BNLOLNQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 (2R,4S,5R)-3,4-Dimethyl-5-phenyl-2-(prop-2-enyl)-2-oxo-1,3,2-oxazaphospholidine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(3S)-3-[(E)-3-[(2S,4S,5R)-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenyl-1,3,2lambda5-oxazaphospholidin-2-yl]prop-2-enyl]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Remarkable enantioselective 1,4-addition reactions of chiral allylphosphonyl anions (ambident nucleophiles) with cyclic enones (ambident electrophiles)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00250a047
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (2R,4S,5R)-3,4-Dimethyl-5-phenyl-2-(prop-2-enyl)-2-oxo-1,3,2-oxazaphospholidine
  参考文献：
  名称：

  Afarinkia; Binch; Forristal, Synlett, 2000, # 12, p. 1771 - 1772

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,4-Addition of chiral 2-propenylphosphonamide anions to α-substituted cyclopentenones: use in enantioselective syntheses of methyl dihydrojasmonates and methyl jasmonates
  作者：Helen C Hailes、Ben Isaac、M.Hashim Javaid

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01437-x

  日期：2001.10

  anions, generated from the reaction products of (1R,2S)-ephedrine and 2-propene-1-phosphonyl dichloride, to α-substituted cyclopentenones is described. Ozonolysis of the addition products led to the synthesis of both enantiomers of methyl dihydrojasmonate and methyl jasmonate.

  描述了由（1 R，2 S）-麻黄碱和2-丙烯-1-膦酰基二氯化物的反应产物生成的手性2-丙烯基膦酰胺阴离子加到α-取代的环戊烯酮上。加成产物的臭氧分解导致二氢茉莉酮酸甲酯和茉莉酮酸甲酯的对映异构体的合成。
• HUA, DUY H.;CHAN-YU-KING, ROCH;MCKIE, JEFFREY A.;MYER, LES, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 16, 5026-5029
  作者：HUA, DUY H.、CHAN-YU-KING, ROCH、MCKIE, JEFFREY A.、MYER, LES

  DOI：——

  日期：——
• Remarkable enantioselective 1,4-addition reactions of chiral allylphosphonyl anions (ambident nucleophiles) with cyclic enones (ambident electrophiles)
  作者：Duy H. Hua、Roch Chan Yu King、Jeffrey A. McKie、Les Myer

  DOI：10.1021/ja00250a047

  日期：1987.8
• Afarinkia; Binch; Forristal, Synlett, 2000, # 12, p. 1771 - 1772
  作者：Afarinkia、Binch、Forristal

  DOI：——

  日期：——