1-(2-methoxybenzyl)-2-(-2-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole | 430435-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-methoxybenzyl)-2-(-2-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-(2-methoxybenzyl)-2-(2-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole；1-(2-methoxybenzyl)-2-(2-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole；2-(2-methoxyphenyl)-1-[(2-methoxyphenyl)methyl]benzimidazole
• CAS: 430435-76-0
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD03669282
• 分子量: 344.413
• InChiKey: BOEYUPXPCHEKSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) chloride 、 1-(2-methoxybenzyl)-2-(-2-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有1,2-二取代苯并咪唑配体的锌配合物：CO2与环氧化物催化环加成反应的实验和理论研究

  摘要：

  摘要报道了四种具有单齿1,2-二取代苯并咪唑配体的锌（II）配合物的合成，表征以及它们在CO2和环氧化物的环加成反应中的催化活性。通过1 H和13 C NMR，热分析，红外吸收和FT-Raman光谱以及ESI-HRMS对复合物进行表征。Zn3配合物的结构是通过单晶X射线衍射确定的，并且已经进行了分子内和分子间相互作用的描述。所有的配合物都能够选择性地催化环状碳酸酯的生成，并使用溴化四丁铵作为助催化剂，将配合物Zn1用于将各种环氧化物转化为碳酸酯。量子化学方法被用来理解催化循环的初始步骤：环氧化物与金属中心的配位。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2019.114134
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 邻甲氧基苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到1-(2-methoxybenzyl)-2-(-2-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Water mediated chemoselective synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles using o-phenylenediamine and the extended synthesis of quinoxalines

  摘要：

  通过使用水作为反应介质，在室温条件下，通过三甲基氯硅烷促进邻苯二胺与醛的反应，以优异的效率和选择性实现了1,2-二取代苯并咪唑的一锅法合成。这种绿色催化体系也已成功扩展到通过邻苯二胺与α-溴代酮的反应合成喹噁啉。水在调节选择性方面表现出特定的功能，在产率和反应后处理程序方面比有机溶剂具有显著优势。

  DOI：

  10.1039/b914286j

文献信息

• Manganese(I)-Catalyzed Transfer Hydrogenation and Acceptorless Dehydrogenative Condensation: Promotional Influence of the Uncoordinated N-Heterocycle
  作者：Chong Zhang、Bowen Hu、Dafa Chen、Haiping Xia

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00475

  日期：2019.8.26

  showed the highest activity. The reactions proceeded well with 0.5 mol % of catalyst loading and 20 mol % of t-BuOK at 85 °C for 24 h. Furthermore, 3 was also used as a catalyst for the synthesis of primary alcohols via transfer hydrogenation of aldehydes and the synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles and quinolines via acceptorless dehydrogenative condensations.

  四种二齿锰（I）配合物[（C 5 H 4 N-C 5 H 3 N-OH）Mn（CO）3 Br]（1），[（C 9 H 6 N-C 5 H 3 N-OH）Mn（CO ）3 Br]（2），[（C 8 H 5 N 2 -C 5 H 3 N-OH）Mn（CO）3 Br]（3）和[（C 8 H 5 N 2 -C 5 H 3 N-OCH 3）Mn（CO）3Br]（4）被合成。测试了这些配合物作为酮转移氢化的催化剂，其中3种显示出最高的活性。在85℃下，在0.5mol％的催化剂负载量和20mol％的t- BuOK下，反应进行得很好，持续了24小时。此外，3还用作催化剂，用于通过醛的转移氢化合成伯醇，以及通过无受体的脱氢缩合反应合成1,2-二取代的苯并咪唑和喹啉。
• The synthesis and structure of an amazing and stable carbonized material Cu-PC@OFM and its catalytic applications in water with mechanism explorations
  作者：An-Qi Tian、Xiang-Hao Luo、Zhi-Lin Ren、Jun Zhao、Long Wang

  DOI：10.1039/d1nj00861g

  日期：——

  structure, but also the nano copper particles generated in situ significantly improve the catalytic performance and stability. It was disclosed that the copper-based catalyst material Cu-PC@OFM showed high catalytic activity in the borrowing hydrogen reaction and the synthesis of 1-benzyl-2-aryl-1H-benzo[d]imidazole derivatives with high yields in water. This copper catalytic system provided a much greener

  通过HRTEM，SEM，XRD，XPS和拉曼光谱以及氮吸附/解吸分析，合成并表征了一种令人惊奇且稳定的碳化八面体框架材料Cu-PC @ OFM。特别地，负载有纳米铜的碳基质载体不仅保持原始结构，而且原位产生的纳米铜颗粒也显着改善了催化性能和稳定性。公开了铜基催化剂材料Cu-PC @ OFM在借位氢反应和1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d]的合成中显示出高催化活性。]咪唑衍生物在水中的产率高。该铜催化体系为合成功能化的胺和1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑在水中具有良好的回收性能提供了更加绿色和高效的催化剂，这是Cu-的第一个实例。 PC @ OFM材料催化的1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑的合成。此外，通过一些条件控制实验，氘标记实验和中间体分离实验，提出了合理的反应机理。
• Ligand-tuned cobalt-containing coordination polymers and applications in water
  作者：Rong Tao、Yike Yang、Haiyan Zhu、Xinyu Hu、Dawei Wang

  DOI：10.1039/d0gc02341h

  日期：——

  could promote the alkylation of ketones with alcohols and alcohols with alcohols, while Co-NCIA was effective for the synthesis of 1-benzyl-2-aryl-1H-benzo[d]imidazoles from various phenylenediamine and benzyl alcohols through borrowing hydrogen and dehydrogenation strategies. Other mechanism explorations, such as deuterium labeling experiments and a kinetics study, were conducted to better understand

  配体在现代催化研究中起着关键作用，偶尔会确定反应是否会在特定条件下发生，例如在水中。在该实验中，使用含有基于吲哚的二酸部分的配体来制备相应的钴配位聚合物材料（Co-CIA）和多孔椭圆形聚合物材料（Co-NCIA）。有趣的是，据观察，Co-CIA可以促进酮与醇和醇与醇的烷基化，而Co-NCIA对于合成1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d]有效。通过借用氢和脱氢策略，从各种苯二胺和苄醇制得]咪唑。进行了其他机制探索，例如氘标记实验和动力学研究，以更好地了解Co-CIA和Co-NCIA系统以及相关的转化。我们的研究为开发高活性钴配位聚合物材料提供了一种有效的方法，该材料具有优异的回收性能，可在水和无碱条件下进行脱氢和借用氢反应。
• A modern and practical laccase-catalysed route suitable for the synthesis of 2-arylbenzimidazoles and 2-arylbenzothiazoles
  作者：Mudzuli Maphupha、Wanyama P. Juma、Charles B. de Koning、Dean Brady

  DOI：10.1039/c8ra07377e

  日期：——

  Green chemistry: laccase in acetonitrile and buffer in the presence of O₂ can synthesise benzimidazoles and benzothiazoles in good yields.

  绿色化学：在乙腈和缓冲液中，存在氧气的情况下，漆酶可以合成苯并咪唑和苯并噻唑，产率较高。
• BINAP-copper supported by hydrotalcite as an efficient catalyst for the borrowing hydrogen reaction and dehydrogenation cyclization under water or solvent-free conditions
  作者：Zhaojun Xu、Xiaoli Yu、Xinxin Sang、Dawei Wang

  DOI：10.1039/c8gc00557e

  日期：——

  A BINAP-Cu system supported by hydrotalcite has been developed and proved to be a highly efficient catalyst for the atom-efficient and green borrowing hydrogen reaction and dehydrogenative cyclization. This BINAP-Cu complex supported by hydrotalcite is highly air-stable and can be recycled at least five times under solvent-free conditions. Notably, 1-benzyl-2-aryl-1H-benzo[d]imidazole derivatives could

  已经开发了由水滑石支撑的BINAP-Cu系统，并被证明是一种高效的催化剂，用于原子效率高的绿色借入氢反应和脱氢环化反应。这种由水滑石负载的BINAP-Cu络合物具有高度的空气稳定性，在无溶剂条件下可以循环至少五次。值得注意的是，第一次以水为溶剂仅一步即可由醇合成1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑衍生物。这为在水或无溶剂条件下以高收率合成官能化的胺，酮和1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑衍生物提供了一种更加绿色有效的催化方法。