2,3-dimethyl-5,7-dichloro-1H-indole | 1186477-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-5,7-dichloro-1H-indole
• 英文别名: 5,7-dichloro-2,3-dimethyl-1H-indole
• CAS: 1186477-77-9
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂N
• 分子量: 214.094
• InChiKey: CGXVCZZRNKINPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-5,7-dichloro-1H-indole 在 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到N-(2-acetyl-4,6-dichlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  粗叶绿素在可见光下自动串联PET和EnT光催化吲哚的氧化功能化

  摘要：

  叶绿素是最丰富的光催化颜料，使植物能够吸收太阳能并将其转化为能量存储分子。在本文中，我们报告了一种串联光催化方法，该方法利用天然形式的天然色素叶绿素实现了对吲哚的氧化功能化的光致电子转移（PET）和能量转移（EnT）。氧化还原电势，ESR，荧光猝灭和紫外线实验已经证明了叶绿素的双重催化活性。该研究的重点是叶绿素的自动串联光催化作用，以分子氧作为氧化剂，水作为反应介质，并利用光谱可见区的光化学能，使吲哚绿色氧化。

  DOI：

  10.1039/d1gc00138h
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯肼盐酸盐 、 丁酮 在 1,3-bis(3-sulfopropyl)-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到2,3-dimethyl-5,7-dichloro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型SO 3 H-官能化离子液体催化微波辐射下水中费希尔吲哚合成的简单，绿色和高效过程

  摘要：

  新型SO 3 H官能化离子液体已成功地用作微波辐射下和在水介质中一锅费休吲哚合成的催化剂。在微波辐射下，使用单羰基酮/醛或环己二酮与盐酸肼肼制备的各种类型的吲哚，在水中的产率为86-96％。吲哚产物可通过过滤方便地从反应混合物中分离出来，并且[（HSO 3 -p）2 im] [CF 3 SO 3 ] / H 2 O的催化体系可直接重复使用而无需任何处理。整个过程简单，省时且环保。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.09.010

文献信息

• Fischer indole synthesis catalyzed by novel SO3H-functionalized ionic liquids in water
  作者：Dan-Qian Xu、Jian Wu、Shu-Ping Luo、Ji-Xu Zhang、Jia-Yi Wu、Xiao-Hua Du、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1039/b901010f

  日期：——

  the one-pot Fischer indole synthesis in water medium. The sequence of the catalytic activity observed in the transformation was in good agreement with the Brønsted acidity order determined by the Hammett method. Various types of indoles from single-carbonyl ketones/aldehydes and cyclohexandiones were provided in 68–96% yields using the catalytic system of [(HSO3-p)2im][HSO4]/H2O. The indole products could

  新型SO 3 H功能化离子液体 在咪唑鎓中带有两个烷基磺酸基团 阳离子 被设计并成功应用于 催化剂 一锅费歇尔 吲哚 合成中 水中等的。在转化中观察到的催化活性的顺序与通过哈米特方法测定的布朗斯台德酸度顺序非常一致。各种类型吲哚 从单羰 酮类/醛类并使用[（HSO 3 -p）2 im] [HSO 4 ] /催化体系提供了环己二酮，产率为68-96％。高氧2。这吲哚 可以方便地从反应混合物中分离出产物 过滤 和解散 催化剂 可以通过用强酸处理来再生 阳离子 交换树脂，这意味着整个过程都在 水 不使用任何有机物 溶剂。
• Dearomatization of Indoles via Palladium-Catalyzed Allylic C–H Activation
  作者：Heng Zhang、Rong-Bin Hu、Na Liu、Shi-Xia Li、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03053

  日期：2016.1.4

  The first Pd-catalyzed allylic dearomatization of substituted indoles triggered by C-H bond activation is reported. The presence of a catalytic amount of 2,5-DMBQ is proven to be a key factor for the high yield. This one-pot tandem allylic C-H activation/dearomatization sequence provides a straightforward access to 3,3-disubstituted indolines.
• Auto-tandem PET and EnT photocatalysis by crude chlorophyll under visible light towards the oxidative functionalization of indoles
  作者：Saira Banu、Shubham Choudhari、Girija Patel、Prem P. Yadav

  DOI：10.1039/d1gc00138h

  日期：——

  Chlorophyll is the most abundant photocatalytic pigment that enables plants to absorb solar energy and convert it to energy storage molecules. Herein, we report a tandem photocatalytic approach utilizing the natural pigment chlorophyll in crude form to achieve photoinduced electron transfer (PET) and energy transfer (EnT) towards the oxidative functionalization of indoles. Redox potentials, ESR, fluorescence

  叶绿素是最丰富的光催化颜料，使植物能够吸收太阳能并将其转化为能量存储分子。在本文中，我们报告了一种串联光催化方法，该方法利用天然形式的天然色素叶绿素实现了对吲哚的氧化功能化的光致电子转移（PET）和能量转移（EnT）。氧化还原电势，ESR，荧光猝灭和紫外线实验已经证明了叶绿素的双重催化活性。该研究的重点是叶绿素的自动串联光催化作用，以分子氧作为氧化剂，水作为反应介质，并利用光谱可见区的光化学能，使吲哚绿色氧化。
• Novel SO3H-functionalized ionic liquids catalyzed a simple, green and efficient procedure for Fischer indole synthesis in water under microwave irradiation
  作者：Bai Lin Li、Dan-Qian Xu、Ai Guo Zhong

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.09.010

  日期：2012.12

  ionic liquids were successfully applied as catalysts for one-pot Fischer indole synthesis under microwave irradiation and in a water medium. Various types of indoles were prepared using single-carbonyl ketones/aldehydes or cyclohexandiones with aryhydrazine hydrochlorides in 86–96% yields in water under microwave irradiation. The indole products could be conveniently separated from the reaction mixture

  新型SO 3 H官能化离子液体已成功地用作微波辐射下和在水介质中一锅费休吲哚合成的催化剂。在微波辐射下，使用单羰基酮/醛或环己二酮与盐酸肼肼制备的各种类型的吲哚，在水中的产率为86-96％。吲哚产物可通过过滤方便地从反应混合物中分离出来，并且[（HSO 3 -p）2 im] [CF 3 SO 3 ] / H 2 O的催化体系可直接重复使用而无需任何处理。整个过程简单，省时且环保。