(4S,5R)-2-butyl-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,2,3-oxazaborolidine | 147600-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-2-butyl-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,2,3-oxazaborolidine
• 英文别名: (4S,5R)-2-butyl-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaborolidine
• CAS: 147600-54-2
• 化学式: C₁₄H₂₂BNO
• 分子量: 231.146
• InChiKey: FTBXGQMOYJBKCA-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  butylbis(diisopropylamino)borane 、 2-(甲基氨基)-1-苯基-1-丙醇 以 甲苯 为溶剂， 以>99的产率得到(4S,5R)-2-butyl-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,2,3-oxazaborolidine
  参考文献：
  名称：

  一些有机双（二异丙基氨基）硼烷的制备及其在恶唑硼烷的合成中的应用

  摘要：

  研究了ClB（NEt 2）2和ClB（N i Pr 2）2对有机镁或有机锂衍生物的反应性。CLB（N我镨2）2被证明是用于制备纯的硼酸衍生物的RB（N优异的试剂我镨2）2，其可以被用于恶唑硼烷的有效合成，包括科里的CBS催化剂。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80377-n

文献信息

• Oxazaborolidine derivatives inducing autoinducer-2 signal transduction in Vibrio harveyi
  作者：R. Aharoni、M. Bronstheyn、A. Jabbour、B. Zaks、M. Srebnik、D. Steinberg

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.032

  日期：2008.2.15

  2-oxazaborolidine) strongly induced V. harveyi bioluminescence in V. harveyi mutant (BB170) lacking sensor 1. A dose-dependent relationship between those oxazaborolidine derivatives and bioluminescence induction was observed with this V. harveyi strain (BB170). BNO-1 and BNO-5 did not affect V. harveyi BB886 lacking sensor 2. Using a mutant strain which produces neither AI-1 nor AI-2 (V. harveyi MM77) we showed

  海洋细菌哈维氏弧菌的生物发光是通过群体感应来控制的。此效应是由物种特异性自诱导物1（AI-1），自诱导物2（AI-2）和霍乱弧菌自诱导物1（CAI-1）的产生，积累和自动检测介导的。哈弗氏弧菌AI-2最近被鉴定为呋喃糖基硼酸酯二酯。我们合成了几种在化学上类似于AI-2的恶唑硼烷衍生物。测试了五种恶唑硼烷衍生物（BNO-1至BNO-5），但是仅BNO-1（3,4-二甲基-2,5-二苯基-1,3,2-恶唑硼烷）和BNO-5（2-丁基-3,4-二甲基-5-苯基-1,3,2-恶唑硼烷）在缺乏传感器1的哈氏弧菌突变体（BB170）中强烈诱导哈氏弧菌生物发光。在该哈维弧菌（BB170）中观察到了这些恶唑硼烷衍生物与生物发光诱导之间的剂量依赖性关系。BNO-1和BNO-5不会影响缺少传感器2的哈氏弧菌BB886。使用既不产生AI-1也不产生AI-2的突变株（哈氏MM77），我们证明了含有AI-2的废培养
• Synthesis and Evaluation of Oxazaborolidines for Antibacterial Activity against <i>Streptococcus mutans</i>
  作者：Adel Jabbour、Doron Steinberg、Valery M. Dembitsky、Arieh Moussaieff、Batia Zaks、Morris Srebnik

  DOI：10.1021/jm049899b

  日期：2004.5.1

  Several representative oxazaborolidines have been synthesized and evaluated against S. mutans for antibacterial activity. This is the first reported antibacterial activity of this class of compounds. The minimal inhibitory concentration values ranged from 0.53 to 6.75 mM.
• Preparation of some organo-bis(diisopropylamino)boranes and their application to the synthesis of oxazaborolidines
  作者：P.Y. Chavant、M. Vaultier

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80377-n

  日期：1993.8

  The reactivity of ClB(NEt2)2 and ClB(NiPr2)2 towards organomagnesium or organolithium derivatives was studied. ClB(NiPr2)2 proved to be an excellent reagent for the preparation of pure boronic derivatives RB(NiPr2)2 which can be used for an efficient synthesis of oxazaborolidines, including Corey's CBS catalyst.

  研究了ClB（NEt 2）2和ClB（N i Pr 2）2对有机镁或有机锂衍生物的反应性。CLB（N我镨2）2被证明是用于制备纯的硼酸衍生物的RB（N优异的试剂我镨2）2，其可以被用于恶唑硼烷的有效合成，包括科里的CBS催化剂。