(S)-2-(1-methoxyethyl)benzeneboronic acid | 166191-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1-methoxyethyl)benzeneboronic acid
• 英文别名: (S)-2-(1-methoxyethyl)phenyl boronic acid；(-)-2-(1-methoxyethyl)phenylboronic acid；MEBBA；Methoxyethylbenzeneboronic acid, (S)-；[2-[(1S)-1-methoxyethyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 166191-23-7
• 化学式: C₉H₁₃BO₃
• 分子量: 180.011
• InChiKey: FQRNBDHINRHZRU-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D -28.7° (c = 2.3 in CH2Cl2)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-methoxyethyl)benzeneboronic acid 、 2,3-丁二醇 在 magnesium sulfate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Burgess, Kevin; Porte, Alexander M., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 11, p. 1218 - 1220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三异丙酯 、 (S)-1-bromo-2-(1-methoxyethyl)benzene 在 盐酸 、 水 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以50%的产率得到(S)-2-(1-methoxyethyl)benzeneboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Burgess, Kevin; Porte, Alexander M., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 11, p. 1218 - 1220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiopurity and absolute configuration determination of arene<i>cis</i>-dihydrodiol metabolites and derivatives using chiral boronic acids
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Peter A. Goodrich、John F. Malone、Gareth McConville、John S. Harrison、Paul J. Stevenson、Christopher C.R. Allen

  DOI：10.1002/chir.22764

  日期：2018.1

  cis‐dihydrodiol, cyclohex‐2‐en‐1‐one cis‐diol, heteroarene cis/trans‐2,3‐diol, and catechol metabolites in estimating their ee values, and 2) new chiral phenylboronic acids, 2‐[1‐methoxy‐2,2‐dimethylpropyl]phenyl boronic acid (MDPBA) and 2‐[1‐methoxy‐1‐phenylmethyl]phenyl boronic acid (MPPBA) and their advantages over MEPBA, as reagents for stereochemical analysis of arene and alkene cis‐diol metabolites, are presented

  的用于确定对映体过量（方法相对优点EE）值和手性芳烃绝对构型和烯烃的顺式-1,2-二醇的代谢物，包括硼酸酯的形成，使用外消旋或对映纯的（+）和（ - ） - 2-讨论了（1-甲氧基乙基）苯基硼酸（MEPBA）。的进一步的应用：1）衍生MEPBA手性的单-和多环芳烃的硼酸盐顺式-dihydrodiol，环己-2-烯-1-酮的顺式-二醇，杂芳烃顺/反式-2,3-二醇，和儿茶酚代谢物在估计他们的ee值； 2）新的手性苯基硼酸，2- [1- [1-甲氧基-2,2-二甲基丙基]苯基硼酸（MDPBA）和2- [1-甲氧基-1-苯基甲基]苯基硼酸（MPPBA）及其优势介绍了在MEPBA上作为芳烃和烯烃顺式-二醇代谢物的立体化学分析试剂。
• Toluene dioxygenase-catalyzed cis-dihydroxylation of benzo[b]thiophenes and benzo[b]furans: synthesis of benzo[b]thiophene 2,3-oxide
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Ian N. Brannigan、Timothy A. Evans、Simon A. Haughey、Brian T. McMurray、John F. Malone、Peter B. A. McIntyre、Paul J. Stevenson、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/c2ob26120k

  日期：——

  cis-dihydroxylation of benzo[b]thiophene, benzo[b]furan and several methyl substituted derivatives was found to occur in both the carbocyclic and heterocyclic rings. Relative and absolute configurations and enantiopurities of the resulting dihydrodiols were determined. Hydrogenation of the alkene bond in carbocyclic cis-dihydrodiols and ring-opening epimerization/reduction reactions of heterocyclic cis/trans-dihydrodiols

  发现苯并[ b ]噻吩，苯并[ b ]呋喃和几种甲基取代的衍生物的酶促顺式-二羟基化在碳环和杂环中均发生。确定了所得二氢二醇的相对和绝对构型以及对映体纯度。还研究了碳环顺式-二氢二醇中烯烃键的氢化和杂环式顺式/反式-二氢二醇的开环差向异构/还原反应。苯并[ b ]噻吩和苯并[ b ]呋喃的相对稳定的杂环二氢二醇显示出对反式的强烈偏好在水溶液中的构型。苯并[ b ]噻吩的2,3-二氢二醇代谢物在不稳定的氧化芳烃苯并[ b ]噻吩2,3-氧化物的化学酶法合成中用作前体。
• Enzyme-Catalysed Synthesis and Absolute Configuration Assignments ofcis-Dihydrodiol Metabolites from 1,4-Disubstituted Benzenes
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Gerard P. Coen、Peter J. Gray、John F. Malone、Jacek Gawronski

  DOI：10.1002/chem.200601852

  日期：2007.7.6

  using stereochemical correlation and X-ray crystallography and the remainder have been tentatively assigned using NMR spectroscopic methods but finally confirmed by circular dichroism (CD) spectroscopy. These configurational assignments support and extend the validity of an empirical model, previously used to predict the preferred stereochemistry of TDO-catalysed cis-dihydroxylation of ten 1,4-disubstituted

  通过使用恶臭假单胞菌UV4（甲苯二加氧酶（TDO）的来源）对相应的1,4-二取代的苯底物进行细菌生物转化，已获得一系列十种顺式-二氢二醇代谢物。使用手性固定相HPLC和1H NMR光谱确定了它们的对映体过量（ee）值。大多数的顺式二氢二醇的绝对构型已通过立体化学相关性和X射线晶体学确定，其余的已通过NMR光谱法初步确定，但最终通过圆二色性（CD）光谱法得到证实。这些构型分配支持并扩展了经验模型的有效性，该模型先前用于预测TDO催化的10种1,4-二取代苯底物的顺式-二羟基化的优选立体化学，
• Burgess, Kevin; Porte, Alexander M., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 11, p. 1218 - 1220
  作者：Burgess, Kevin、Porte, Alexander M.

  DOI：——

  日期：——