N-cyclohexyl-3-ethyl-3-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2-amine | 1258657-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-cyclohexyl-3-ethyl-3-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2-amine
• 英文别名: N-cyclohexyl-3-ethyl-3-methyl-1,4-dihydroquinoxalin-2-imine
• CAS: 1258657-80-5
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃
• 分子量: 271.406
• InChiKey: CIGQTWRZMIYLEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 、 邻苯二胺 、 丁酮 在 silica gel supported sulfuric acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到N-cyclohexyl-3-ethyl-3-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  取代的3,4-二氢喹喔啉-2-胺衍生物的合成及抗神经炎活性的研究

  摘要：

  我们证明多官能3,4-二氢喹喔啉-2-胺衍生物的合成4通过的三组分的缩合反应的取代Ô苯二胺1（OPDA），多样酮2和各种异氰化物3中的催化量的存在对甲苯磺酸（PTSA）具有出色的收率（82–96％），在室温下（2-4小时）在乙醇中有10 mol％的硅胶负载的硫酸，在乙醇中的收率很高（85–98％）。我们还进行了3,4-二氢喹喔啉-2-胺衍生物的抗神经炎活性，其中一些化合物表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.057

文献信息

• Rapid and Efficient One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydroquinoxalin-2-Amine Derivatives Catalyzed by Co₃O₄@SiO₂ Core-Shell Nanoparticles Under Ultrasound Irradiation
  作者：Mohammad Ali Ghasemzadeh、Boshra Mirhosseini-Eshkevari、Mohammad Hossein Abdollahi-Basir

  DOI：10.2174/1386207319666160524141831

  日期：2016.7.12

  three-component reactions of ophenylenediamines (OPDA), diverse ketones and various isocyanides in ethanol under ultrasound irradiation. The combinatorial synthesis was attained for this procedure with applying ultrasound irradiation while making use of ethanol as green ambient. The present approach offers several advantages such as high yields, environmentally benign, simple work-up, excellent yield of products

  在这项研究中，使用Co3O4 @ SiO2纳米粒子在超声辐射下开发了一种通用的合成3,4-二氢喹喔啉-2-胺衍生物的合成方法。首先通过简单，绿色的工艺，通过超声处理制备Co3O4; @ SiO2纳米粒子，然后将它们用作邻苯二胺（OPDA）的三组分反应合成3,4-二氢喹喔啉-2-胺的有效催化剂。 ），超声辐照下乙醇中的各种酮和各种异氰酸酯。通过在使用乙醇作为绿色环境的同时施加超声辐射，可以实现该程序的组合合成。本方法提供了许多优点，例如高收率，对环境无害，后处理简单，产物的收率极好并且反应时间短。可以使用简单的外部磁体容易地回收纳米磁性催化剂，并重复使用几次而活性没有任何显着损失。通过FT-IR，FE-SEM，XRD，EDX，VSM和TEM分析对催化剂进行了全面表征。
• Visible-Light-Mediated Synthesis of 4H-benzo[1,4]thiazin-2-amines and 3,4-Dihydroquinoxalin-2-amines: An Efficient and Metal Free Route to C–S, C–N Bond Formation
  作者：Neetu Yadav、Hozeyfa Sagir、Mohd. Danish Ansari、I. R. Siddiqui

  DOI：10.1007/s10562-018-2388-2

  日期：2018.6

  and practical synthesis of benzothiazine by visible-light-mediated free radical reaction has been developed. This protocol provides a new, facile, eco-friendly strategy to construct benzothiazine and quinoxaline derivatives via formation of C–S and C–N bonds under metal-free condition. This synthesis has been performed under visible light illumination in aqueous ethanol at room temperature using aromatic

  已经开发出一种通过可见光介导的自由基反应有效且实用的苯并噻嗪合成方法。该协议提供了一种新的、简便的、环保的策略，通过在无金属条件下形成 C-S 和 C-N 键来构建苯并噻嗪和喹喔啉衍生物。该合成是在室温下在乙醇水溶液中的可见光照射下使用芳香醛、邻氨基苯硫酚和异氰化物作为反应物进行的。
• Room-Temperature Multicomponent Synthesis of 3,4-Dihydroquinoxalin-2-amine Derivatives Using Highly Ordered 3D Nanoporous Aluminosilicate Catalyst
  作者：M. Chari、A. Vinu、D. Shobha、L.-C. Sang、Salem Aldeyab、K. Mukkanti

  DOI：10.1055/s-0030-1260957

  日期：2011.8

  Here we demonstrate on the synthesis of multifunctional 3,4-dihydroquinoxalin-2-amine derivatives through a three-component condensation of substituted o-phenylenediamines (OPDA), diverse ketones, and various isocyanides in the presence of AlKIT-5 catalyst which was found to be highly active and selective, affording excellent yields (85-98%) in ethanol at room temperature (2-4 h).

  在这里，我们展示了在发现的 AlKIT-5 催化剂存在下，通过取代邻苯二胺 (OPDA)、各种酮和各种异氰化物的三组分缩合反应合成多功能 3,4-二氢喹喔啉-2-胺衍生物具有高活性和选择性，在室温下（2-4 小时）在乙醇中可提供出色的产率（85-98%）。
• Amberlyst-15: an efficient and reusable catalyst for multi-component synthesis of 3,4-dihydroquinoxalin-2-amine derivatives at room temperature
  作者：Murugulla Adharvana Chari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.015

  日期：2011.11

  We demonstrate on the synthesis of multifunctional 3,4-dihydroquinoxalin-2-amine derivatives through a three-component condensation of substituted o-phenylenediamines (OPDA), diverse ketones, and various isocyanides in the presence of an efficient and reusable amberlyst-15 catalyst which was found to be highly active and afforded excellent yields (85–99%) in ethanol at room temperature (2–3 h).

  我们证明了在有效和可重复使用的amberlyst-15催化剂存在下，通过取代的邻苯二胺（OPDA），各种酮和各种异氰酸酯的三组分缩合反应，可以合成多功能3,4-二氢喹喔啉-2-胺衍生物。在室温下（2-3小时），乙醇具有很高的活性，并提供优异的乙醇收率（85-99％）。
• EDTA-catalyzed synthesis of 3,4-dihydroquinoxalin-2-amine derivatives by a three-component coupling of one-pot condensation reactions in an aqueous medium
  作者：Srinivasa Rao Kolla、Yong Rok Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.050

  日期：2010.11

  This paper describes a simple and efficient one-pot synthetic approach for the preparation of biologically interesting 3,4-dihydroquinoxalin-2-amine derivatives using EDTA-catalyzed three-component reactions of o-phenylenediamines, carbonyl compounds, and isocyanides in an aqueous medium. This method is of great value because of its environmentally benign character, high yields, and ease of handling. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.