Acetic acid, [(4-methoxyphenyl)imino]-, ethyl ester, (2E)- | 115276-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid, [(4-methoxyphenyl)imino]-, ethyl ester, (2E)-
• 英文别名: ethyl 2-(4-methoxyphenyl)iminoacetate；ethyl N-(4-methoxyphenyl)iminoacetate；ethyl (E)-2-(p-methoxyphenylimino)acetate；N-(p-methoxylbenzyl)-α-imino ethyl glyoxalate；ethyl N-p-methoxyphenyl-α-iminoglyoxylate；(4-methoxyphenylimino)acetic acid ethyl ester；ethyl α-(4-methoxyphenyl)-iminoacetate；(E)-ethyl 2-((4-methoxyphenyl)imino)acetate；(E)-ethyl 2-(4-methoxyphenylimino)ethanoate
• CAS: 115276-75-0；124156-21-4；120419-96-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: SZATXVFGSXZJHE-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid, [(4-methoxyphenyl)imino]-, ethyl ester, (2E)- 在 [Ru(CO)2(Ph₄C₄CO)]2 异丙醇 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-(4-甲氧基苯基氨基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient ruthenium catalyzed transfer hydrogenation of functionalized imines by isopropanol under controlled microwave heating

  摘要：

  采用异丙醇作为氢源，以[Ru(CO)2(Ph4C4CO)]2 (3)为催化剂，研究了各种官能团化的亚胺的转移氢化反应。在甲苯中使用油浴或控制微波加热，实现了高效的过程，具有高转化频率，并且以高收率获得了产物胺。与传统的[Ru2(CO)4(μ-H)(Ph4C4COHOCC4Ph4)] (1)催化剂相比，催化剂3的一个优点是没有诱导期，这使得与1相比，使用3的反应更快。关键词：转移氢化，钌，亚胺，微波。

  DOI：

  10.1139/v05-103
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 manganese(IV) oxide 、 sodium acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Acetic acid, [(4-methoxyphenyl)imino]-, ethyl ester, (2E)-
  参考文献：
  名称：

  制备α-氨基羧酸衍生物的简便方法及其在非天然α-氨基酸衍生物的不对称合成中的应用。

  摘要：

  我们在本文中描述了锰（IV）介导的Np-甲氧基苯基（PMP）保护的甘氨酸衍生物的氧化，用于合成α-亚氨基羧酸衍生物。使用这种方法，避免了不稳定的乙二酸衍生物的利用。此外，使用这种方法，我们合成了新型的α-亚氨基羧酸衍生物，例如α-亚氨基苯基酯，全氟烷基酯，酰亚胺和硫代酯。还描述了这些新型亚胺衍生物与1,3-二羰基化合物的不对称曼尼希反应，与使用常规α-亚氨基酯型底物相比，新型α-亚氨基酰亚胺具有更高的化学收率和立体选择性。 。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00158

文献信息

• Mechanochemical Aza-Vinylogous Povarov Reactions for the Synthesis of Highly Functionalized 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines and 1,2,3,4-Tetrahydro-1,5-Naphthyridines
  作者：José Clerigué、M. Teresa Ramos、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.3390/molecules26051330

  日期：——

  performed on a vibratory ball mill operating at 20 Hz and using zirconium oxide balls and milling jar, and afforded 1,2,3,4-tetrahydroquinolines and 1,2,3,4-tetrahydro- 1,5-naphthyridines functionalized at C-2, C-4 and also at C-6, in the latter case. This protocol generally afforded the target compounds in good to excellent yields and diastereoselectivities. A comparison of representative examples

  在机械化学条件下，以连续的三组分方式进行芳族胺，α-酮醛或α-甲酸酯与α，β-不饱和二甲基hydr的氮杂-Povarov反应。经过广泛的优化工作，反应在振动球磨机上以20 Hz的频率进行操作，并使用氧化锆球和研磨罐进行操作，得到1,2,3,4-四氢喹啉和1,2,3,4-四氢-1 1，5-萘啶在C-2，C-4以及在C-6处官能化，在后一种情况下。该方案通常以良好的产率和优异的非对映选择性提供了目标化合物。
• Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions by Transition-Metal and Aminocatalysis for the Synthesis of Amino Acid Derivatives
  作者：Jin Xie、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1002/anie.201004940

  日期：2010.12.27

  The direct approach: The title coupling reactions of N‐aryl glycine esters with unmodified ketones occurred smoothly in the presence of tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) or 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) under mild conditions (see scheme). The oxidant used for CH activation determined the selectivity of the reactions for a particular type of ketone substrate.

  直接方法：在叔丁基氢过氧化物（TBHP）或2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）的存在下，N-芳基甘氨酸酯与未修饰的酮的标题偶联反应平稳进行）在温和的条件下（请参阅计划）。用于CH活化的氧化剂决定了对于特定类型的酮底物的反应选择性。
• TRANS-3,5-DISUBSTITUTEDPYRROLIDINE: ORGANOCATALYST FOR anti-MANNICH REACTIONS
  申请人：Tanaka Fujie

  公开号：US20070117986A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  A compound of Formula I is disclosed, in which R is a substituent containing a hydrogen bond-forming atom within three atoms from the ring carbon to which the substituent is bonded; X is CH 2 , O, S or NR 1 , wherein R 1 is a hydrocarbyl group or an amino-protecting group having one to about 18 carbon atoms; R 2 is hydrido or a hydrocarbyl group containing one to about twelve carbon atoms; and R 3 is hydrido or methyl, but both R 2 and R 3 are not hydrido when X is CH 2 A molecule of Formula I and those in which R 2 and R 3 can both be hydrido (Formula X) functions as a catalyst in a Mannich reaction to asymmetrically form β-aminoaldehyde or β-aminoketone diastereomeric products having two chiral centers on adjacent carbon atoms and in which the anti-diastereomers are in excess over the syn-diastereomers. Methods for carrying out those syntheses are also disclosed.

  披露了一种公式I的化合物，其中R是含有一个在距离与亚基连接的环碳三个原子以内的氢键形成原子的取代基；X是CH2，O，S或NR1，其中R1是一个含有一个到约18个碳原子的烃基团或一个氨基保护基团；R2是氢化物或含有一个到约十二个碳原子的烃基团；R3是氢化物或甲基，但是当X是CH2时，R2和R3不能都是氢化物。公式I的分子以及其中R2和R3都可以是氢化物（公式X）的分子，在曼尼希反应中作为催化剂，非对称地形成具有相邻碳原子上的两个手性中心的β-氨基醛或β-氨基酮对映异构体产品，并且反式对映异构体过剩于顺式对映异构体。还披露了进行那些合成的方法。
• An Organocatalytic Access to Spiro[4.5]decanes and Spiro[4.6]undecanes Containing Aminolactones and 3-Aminopyrrolidines
  作者：Michaël De Paolis、Morgan Cormier、Aurélien Chardon、Jérôme Blanchet、Jacques Rouden、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1055/s-0034-1380146

  日期：——

  aminolactones. Their conversion into pharmaceutically relevant spiro[4.5]cyclic and spiro[4.6]cyclic 3-aminopyrrolidines is also described. The organocatalyzed Mannich coupling of cyclic carboxaldehydes allowed the concise and simple preparation of spirocyclic aminolactones. Their conversion into pharmaceutically relevant spiro[4.5]cyclic and spiro[4.6]cyclic 3-aminopyrrolidines is also described.

  摘要 环状羧醛的有机催化曼尼希偶合使得螺环氨基内酯的制备变得简捷而简单。还描述了它们向药学上相关的螺[4.5]环和螺[4.6]环3-氨基吡咯烷的转化。 环状羧醛的有机催化曼尼希偶合使得螺环氨基内酯的制备变得简捷而简单。还描述了它们向药学上相关的螺[4.5]环和螺[4.6]环3-氨基吡咯烷的转化。
• Tandem <i>N</i>-Alkylation–Addition Reaction of α-Aldimino Ester and Application to a New Flow System
  作者：Takanori Sano、Isao Mizota、Makoto Shimizu

  DOI：10.1246/cl.130396

  日期：2013.9.5

  N-Alkylation of α-imino ester derived from ethyl glyoxylate proceeded to give an aluminum enolate that reacted with aldehydes to give 1,2-amino alcohols in good yields. This kind of N-alkylation–addition reaction proceeds efficiently by the use of a new flow system consisting of connected two microreactors.

  由乙基乙二醛酯衍生的α-亚氨基酯经过N-烷基化反应，生成了一个铝烯醇盐，进一步与醛反应得到较高产率的1,2-氨基醇化合物。这种N-烷基化加成反应通过使用由两个微型反应器相连构成的新型流动系统进行高效进行。