3-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)isoindolin-1-one | 108444-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(2-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one；3-Hydroxy-2-(2-methoxy-phenyl)-phthalimidin；3-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 108444-18-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: LAZYCPSICAGFLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 、 3-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)isoindolin-1-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到(E)-2-(2-methoxyphenyl)-3-(2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)vinyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Aza-Diels–Alder reaction between N-aryl-1-oxo-1H-isoindolium ions and tert-enamides: Steric effects on reaction outcome

  摘要：

  报告了在路易斯酸催化的无水条件下，通过[4 + 2]亚胺-狄尔斯-阿尔德环化反应，从N-芳基-3-羟基异喹啉酮和N-乙烯基内酰胺合成5-取代-6,6a-二氢异喹诺[2,1-a]喹啉-11(5H)-酮的方法。在相同条件下，N-(2-取代-芳基)-3-羟基异喹啉酮与N-乙烯基吡咯烷酮的反应导致了2-(2-取代-芳基)-3-(2-(2-氧代吡咯烷-1-基)乙烯基)异喹啉-1-酮类似物的形成，表明立体阻碍是导致偏差的原因。基于X射线晶体学和分子建模结果，讨论了反应的可能机制。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.81
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Aza-Diels–Alder reaction between N-aryl-1-oxo-1H-isoindolium ions and tert-enamides: Steric effects on reaction outcome

  摘要：

  报告了在路易斯酸催化的无水条件下，通过[4 + 2]亚胺-狄尔斯-阿尔德环化反应，从N-芳基-3-羟基异喹啉酮和N-乙烯基内酰胺合成5-取代-6,6a-二氢异喹诺[2,1-a]喹啉-11(5H)-酮的方法。在相同条件下，N-(2-取代-芳基)-3-羟基异喹啉酮与N-乙烯基吡咯烷酮的反应导致了2-(2-取代-芳基)-3-(2-(2-氧代吡咯烷-1-基)乙烯基)异喹啉-1-酮类似物的形成，表明立体阻碍是导致偏差的原因。基于X射线晶体学和分子建模结果，讨论了反应的可能机制。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.81

文献信息

• A Novel Synthesis of<i>N</i>-Substituted-3-carboethoxymethylphthalimidines
  作者：R. S. Mali、Suresh N. Yeola

  DOI：10.1055/s-1986-31765

  日期：——

  A novel synthesis of N-substituted-3-carboethoxymethylphthalimidines 5 is described from secondary benzamides. The benzamides 1 on lithiation with n-butyllithium followed by treatment with dimethylformamide furnish 3-hydroxyphthalimidines 2 in 74-84% yield. Phthalimidines 2 on reaction with phosphorane 3, provide phthalimidines 5 in 67-95% yield, via esters 4.

  从仲苄酰胺出发，描述了N-取代-3-羧乙氧甲基酞酰亚胺5的一种新颖合成方法。苄酰胺1与正丁基锂锂化，然后用二甲基甲酰胺处理，得到3-羟基酞酰亚胺2，收率74-84%。酞酰亚胺2与磷烷3反应，通过酯4得到酞酰亚胺5，收率67-95%。
• MALI R. S.; YEOLA SURESH N., SYNTHESIS,(1986) N 9, 755-757
  作者：MALI R. S.、 YEOLA SURESH N.

  DOI：——

  日期：——