2-butanone N,N-dimethylhydrazone | 5758-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-butanone N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: 2-butanone dimethylhydrazone；N-(butan-2-ylideneamino)-N-methylmethanamine
• CAS: 5758-05-4
• 化学式: C₆H₁₄N₂
• 分子量: 114.191
• InChiKey: WGFNKFZVRKEEAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-115 °C(Press: 740 Torr)
• 密度：
  0.81±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  775;775;774

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butanone N,N-dimethylhydrazone 在 水 、 manganese(III) acetylacetonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到丁酮
  参考文献：
  名称：

  Kamal; Arifuddin; Rao, Synlett, 2000, # 10, p. 1482 - 1484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 、 丁酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-butanone N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过烷基甲基酮二甲基腙的烷基化方便地合成二酮

  摘要：

  通过烷基甲基酮二甲基腙的锂盐与二溴烷烃的反应制备对称二酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1668

文献信息

• A Route to “all-cis” 2-Methyl-6-Substituted Piperidin-3-ol Alkaloids from syn-(2R,1′S)-2-(1-Dibenzylaminomethyl)epoxide: Rapid Total Synthesis of (+)-Deoxocassine
  作者：Pierre-Yves Géant、Jean Martínez、Xavier J. Salom-Roig

  DOI：10.1002/ejoc.201101333

  日期：2012.1

  to the synthesis of two cis-2-methyl-6-substituted piperidin-3-ols is described. syn-(2R,1′S)-2-(1-Dibenzylaminomethyl) epoxide (13) was used as common building block. The key step involved oxirane ring opening of 13 by the nucleophilic lithium aza-enolate of hydrazones 12a and 12b. Subsequent hydrazone hydrolysis and intramolecular reductive amination afforded the alkaloid (+)-deoxocassine and a new

  描述了导致合成两个顺-2-甲基-6-取代的哌啶-3-醇的一般策略。syn-(2R,1'S)-2-(1-Dibenzylaminomethyl) epoxide (13) 用作常见的结构单元。关键步骤涉及腙12a和12b的亲核氮杂-烯醇锂使13的环氧乙烷开环。随后的腙水解和分子内还原胺化以良好的产率提供了生物碱 (+)-deoxocassine 和该物质的新 C-6 乙基类似物。
• The Facile Synthesis of Unsymmetrical Ketones Using Acetone Dimethylhydrazone
  作者：Masakazu Yamashita、Kaoru Matsumiya、Minako Tanabe、Rikisaku Suemitsu

  DOI：10.1246/bcsj.58.407

  日期：1985.1

  Unsymmetrical ketones were prepared by successive alkylation of acetone dimethylhydrazone. Application of this reaction to the synthesis of dihydrojasmone is described.

  不对称酮是通过丙酮二甲基腙的连续烷基化制备的。描述了该反应在合成二氢茉莉酮中的应用。
• A CONVENIENT METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 7-OXO-(<i>E</i>)-3-ALKENOIC ACIDS BY THE REACTION OF β-VINYL-β-PROPIOLACTONE WITH METALLATED<i>N</i>,<i>N</i>-DIMETHYLHYDRAZONES
  作者：Tamotsu Fujisawa、Masashi Takeuchi、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1982.1521

  日期：1982.10.5

  β-Vinyl-β-propiolactone reacts regio- and stereoselectively with an enolate equivalent such as cuprate derivatives of N,N-dimethylhydrazones and their bromomagnesium derivatives in the presence of a copper(I) catalyst to afford 7-oxo-(E)-3-alkenoic acids in high yields.

  β-乙烯基-β-丙内酯在铜(I)催化剂的存在下，区域选择性和立体选择性地与烯醇等价物（例如N,N-二甲基脲的铜衍生物及其溴镁衍生物）反应，以高产率生成7-氧代-(E)-3-烯酸。
• Synthesis, structure and comparative stability of β-hydrazono, oximino methyl ether and imino boronates
  作者：Richard J. Mears、Helen E. Sailes、John P. Watts、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/b004573j

  日期：——

  prepared by the sequential lithiation of the corresponding methyl hydrazone or oxime methyl ether, followed by reaction with an iodomethylboronate ester, typically in the form of the pinacol ester. The resulting products have contrasting hydrolytic stabilities. β-Hydrazono boronates are highly sensitive to intramolecularly catalysed hydrolysis, providing the corresponding β-keto boronates in generally high

  β-羟基和肟基 醚 硼酸盐 通过依次将相应的甲基或肟甲基醚锂化，然后与通常以频哪醇形式的碘甲基硼酸酯反应来制备 酯。所得产物具有相反的水解稳定性。β-羟基硼酸盐 对分子内催化高度敏感 水解，提供相应的β-酮 硼酸盐普遍高产；β-肟基醚 硼酸盐 对...稳定 硅石 凝胶 色谱法并显示出E – Z-异构化的证据。稳定的手性硼酸酯 β-肟基衍生物 醚可以通过二乙醇胺介导的频哪醇通过双酯交换工艺轻松制备酯 交换，然后用同手性的二乙醇胺酯水解-再酯化过程 二醇。β-氨基硼酸盐可以通过相应的β-酮基硼酸酯与α-酮缩合原位生成伯胺，但是结果 亚胺 功能高度水解不稳定，不能以纯净形式分离。
• Synthesis of the Sponge-Derived Plakortone Series of Bioactive Compounds
  作者：Patricia Y. Hayes、Sharon Chow、Fredrik Rahm、Paul V. Bernhardt、James J. De Voss、William Kitching

  DOI：10.1021/jo101224w

  日期：2010.10.1

  liberated primary alcohol 79 was converted by standard procedures to key enediol 89 which, with the Pd(II) protocol, afforded the major separable plakortones 90 and 91, with the former being identical with natural plakortone C (3). Very mild hydrogenation of 90 afforded a saturated plakortone, identical with natural plakortone F (6), thus establishing its structure and absolute stereochemistry. Available

  Plakortis属的加勒比海海绵，P 。halichondrioides，和P 。单已经提供了一系列的生物活性furanolactones-的plakortones A-d（的1 - 4）来自前海绵和B-F（2 - 6）从后者。吡咯烷酮的定义基序是空间上拥挤的2,6-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-one部分，即呋喃内酯核心。钯（II）通过适当的烯-1,3-二醇介导的羟基环化-羰基化-内酯化级联可有效访问该核。杂色酮C（3）和F（6）的总合成。现在描述），其在该组次生代谢物中解决了组成和立体化学特征。收购plakortone D（4），最有效的SR-Ca 2+泵浦ATPase活化剂，利用立体定义的内酯核心，其由受保护的均烯丙基醇29的不对称二羟基化产生。然后将衍生的内酯醛与独立生成的砜活化的侧链单元57偶联。序列中作为被保护的立体定义的二醇携带的11,12- E-双键通过原酸酯