7-chloro-2,3-dimethylquinoxaline-1,4-di-N-oxide | 23465-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloro-2,3-dimethylquinoxaline-1,4-di-N-oxide
• 英文别名: 6-chloro-2,3-dimethylquinoxaline 1,4-dioxide；2,3-Dimethyl-6-chloroquinoxaline di-N-oxide；6-chloro-2,3-dimethyl-quinoxaline 1,4-dioxide；6-Chlor-2,3-dimethyl-chinoxalin-1,4-dioxid；2,3-dimethyl-6-chloro quinoxaline di-N-oxide；6-Chloro-2,3-dimethyl-1-oxoquinoxalin-1-ium-4(1H)-olate；6-chloro-2,3-dimethyl-4-oxidoquinoxalin-1-ium 1-oxide
• CAS: 23465-85-2
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O₂
• 分子量: 224.647
• InChiKey: KRLLIWRIKDOLHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2,3-dimethylquinoxaline-1,4-di-N-oxide 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 (2E)-3-(7-chloro-3-methyl-1,4-dioxoquinoxalin-2-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of New Quinoxaline Derivatives as Antioxidant and Anti-Inflammatory Agents

  摘要：

  We report the synthesis, anti‐inflammatory, and antioxidant activities of novel quinoxaline and quinoxaline 1,4‐di‐N‐oxide derivatives. Microwave‐assisted methods have been used to optimize reaction times and to improve yields. The tested compounds presented important scavenging activities and promising in vitro inhibition of soybean lipoxygenase (LOX). Two of the best LOX inhibitors (compounds 7b and 8f) were evaluated as in vivo anti‐inflammatory agents using the carrageenin‐induced edema model. One of them (compound 7b) showed important in vivo anti‐inflammatory effect (41%) similar to that of indomethacin (47%) used as the reference drug.

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01076.x
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2,3-二甲基喹喔啉 在 过氧乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-chloro-2,3-dimethylquinoxaline-1,4-di-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Landquist; Stacey, Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2822,2827

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation and Structure-Activity Relationships of New Quinoxaline Derivatives as Anti-Plasmodium falciparum Agents
  作者：Ana Gil、Adriana Pabón、Silvia Galiano、Asunción Burguete、Silvia Pérez-Silanes、Eric Deharo、Antonio Monge、Ignacio Aldana

  DOI：10.3390/molecules19022166

  日期：——

  We report the synthesis and antimalarial activities of eighteen quinoxaline and quinoxaline 1,4-di-N-oxide derivatives, eight of which are completely novel. Compounds 1a and 2a were the most active against Plasmodium falciparum strains. Structure-activity relationships demonstrated the importance of an enone moiety linked to the quinoxaline ring.

  我们报道了十八种喹喔啉和喹喔啉1,4-双-N-氧化物衍生物的合成及其抗疟活性，其中八种是完全新颖的。化合物1a和2a对恶性�隆疟原虫株表现出最强的活性。结构-活性关系表明，与喹喔啉环相连的烯酮部分的重要性。
• New hydrazine and hydrazide quinoxaline 1,4-di- N -oxide derivatives: In silico ADMET, antiplasmodial and antileishmanial activity
  作者：Miguel Quiliano、Adriana Pabón、Gustavo Ramirez-Calderon、Carlos Barea、Eric Deharo、Silvia Galiano、Ignacio Aldana

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.049

  日期：2017.4

  (HepG-2 cells), and biological evaluation of 15 hydrazine/hydrazide quinoxaline 1,4-di-N-oxide derivatives against the 3D7 chloroquine sensitive strain and FCR-3 multidrug resistant strain of Plasmodium falciparum and Leishmania infantum (axenic amastigotes). Fourteen of derivatives are novel quinoxaline 1,4-di-N-oxide derivatives. Compounds 18 (3D7 IC50=1.40μM, FCR-3 IC50=2.56μM) and 19 (3D7 IC50=0

  我们报告了针对3D7氯喹敏感菌株和FCR-的15种肼/酰肼喹喔啉1,4-二-N-氧化物衍生物的设计（按照计算机模拟ADMET标准），合成，细胞毒性研究（HepG-2细胞）和生物学评估。 3恶性疟原虫和婴儿利什曼原虫（轴突吻合菌）的多药耐药菌株。十四种衍生物是新颖的喹喔啉1,4-二-N-氧化物衍生物。化合物18（3D7 IC50 =1.40μM，FCR-3 IC50 =2.56μM）和19（3D7 IC50 =0.24μM，FCR-3 IC50 =2.8μM）被确定为对恶性疟原虫最具活性，而它们最少具有细胞毒性（CC50值>241μM），选择性最高（SI> 86）。针对婴儿乳杆菌测试的化合物均未被认为具有活性。此外，在喹喔啉1中研究了肼和酰肼结构的功能作用
• Reactions of methylquinoxaline di-N-oxides with aldehydes of the benzene and Furan series
  作者：I. S. Musatova、A. S. Elina、E. N. Padeiskaya

  DOI：10.1007/bf00772174

  日期：1982.9

  to study the factors influencing the formation of either hydroxyaralkyl or vinyl derivatives of quinoxaline di-N-oxides in the reactions of 2-methyl, 2-methyl-6-chloro-, and 2,3-dimethyl-6-ehloroquinoxaline di-N-oxides (Ia, Ib, and V) with aldehydes of the benzene and furan series (IIa-g).

  本研究的目的是合成具有抗菌活性的喹喔啉二-N-氧化物，并研究影响喹喔啉二-N-氧化物在2-甲基、2 -甲基-6-氯-和 2,3-二甲基-6-氯喹喔啉二-N-氧化物（Ia、Ib 和 V）与苯和呋喃系列的醛 (IIa-g)。
• DE864554
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US2626259
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——