5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-噻吩并[2,3-b]吡啶 | 1034579-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-噻吩并[2,3-b]吡啶
• 中文别名: 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)噻吩并[2,3-B]吡啶
• 英文名称: 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thieno[2,3-b]pyridine
• 英文别名: N-[(8S)-4-amino-6-methyl-5-{2H,3H-thieno[2,3-b]pyridin-5-yl}-8H,9H-pyrimido[5,4-b]indolizin-8-yl]prop-2-enamide
• CAS: 1034579-02-6
• 化学式: C₁₃H₁₆BNO₂S
• 分子量: 261.153
• InChiKey: ZFALGGJIXOGZJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-噻吩并[2,3-b]吡啶 在 三苯基膦 、 palladium dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到diisopropyl thieno[2,3-b]pyridin-5-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed C–P coupling of heteroaryl boronic acid with H-phosphonate diester

  摘要：

  We report herein a novel protocol to construct C-P bond from heteroaryl boronic acid with H-phosphonate diester under Pd-Ag catalyzed system without addition of base. This method, directly using commercial available heteroaryl boronic acid as the starting material, provides a new way to synthesize a variety of useful heteroaryl phosphonates. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.038
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯并[2,3-b]吡啶 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-噻吩并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO [1, 5-A] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS MTOR INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS PYRAZOLO[1, 5-A]PYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE MTOR

  摘要：

  本发明提供了使用吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物抑制 mTOR 的方法，以及利用这些化合物治疗、预防、抑制或改善与 mTOR 相关的一种或多种疾病的方法。

  公开号：

  WO2010118207A1

文献信息

• [EN] EGFR TYROSINE KINASE INHIBITOR AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE LA TYROSINE KINASE DE L'EGFR ET SES UTILISATIONS<br/>[ZH] EGFR酪氨酸激酶抑制剂及其用途
  申请人：PHARMABLOCK SCIENCES NANJING INC

  公开号：WO2022121967A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  提供了一种通式(I)所示的化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐，以及其用于制备预防或治疗EGFR突变引起的相关疾病药物的用途。
• Ligand-Controlled Palladium-Catalyzed Pyridylation of 1-<i>tert-</i>Butoxycarbonyl-3-iodoazetidine: Regioselective Synthesis of 2- and 3-Heteroarylazetidines
  作者：Yudan Zhang、Zhiyue Geng、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201600470

  日期：2017.2.2

  AbstractThe first efficient regioselective pyridylation of 1‐tert‐butoxycarbonyl‐3‐iodoazetidine to produce 2‐ and 3‐heteroarylazetidines under palladium‐catalyzed conditions has been developed. The established direct pyridylation of azetidines affords 2‐ vs. 3‐heteroarylazetidines in moderate to good yields (up to 92%) and with good regioselectivity (up to 98:2) by using different ligands.magnified image