N-(4-fluorophenyl)-1-(furan-2-yl)methanimine | 13533-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-1-(furan-2-yl)methanimine
• 英文别名: Furfural-(4-fluor-phenylimin)；Benzenamine, 4-fluoro-N-(2-furanylmethylene)-
• CAS: 13533-21-6
• 化学式: C₁₁H₈FNO
• 分子量: 189.189
• InChiKey: VBDKWOFAAZNWMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-1-(furan-2-yl)methanimine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6,6a,9,10,10a,11-hexahydro-5-(N-methylacetamid)-3-fluoro-11-oxo-5H-6b,9-epoxyisoindolo[2,1-a]quinoline-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-氨基和5-氨基取代的环氧异吲哚并[2,1- a ]四氢喹啉和10-羧酸：它们的合成和反应性

  摘要：

  研究了4-R-取代的2-呋喃基-1,2,3,4-四氢喹啉（通过Povarov反应合成）与许多烯烃之间的相互作用。马来酸，二溴马来酸，二氯马来酸和柠康酸酐，以及丙烯酰，甲基丙烯酰，巴豆酰和肉桂酰氯被用作烯烃组分。结果表明，在最初的四氢喹啉的N-酰化反应之后，N-丙烯酰基取代基自发地[4 + 2] -环加成到呋喃环上。它建立在分子内 Diels-Alder反应呋喃的是可逆的，可立体选择性地发生是由于外切-addition，并导致目标epoxyisoindolo [2,1-一个]四氢喹啉，产率中等。进行合成产物的氧化和芳构化。

  DOI：

  10.1002/jhet.1024
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 N-甲基咪唑 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-1-(furan-2-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)/L/TEMPO 系统对醇有氧氧化的催化行为——动力学和预测模型

  摘要：

  在这里，我们公开了一种新的铜( I )-席夫碱络合物系列，用于在良性条件下将伯醇选择性氧化为醛。催化方案涉及 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基 (TEMPO)、N-甲基咪唑 (NMI)、环境空气、乙腈和室温。该系统为一系列希夫碱提供了直接而快速的途径，特别是带有取代的(呋喃-2-基)亚胺碱N- (4-氟苯基)-1-(呋喃-2-)的铜( I )配合物基）甲亚胺（L2）和N-（2-氟-4-硝基苯基）-1-（呋喃-2-基）甲亚胺（L4）显示出优异的产率。苯甲醇和脂肪醇都选择性地转化为醛，产率分别为 99%（1-2 小时）和 96%（16 小时）。通过所有组分的动力学分析进行的机理研究表明，配体类型在反应速率中起着关键作用。配体的碱性增加了金属中心的电子密度，从而导致更高的氧化反应性。哈米特图显示关键步骤不涉及 H 抽象。此外，广义加性模型（GAM，包括随机效应）表明可以将反应组成与催化活性、

  DOI：

  10.1039/d1ra09359b

文献信息

• Schiff base Cu(I) catalyst for aerobic oxidation of primary alcohols
  作者：Emi Lagerspets、Kalle Lagerblom、Eeva Heliövaara、Otto-Matti Hiltunen、Karina Moslova、Martin Nieger、Timo Repo

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.02.003

  日期：2019.5

  quantitative yields in the oxidations of benzyl alcohol (99% yield in 1 h) and 1-octanol (96% yield in 24 h). Based on the X-ray structure determination, the complex has a square pyramidal coordination accomplished by two L2 ligands and bromide as a counter anion. The oxidation reactions were monitored with UV–vis and in situ ATR-IR spectroscopy to study the changes in the catalytic structure and to elucidate

  我们在这里报告了用于在环境条件下将伯醇选择性氧化为醛的新型铜（I）-席夫碱络合物（与2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基（TEMPO），N-甲基咪唑（NMI），环境空气，乙腈和RT）。特别地，带有N-（4-氟苯基）-1-（呋喃-2-基）甲亚胺（L2）的铜（I）配合物在该系列中表现出高活性，并且在苄醇的氧化中得到接近定量的产率（99）。在1小时内收率％）和1-辛醇（24小时内收率96％）。根据X射线结构测定，该配合物具有由两个L2配体和溴化物作为抗衡阴离子而完成的方形锥体配位。用UV-vis和UV监测氧化反应。原位ATR-IR光谱学研究了催化结构的变化，并阐明了催化性能和机理细节。因此，L 2配体之一从复合物中的分离与氧化活性有关。
• Silver-Catalyzed Three-Component Approach to Quinolines Starting from Anilines, Aldehydes, and Alcohols
  作者：Xu Zhang、Zhiqiang Wang、Wenmin Liu、Ruixue Sun、Xuefeng Xu、Yanlei Yan

  DOI：10.1055/s-0035-1561916

  日期：——

  A silver-catalyzed sequential formation of two C–C bonds for the construction of a series of polysubstituted quinolines from anilines, aldehydes, and alcohols under mild conditions has been developed. The transformation is effective for a broad range of substrates, including aliphatic alcohols, arylalkanols, cycloalkanols, and ethylene glycol, thereby permitting the expansion of the constituent architectures

  已经开发出银催化连续形成两个 C-C 键，用于在温和条件下从苯胺、醛和醇构建一系列多取代喹啉。该转变对广泛的底物有效，包括脂肪醇、芳基烷醇、环烷醇和乙二醇，从而允许扩展杂环骨架的构成结构。
• Ru‐Catalyzed Carbonylative Murai Reaction: Directed C3‐Acylation of Biomass‐Derived 2‐Formyl Heteroaromatics
  作者：Roberto Sala、Fares Roudesly、Luis F. Veiros、Gianluigi Broggini、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/adsc.202000249

  日期：2020.6.15

  here the carbonylative version applied to 2‐formylfurans, 2‐formylpyrrols and 2‐formylthiophenes. This acylation reaction takes place regioselectively at C3 position of the heterocyclopentadienes thanks to the installation of removable imine directing groups. The transformation can be achieved by treating the two reaction partners with a catalytic amount of Ru3(CO)12, in toluene at 120–150 °C, after CO

  Murai反应是一种钌催化的转化，通过烯烃和带有导向基团的芳烃之间的C-C键形成，导致烷基化的芳烃。自九十年代发现以来，这种有用的基于C H活化的偶联自发现以来一直是深入研究的对象。在研究了生物量衍生化的2-甲酰基呋喃的Murai反应之后，我们在此描述适用于2-甲酰基呋喃，2-甲酰基吡咯和2-甲酰基噻吩的羰基化形式。由于可移动的亚胺导向基团的安装，该酰化反应在杂环戊二烯的C3位区域选择性地发生。可以通过用催化量的Ru 3（CO）12处理两个反应伙伴来实现转化，在大气压下于CO鼓泡后于120–150°C的甲苯中溶解。完整催化循环的DFT计算有助于破译这种转化的机理，并根据亚胺导向基团的性质合理化不同的行为。
• New synthetic approach to epoxyisoindolo[2,1-a]quinolines based on cycloaddition reactions of 2-furyl-substituted tetrahydroquinolines with maleic anhydride and acryloyl chloride
  作者：F. I. Zubkov、V. P. Zaitsev、A. S. Peregudov、N. M. Mikhailova、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s11172-007-0159-0

  日期：2007.5

  A procedure was developed for the synthesis of hydrogenated furyl-substituted furo[3,2-c]quinolines, pyrano[3,2-c]quinolines, and 4-ethoxy-and 4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)quinolines. The reactions of these compounds with acryloyl chloride and maleic anhydride produce epoxyisoindolo[2,1-a]quinoline derivatives through successive acylation at the quinoline nitrogen atom and intramolecular exo-[4+2]-cycloaddition at the furan moiety.

  本研究开发了一种氢化呋喃基取代的呋喃并[3,2-c]喹啉、吡喃并[3,2-c]喹啉以及 4-乙氧基和 4-(2-氧代吡咯烷-1-基)喹啉的合成方法。这些化合物与丙烯酰氯和马来酸酐反应，通过喹啉氮原子上的连续酰化和呋喃分子上的分子内外-[4+2]-环加成反应，生成环氧异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物。
• Silver-catalyzed one-step synthesis of multiply substituted quinolines
  作者：Xuefeng Xu、Wenmin Liu、Zhiqiang Wang、Yuquan Feng、Yanlei Yan、Xu Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.028

  日期：2016.1

  A silver-catalyzed formation of C-C bond for the construction of a series of polysubstituted quinolines from arylamines, aldehydes, and ketones or arylamines and 1,3-diketones has been developed. The transformation is effective for a broad range of substrates, thus enabling the expansion of constituent architectures on the heterocyclic framework. This use of a single catalytic system to mediate chemical transformations in a synthetic operation is important for the development of new atom-economic strategies and this strategy is efficient in building complex structures from simple starting materials in an environmentally benign fashion. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.