N-sec-butyl-N-methyl-p-toluidine | 651328-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-sec-butyl-N-methyl-p-toluidine
• 英文别名: N-(Butan-2-yl)-N,4-dimethylaniline；N-butan-2-yl-N,4-dimethylaniline
• CAS: 651328-38-0
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: BWEQPBRGIBEQMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 N-sec-butyl-N-methyl-p-toluidine 在 水 、 四丁基醋酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到ethyl N-(sec-butyl)-N-(p-tolyl)glycylglycinate
  参考文献：
  名称：

  C(sp3)-H键活化电化学合成α-氨基酰胺

  摘要：

  多组分反应为合成化学领域中构建各种高价值分子提供了一种快速有效的工具。在此，我们报道了一种通过C(sp 3 )-H 键活化合成 α-氨基酰胺的新型电化学氧化四组分反应。通过异氰化物的双官能化产生的活性中间体经历分子间重排而不是更容易的分子内重排。这可能是由六元环过渡态引起的。此外，在无金属和无外部氧化剂条件下，大规模合成和良好的官能团耐受性表明该方法具有潜在的适用性。

  DOI：

  10.1039/d2gc00530a
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-硝基甲苯 、 丁酮 在 palladium on activated charcoal decaborane 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以93%的产率得到N-sec-butyl-N-methyl-p-toluidine
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法将硝基芳烃和芳族胺有效转化为叔胺

  摘要：

  使用十硼烷通过一锅法将芳族伯胺与羰基化合物和37％甲醛进行还原烷基化和还原甲基化，从而以高收率得到相应的叔胺。扩大反应条件以使用十硼烷和Pd / C还原硝基芳族化合物，然后使用十硼烷进行还原烷基化和还原甲基化，以高收率得到相应的叔胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.054

文献信息

• An efficient conversion of nitroaromatics and aromatic amines to tertiary amines in one-pot way
  作者：Yeon Joo Jung、Jong Woo Bae、Eun Soo Park、Yu Mi Chang、Cheol Min Yoon

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.054

  日期：2003.12

  reductive methylation of aromatic primary amines with carbonyls and 37% formaldehyde using decaborane in one-pot way gave the corresponding tertiary amines in high yields. The reaction condition was extended for the reduction of nitroaromatic using decaborane and Pd/C followed by the reductive alkylation and reductive methylation using decaborane to give the corresponding tertiary amines in high yields.

  使用十硼烷通过一锅法将芳族伯胺与羰基化合物和37％甲醛进行还原烷基化和还原甲基化，从而以高收率得到相应的叔胺。扩大反应条件以使用十硼烷和Pd / C还原硝基芳族化合物，然后使用十硼烷进行还原烷基化和还原甲基化，以高收率得到相应的叔胺。
• Electrochemical synthesis of α-amino amides <i>via</i> C(sp³)–H bond activation
  作者：Zhipeng Guan、Yanan Peng、Dongfeng Yang、Shuxiang Zhu、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d2gc00530a

  日期：——

  reaction for the synthesis of α-amino amides via C(sp3)–H bond activation. The active intermediate generated by the difunctionalization of isocyanide undergoes intermolecular rearrangement rather than the easier intramolecular rearrangement. This may be caused by a six-member ring transition state. In addition, under metal-free and external oxidant-free conditions, large-scale synthesis and good functional

  多组分反应为合成化学领域中构建各种高价值分子提供了一种快速有效的工具。在此，我们报道了一种通过C(sp 3 )-H 键活化合成 α-氨基酰胺的新型电化学氧化四组分反应。通过异氰化物的双官能化产生的活性中间体经历分子间重排而不是更容易的分子内重排。这可能是由六元环过渡态引起的。此外，在无金属和无外部氧化剂条件下，大规模合成和良好的官能团耐受性表明该方法具有潜在的适用性。