1-(4-bromobenzyl)benzimidazole | 73798-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-bromobenzyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(4-bromobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole；1-(4-bromobenzyl)-1H-benzimidazole；1-[(4-bromophenyl)methyl]benzimidazole
• CAS: 73798-61-5
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• mdl: MFCD01056142
• 分子量: 287.159
• InChiKey: WEFVHHCZEFZEPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobenzyl)benzimidazole 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[4-(Benzimidazol-1-ylmethyl)phenyl]-5-(2-methylpropyl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of the First Selective Nonpeptide AT₂ Receptor Agonist

  摘要：

  The first druglike selective angiotensin II AT(2) receptor agonist (21) with a K-i value of 0.4 nM for the AT(2) receptor and a K-i > 10 muM for the AT, receptor is reported. Compound 21, with a bioavailability of 20-30% after oral administration and a half-life estimated to 4 h in rat, induces outgrowth of neurite cells, stimulates p42/p44(mapk), enhances in vivo duodenal alkaline secretion in Sprague-Dawley rats, and lowers the mean arterial blood pressure in anesthetized, spontaneously hypertensive rats. Thus, the peptidomimetic 21 exerts a similar biological response as the endogenous peptide angiotensin II after selective activation of the AT2 receptor. Compound 21, derived from the prototype nonselective AT(1)/AT(2) receptor agonist L-162,313 will serve as a valuable research tool, enabling studies of the function of the AT2 receptor in more detail.

  DOI：

  10.1021/jm049715t
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 1-(4-bromobenzyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  双重血管紧张素II /内皮素A受体拮抗剂4'-[[（苯并咪唑-1-基）甲基]联苯-2-磺酰胺衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列4'-[[（苯并咪唑-1-基）甲基]联苯-2-磺酰胺衍生物（Ia-11），并对其进行了生物学评估。发现最活跃的化合物Ig拮抗Ang II AT 1和内皮素ET A受体（AT 1 IC 50  = 8.5，ET A IC 50  = 8.9 nM），并且在RHRs中比氯沙坦更有效，没有显着性对心率的影响。初步的结构-活性关系也在本文中进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.011

文献信息

• Pyrazolopyrimidines as therapeutic agents
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20020156081A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention provides compounds of Formula I, 1 including pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof, where G, R 2 , and R 3 are defined as described herein.

  本发明提供了公式I的化合物，包括其药学上可接受的盐和/或前药，其中G、R2和R3的定义如本文所述。
• Benzimidazolium salts prevent and disrupt methicillin-resistant <i>Staphylococcus aureus</i> biofilms
  作者：Jérémie Tessier、Andreea R. Schmitzer

  DOI：10.1039/d0ra00738b

  日期：——

  resistance they acquire. One of the defense mechanisms of resistant bacteria is the formation of biofilms. Herein we show that benzimidazolium salts with various flexible or rigid side chains act as strong antibiotic and antibiofilm agents. We show that their antibiofilm activity is due to their capacity to destroy the biofilm matrix and the bacterial cellular membranes. These compounds are able to avoid

  耐药细菌的出现鼓励我们开发新的抗生素和策略来补偿它们获得的不同耐药机制。耐药细菌的防御机制之一是生物膜的形成。在这里，我们展示了具有各种柔性或刚性侧链的苯并咪唑盐可作为强抗生素和抗生物膜剂。我们表明它们的抗生物膜活性是由于它们破坏生物膜基质和细菌细胞膜的能力。这些化合物能够避免生物膜的形成并分散成熟的生物膜，显示出在治疗生物膜相关感染中的普遍用途。
• Metal-Free Synthesis of Benzimidazoles via Oxidative Cyclization of <scp>d</scp>-Glucose with <i>o</i>-Phenylenediamines in Water
  作者：Dineshkumar Raja、Abigail Philips、Pushbaraj Palani、Wei-Yu Lin、Sundaramurthy Devikala、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01053

  日期：2020.9.4

  d-Glucose has been identified as an efficient C1 synthon in the synthesis of benzimidazoles from o-phenylenediamines via an oxidative cyclization strategy. Isotopic studies with 13C6-d-glucose and D2O unambiguously confirmed the source of methine. The notable features of this method include the following: broad functional group tolerance, a biorenewable methine source, excellent reaction yields, a

  d-葡萄糖已被确定为通过氧化环化策略由邻苯二胺合成苯并咪唑的有效C1合成子。用13 C 6 - d-葡萄糖和D 2 O进行的同位素研究明确证实了次甲基的来源。该方法的显着特征包括：宽泛的官能团耐受性，可生物再生的次甲基来源，优异的反应收率，较短的反应时间，水作为环境友好的溶剂以及以克为单位的维生素B 12组分的合成。
• [P,N]-phosphinobenzimidazole ligands in palladium-catalyzed C-N cross-coupling reactions: The effect of the N -substituent of the benzimidazole scaffold on catalyst performance
  作者：Joseph P. Tassone、Gregory J. Spivak

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.04.012

  日期：2017.7

  N]-phosphinobenzimidazole ligands is reported in which the charge (anionic vs. neutral) and size of the N-substituent of the benzimidazole scaffold has been varied. In order to evaluate the impact of the substituent's properties on the performance of the metal in catalytic reactions, each ligand was screened for its ability to promote the cross-coupling of aryl bromides with various primary aryl amines using palladium

  报道了一系列[P，N]-膦基苯并咪唑配体，其中苯并咪唑支架的电荷（阴离子对中性）和N-取代基的大小已发生变化。为了评估取代基的性质对金属在催化反应中性能的影响，使用钯作为金属源，筛选了每个配体促进芳基溴化物与各种伯芳基胺交叉偶联的能力。通常，这些配体与钯形成活性的交叉偶联催化剂。而且，含有较大N-取代基的配体变体大大提高了交叉偶联反应的效率，而它们的电荷（阴离子或中性）似乎没有显着影响。
• AMINOALKYLAZOLE DERIVATIVES AS HISTAMINE-3 ANTAGONISTS
  申请人：Gross Jonathan Laird

  公开号：US20090023707A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention provides a compound of formula I: and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the histamine-3 receptor.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I，并且提供了其用于治疗与组胺-3受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病的用途。