2,4,6-tris-(4-nitroaniline)-1,3,5 triazine | 2352-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tris-(4-nitroaniline)-1,3,5 triazine
• 英文别名: 2-N,4-N,6-N-tris(4-nitrophenyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine
• CAS: 2352-38-7
• 化学式: C₂₁H₁₅N₉O₆
• 分子量: 489.407
• InChiKey: FZZAVNQUJNFCSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C
• 沸点：
  773.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.616±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tris-(4-nitroaniline)-1,3,5 triazine 在 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 作用下， 反应 12.0h， 生成 2,4,6-tris(p-aminoaniline)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  氨基苯基-s-三嗪衍生物作为潜在阻燃剂在环氧树脂改性中的合成及应用

  摘要：

  为了开发新的含磷氮阻燃剂，DOPO 取代的氨基苯基-s 的三种新型化合物通过Kabachnik-Fields反应合成了具有不同P / N元素比的-三嗪（TAT-DOPO）。在一个分子中具有三个 DOPO 单元的 TAT-triDOPO 表现出最佳的热稳定性。此外，具有活性氢的TAT-triDOPO和TAT-hexaDOPO表现出反应型阻燃剂的特点，而不含活性氢的TAT-enneaDOPO则代表添加型阻燃剂。研究了三种TAT-DOPO化合物对固化EP复合材料的热稳定性、阻燃性和力学性能的影响。与纯EP相比，EP/TAT-DOPO的焦炭产率有所提高。负载量为 5% 的 EP/TAT-triDOPO 的 LOI 值和 UL-94 等级提高到 34.0% 和 V-0 级。EP/TAT-triDOPO的PHRR、THR和HRC分别下降了25.7%、21.1%和25.4%。此外，TAT-triDOPO

  DOI：

  10.1039/c8ra07450j
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tris(formamido)-1,3,5-triazine 、 对硝基氯苯 在 sodium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 以96%的产率得到2,4,6-tris-(4-nitroaniline)-1,3,5 triazine
  参考文献：
  名称：

  防老剂TAPDT及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种防老剂TAPDT及其中间体的制备方法，步骤为：先将三聚氰胺和甲酸缩合脱水反应生成2，4,6‑三（甲酰胺基）‑1,3,5‑三嗪，然后与对氯硝基苯在碳酸钠催化下反应生成2,4,6‑三（4‑硝基苯基）‑1,3,5‑三嗪，最后与甲基异戊基酮在催化剂催化下进行加氢返原反应，得到防老剂TAPDT。本发明原料易得，成本低，反应选择性和收率高、副产物少、成本低、品质好。

  公开号：

  CN113563276A

文献信息

• An efficient, “green” approach to aryl amination of cyanuric chloride using acetic acid as solvent
  作者：Kirill A. Kolmakov

  DOI：10.1002/jhet.5570450236

  日期：2008.3

  Acetic acid is an inexpensive and environmentally friendly solvent for facile, clean and high-yielding aryl amination of cyanuric chloride with aromatic amines, including nitroanilines. Aryl amination in acetic acid medium and isolation protocol are greatly simplified as compared to previously reported procedures. Under proper conditions, it is possible to attach the same or different aniline residues

  乙酸是一种廉价，环保的溶剂，可用于氰尿酰氯与包括硝基苯胺在内的芳香胺的简便，清洁和高收率的芳基胺化。与以前报道的方法相比，大大简化了乙酸介质中的芳基胺化反应和分离步骤。在适当条件下，可以以受控方式连接相同或不同的苯胺残基，从而分别以优异的产率获得对称和不对称的1,3,5-三嗪衍生物。
• 三嗪衍生物的制备方法
  申请人：圣奥化学科技有限公司

  公开号：CN108203414A

  公开（公告）日：2018-06-26

  本发明提供了一种三嗪衍生物的制备方法，该制备方法包括以下步骤：将对硝基苯胺与化合物A进行取代反应，形成中间体B；将中间体B与化合物C进行加氢还原烃化反应，得到三嗪衍生物。本发明提供的上述方法采用先取代后加氢还原烃化两步法制备三嗪衍生物，不仅具有较高的产品收率，还极大地缩短了工艺流程。同时，该方法有效地避免了传统工艺中双取代对苯二胺副产物的产生，使产物分离变得容易，成本大大降低，无污染，产品质量高，易于实现工业化。
• 三（N-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪及其中间体的制备方法
  申请人：山东阳谷华泰化工股份有限公司

  公开号：CN113429361B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明公开了一种三（N‑1,4‑二甲基戊基对苯二胺基）‑1,3,5‑三嗪及其中间体的制备方法，该方法以三聚氯氰、甲酰胺和碳酸钠为原料，反应形成2,4,6‑三（甲酰胺基）‑1,3,5‑三嗪，作为中间体，然后该中间体再与对氯硝基苯和碳酸钠反应形成2,4,6‑三（4‑硝基苯基）‑1,3,5‑三嗪，2,4,6‑三（4‑硝基苯基）‑1,3,5‑三嗪与甲基异戊基酮进行催化加氢还原烃化反应，得到2,4,6‑三（N‑1,4‑二甲基戊基对苯二胺基）‑1,3,5‑三嗪。本发明原料易得，成本低，反应选择性和收率高、副产物少、成本低、品质好。
• Prodrugs for nitroreductase based cancer therapy-4: Towards prostate cancer targeting: Synthesis of N-heterocyclic nitro prodrugs, Ssap-NtrB enzymatic activation and anticancer evaluation
  作者：Tuğba Güngör、Esra Tokay、Ünzile Güven Gülhan、Nelin Hacıoğlu、Ayhan Çelik、Feray Köçkar、Mehmet Ay

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104450

  日期：2020.12

  In this study, various N-heterocyclic nitro prodrugs (NHN1-16) containing pyrimidine, triazine and piperazine rings were designed and synthesized. The final compounds were identified using FT-IR, ¹H NMR, ¹³C NMR as well as elemental analyses. Enzymatic activities of compounds were conducted by using HPLC analysis to investigate the interaction of substrates with Ssap-NtrB nitroreductase enzyme. MTT assay was performed to evaluate the toxic effect of compounds against Hep3B and PC3 cancer cell lines and healthy HUVEC cell. It was observed that synthesized compounds NHN1-16 exhibited different cytotoxic profiles. Pyrimidine derivative NHN3 and triazine derivative NHN5 can be good drug candidates for prostate cancer with IC₅₀ values of 54.75 µM and 48.9 µM, respectively. Compounds NHN6, NHN10, NHN12, NHN14 and NHN16 were selected as prodrug candidates because of non-toxic properties against three different cell models. The NHN prodrugs and Ssap-NtrB combinations were applied to SRB assay to reveal the prodrug capabilities of these selected compounds. SRB screening results showed that the metabolites of all selected non-toxic compounds showed remarkable cytotoxicity with IC₅₀ values in the range of 1.71-4.72 nM on prostate cancer. Among the tested compounds, especially piperazine derivatives NHN12 and NHN14 showed significant toxic effect with IC₅₀ values of 1.75 nM and 1.79 nM against PC3 cell compared with standart prodrug CB1954 (IC₅₀: 1.71 nM). Novel compounds NHN12 and NHN14 can be considered as promising prodrug candidates for nitroreductase-prodrug based prostate cancer therapy.
• Microwave Assisted Synthesis of 2,4,6-Triarylamino-1,3,5-triazines as Potential UV Absorbent
  作者：Yaowu Sha、Yuyi Dong

  DOI：10.1081/scc-120021979

  日期：2003.1.8

  2,4,6-Triarylamino-1,3,5-triazines was synthesized in a few minutes by reaction of cyanuric chloride with aromatic amines under microwave irradiation. This method is featured with rapid reaction, convenient operation, high yield, and clean. UV-absorption was tested for each compound.