α-methoxy-p-chlorobenzylphosphonic acid diethyl ester | 92594-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-methoxy-p-chlorobenzylphosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 1-(p-chlorophenyl)-1-methoxymethanephosphonate；diethyl α-methoxy-p-chlorobenzyl phosphonate；1-Chloro-4-[diethoxyphosphoryl(methoxy)methyl]benzene
• CAS: 92594-58-6
• 化学式: C₁₂H₁₈ClO₄P
• 分子量: 292.699
• InChiKey: DNRJKENSOWHMEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-117 °C(Press: 0.35 Torr)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methoxy-p-chlorobenzylphosphonic acid diethyl ester 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 1-(4-氯苯基)-2-甲基-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  通过 Wittig-Horner 反应一锅法合成 α,α-二取代芳基-1-乙酮

  摘要：

  图形摘要摘要 本手稿开发并描述了通过 Wittig-Horner 反应合成 α,α-二取代芳基-1-乙酮的一锅法。在不使用任何金属催化剂的情况下，以高产率（高达 96%）获得了芳基/烷基和二烷基 α-支化芳基乙酮。基于这种将羰基碳 (sp2) 轻松转化为 sp3 碳的简单方法，共合成了 14 种 α,α-二取代芳基乙酮衍生物。这种通用方法有望进一步促进使用取代酮作为合成构建单元来构建各种α-支化芳基酮。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1415899
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛二甲基缩醛 、 亚磷酸三乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以89.2%的产率得到α-methoxy-p-chlorobenzylphosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种α-烷氧基对氯苄基膦酸酯的催化合成方 法

  摘要：

  本发明涉及一种α‑烷氧基对氯苄基膦酸酯的制备方法，α‑烷氧基对氯苄基膦酸酯由化合物Ⅰ和化合物Ⅱ在催化剂的作用下，在‑20～50℃条件下反应0.1～10小时得到；其中，所述化合物Ⅰ的结构式为：所述化合物Ⅱ的结构式为：所述α‑烷氧基对氯苄基膦酸酯的结构式为：R1是C1‑C4烷基中的任意一种，R2是甲基或乙基；所述的催化剂是三氯化铝或活性炭负载的三氯化铝固体酸催化剂，催化效果好，使α‑烷氧基对氯苄基膦酸酯的收率达到90％以上，而且分离简便，三废少，更环保。

  公开号：

  CN106279275B

文献信息

• Iron-catalyzed cross coupling of P–H/C–O bonds: efficient synthesis of α-alkoxyphosphorus compounds
  作者：Xue Li、Tieqiao Chen、Yuta Saga、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c5dt02454d

  日期：——

  An efficient P–C bond-formation through iron-catalyzed cross coupling of P–H/C–O bonds is developed for the first time. This reaction proceeds efficiently to produce the corresponding valuable α-alkoxyphosphorus compounds under mild conditions with a wide generality.

  通过铁催化的P-H/C-O键的交叉偶联，首次开发了一种高效的P-C键形成方法。该反应在温和条件下高效进行，产生相应的有价值的α-烷氧基磷化合物，具有广泛的适用性。
• METHOD FOR PREPARING 1-(4-CHLOROPHENYL)-2-CYCLOPROPYL-1-PROPANONE AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：JIANGSU CHENGYANG GROP SCIENCE CO., LTD.

  公开号：US20150299078A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  A method is for preparing 1-(4-chlorophenyl)-2-cyclopropyl-1-propanone and an intermediate thereof, where in the method for preparing a compound of formula (I), α-alkoxy p-chlorobenzyl phosphonate (II) and cyclopropyl methyl ketone are used as raw materials, and subjected to a Homer-Wadsworth-Emmons reaction in an organic solvent in the presence of a base, so as to prepare a derivative of alkoxy propylene with the structure of formula (III); and the resulting derivative of alkoxy propylene (III) is hydrolyzed under acidic conditions to obtain 1-(4-chlorophenyl)-2-cyclopropyl-1-propanone (I).

  一种用于制备1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮及其中间体的方法，其中在制备式(I)化合物的方法中，α-烷氧基对氯苯甲基磷酸酯(II)和环丙基甲基酮被用作原料，并在有机溶剂中在碱的存在下进行Homer-Wadsworth-Emmons反应，以制备具有式(III)结构的烷氧基丙烯衍生物；然后在酸性条件下水解得到1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮(I)。
• 一种α-烷氧基对氯苄基膦酸酯的制备方法
  申请人：江苏七洲绿色化工股份有限公司

  公开号：CN106279264B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明涉及一种α‑烷氧基对氯苄基膦酸酯的制备方法，所述的α‑烷氧基对氯苄基膦酸酯由化合物Ⅰ和化合物Ⅱ在催化剂作用下，在‑20～150℃条件下反应0.1～10小时得到；所述化合物Ⅰ的结构式为：所述化合物Ⅱ的结构式为：所述的α‑烷氧基对氯苄基膦酸酯的结构式为：其中，R1是C1‑C4烷基中的任意一种，R2是甲基或乙基；所述的催化剂为酸性催化剂。本发明使用反应方法，操作简单，收率高，符合安全环保要求，适合工业化生产。
• Novel Synthesis of 1-Alkoxy-1-arylmethanephosphonic Acid Esters
  作者：David Burkhouse、Hans Zimmer

  DOI：10.1055/s-1984-30832

  日期：——
• Kim, Dae Young; Oh, Dong Young, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 8, p. 859 - 864
  作者：Kim, Dae Young、Oh, Dong Young

  DOI：——

  日期：——