2-amino-6-ethyl-4-phenyl-nicotinonitrile | 18631-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-ethyl-4-phenyl-nicotinonitrile
• 英文别名: 2-Amino-6-ethyl-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 18631-34-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: IHCAOYBJSBJURD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-ethyl-4-phenyl-nicotinonitrile 在 水 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现一类新的可选择性抑制微生物碳酸酐酶的抗真菌剂。

  摘要：

  如今，由对可用抗菌治疗具有抗性的病原体引起的感染如今已成为对全球公共健康的威胁。近来，已经证明碳酸酐酶（CA）对于许多病原体的生长是必不可少的，并且它们的抑制导致生长缺陷。使用CA抑制剂（CAI）作为抗菌剂的主要缺点是由于对人CA同工型缺乏选择性而产生的副作用。在本文中，我们报告了一类新的CAI，与人类CA活性位点相比，它优先与微生物CA活性位点相互作用。研究了这些抑制剂对重要的真菌病原体新隐球菌的作用机理，发现它们还能够抑制体外生长的微生物细胞中的CA。据我们所知，

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1516652
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 丁酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到2-amino-6-ethyl-4-phenyl-nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  A concise and versatile synthesis of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives in 2,2,2-trifluoroethanol

  摘要：

  Trifluoroethanol (TFE) is found to be an efficient and recyclable medium in promoting one-pot, four-component coupling reactions of aldehydes, ketones, malononitrile, and ammonium acetate to afford the corresponding 2-amino-3-cyanopyridine derivatives in high yields. The solvent (TFE) can be readily separated from reaction products and recovered in excellent purity for direct reuse. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.06.009

文献信息

• A concise and versatile synthesis of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives in 2,2,2-trifluoroethanol
  作者：Samad Khaksar、Mandana Yaghoobi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.06.009

  日期：2012.10

  Trifluoroethanol (TFE) is found to be an efficient and recyclable medium in promoting one-pot, four-component coupling reactions of aldehydes, ketones, malononitrile, and ammonium acetate to afford the corresponding 2-amino-3-cyanopyridine derivatives in high yields. The solvent (TFE) can be readily separated from reaction products and recovered in excellent purity for direct reuse. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Discovering a new class of antifungal agents that selectively inhibits microbial carbonic anhydrases
  作者：Giannamaria Annunziato、Laura Giovati、Andrea Angeli、Marialaura Pavone、Sonia Del Prete、Marco Pieroni、Clemente Capasso、Agostino Bruno、Stefania Conti、Walter Magliani、Claudiu T. Supuran、Gabriele Costantino

  DOI：10.1080/14756366.2018.1516652

  日期：2018.1.1

  for the growth of many pathogens and their inhibition leads to growth defects. Principal drawbacks in using CA inhibitors (CAIs) as antimicrobial agents are the side effects due to the lack of selectivity toward human CA isoforms. Herein we report a new class of CAIs, which preferentially interacts with microbial CA active sites over the human ones. The mechanism of action of these inhibitors was investigated

  如今，由对可用抗菌治疗具有抗性的病原体引起的感染如今已成为对全球公共健康的威胁。近来，已经证明碳酸酐酶（CA）对于许多病原体的生长是必不可少的，并且它们的抑制导致生长缺陷。使用CA抑制剂（CAI）作为抗菌剂的主要缺点是由于对人CA同工型缺乏选择性而产生的副作用。在本文中，我们报告了一类新的CAI，与人类CA活性位点相比，它优先与微生物CA活性位点相互作用。研究了这些抑制剂对重要的真菌病原体新隐球菌的作用机理，发现它们还能够抑制体外生长的微生物细胞中的CA。据我们所知，