N-(furan-2-ylmethylene)-4-chloroaniline | 13533-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethylene)-4-chloroaniline
• 英文别名: 2-furfurylidene-p-chloroaniline；4-chloro-N-(furan-2-ylmethylene)aniline；N-(4-chlorophenyl)-1-(furan-2-yl)methanimine
• CAS: 13533-22-7
• 化学式: C₁₁H₈ClNO
• 分子量: 205.644
• InChiKey: CBMIDHRPAHWIMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethylene)-4-chloroaniline 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-chloro-11-oxo-5-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-6,6a,9,10,10a,11-hexahydro-5H-6b,9-epoxyisoindolo[2,1-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  5-氨基和5-氨基取代的环氧异吲哚并[2,1- a ]四氢喹啉和10-羧酸：它们的合成和反应性

  摘要：

  研究了4-R-取代的2-呋喃基-1,2,3,4-四氢喹啉（通过Povarov反应合成）与许多烯烃之间的相互作用。马来酸，二溴马来酸，二氯马来酸和柠康酸酐，以及丙烯酰，甲基丙烯酰，巴豆酰和肉桂酰氯被用作烯烃组分。结果表明，在最初的四氢喹啉的N-酰化反应之后，N-丙烯酰基取代基自发地[4 + 2] -环加成到呋喃环上。它建立在分子内 Diels-Alder反应呋喃的是可逆的，可立体选择性地发生是由于外切-addition，并导致目标epoxyisoindolo [2,1-一个]四氢喹啉，产率中等。进行合成产物的氧化和芳构化。

  DOI：

  10.1002/jhet.1024
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 N-甲基咪唑 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(furan-2-ylmethylene)-4-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)/L/TEMPO 系统对醇有氧氧化的催化行为——动力学和预测模型

  摘要：

  在这里，我们公开了一种新的铜( I )-席夫碱络合物系列，用于在良性条件下将伯醇选择性氧化为醛。催化方案涉及 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基 (TEMPO)、N-甲基咪唑 (NMI)、环境空气、乙腈和室温。该系统为一系列希夫碱提供了直接而快速的途径，特别是带有取代的(呋喃-2-基)亚胺碱N- (4-氟苯基)-1-(呋喃-2-)的铜( I )配合物基）甲亚胺（L2）和N-（2-氟-4-硝基苯基）-1-（呋喃-2-基）甲亚胺（L4）显示出优异的产率。苯甲醇和脂肪醇都选择性地转化为醛，产率分别为 99%（1-2 小时）和 96%（16 小时）。通过所有组分的动力学分析进行的机理研究表明，配体类型在反应速率中起着关键作用。配体的碱性增加了金属中心的电子密度，从而导致更高的氧化反应性。哈米特图显示关键步骤不涉及 H 抽象。此外，广义加性模型（GAM，包括随机效应）表明可以将反应组成与催化活性、

  DOI：

  10.1039/d1ra09359b

文献信息

• Flash vacuum pyrolysis of azolylacroleins and azolylbutadienes
  作者：Paola L. Lucero、Walter J. Peláez、Zsuzsanna Riedl、György Hajós、Elizabeth L. Moyano、Gloria I. Yranzo

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.034

  日期：2012.1

  2-Aryl-5-acroleinyl-1,2,3,4-tetrazoles (1a–d) and 2-aryl-5-butadienyl-1,2,3,4-tetrazoles (1e–g) were subjected to flash vacuum pyrolysis. Acroleinyl derivatives resulted in nitrogen extrusion to give nitrilimines followed by ring closure to give the corresponding indazoles 3a–d in good yields. On the other hand, butadiene derivatives underwent ring fragmentation to give p-substituted anilines without

  将2-芳基5-丙烯醛基1,2,3,4-四唑（1a – d）和2-芳基-5-丁二烯基1,2,3,4-四唑（1e – g）进行闪蒸。热解。丙烯醛衍生物导致氮气挤出，得到亚硝胺，然后闭环，以高收率得到相应的吲唑3a – d。另一方面，对丁二烯衍生物进行环断裂，得到对位取代的苯胺，而没有形成预期的吲唑。2-（4-氯苯基）-5-丙烯醛-1,2,3,4-四唑（1c）和1-（4-氯苯基）-4-丙烯醛-1,2,3-三唑（2个）进行了详细研究。DFT计算已用于检查参与偶氮基衍生物热反应的中间体的亚硝胺和卡宾性质。
• One-pot solvothermal synthesized CoS2@MoS2 nanocomposites for selective reduction coupling reaction to synthesize imines
  作者：Wenpeng Han、Junwei Wang、Xuekuan Li、Ligong Zhou、Ying Yang、Mingxing Tang、Hui Ge

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.03.007

  日期：2019.5

  Selective reduction coupling of nitroaromatics and aldehydes for imines synthesis has been investigated by using a series of bifunctional CoS2@MoS2 catalysts prepared by one-pot solvothermal method. Under optimal Co/Mo ratio of 0.75 and preparation temperature (180 °C), CoS2@MoS2–180-0.75 catalyst shows 96.5% nitrobenzene conversion, 93.0% imine selectivity and good versatility for substituted nitrobenzene

  通过使用一锅溶剂热法制备的一系列双功能CoS 2 @MoS 2催化剂，研究了硝基芳香族化合物和醛类选择性还原偶联反应用于亚胺的合成。在最佳Co / Mo比0.75和制备温度（180°C）下，CoS 2 @MoS 2 –180-0.75催化剂在温和的条件下显示出96.5％的硝基苯转化率，93.0％的亚胺选择性以及对取代的硝基苯和不同醛的通用性好（ 60°C，1.5 MPa H 2）。表征表明，较高的硝基芳烃加氢活性和良好的选择性主要是由于形成了CoMoS相，苯胺衍生物与醛类之间的偶联反应是通过适当的CoS 2 @MoS 2纳米复合酸度实现的。
• Heterogeneous Catalysis with Basic Compounds to Achieve the Synthesis and C–N Cleavage of Azetidin-2-ones under Microwave Irradiation
  作者：Adriana Galván、Fabiola N. de la Cruz、Francisco Cruz、Merced Martínez、Clarisa Villegas Gomez、Yolanda Alcaraz、José Manuel Domínguez、Francisco Delgado、Miguel A. Vázquez

  DOI：10.1055/s-0037-1611851

  日期：2019.10

  scanning electron microscopy (SEM), and high-resolution transmission electron microscopy (HR-TEM). The synthesis of azetidin-2-ones with a completely heterogeneous catalysis is reported. The use of basic compounds as solid catalysts allowed for the synthesis of azetidin-2-ones under microwave irradiation without organic additives such as triethylamine. An excellent catalyst for this transformation was

  抽象的 据报道，氮杂环丁烷-2-酮具有完全多相催化的合成。使用碱性化合物作为固体催化剂可以在没有有机添加剂如三乙胺的微波辐射下合成氮杂环丁烷-2-酮。用于该转化的极好的催化剂是Mg-Al氢氧化物（MAH）。本方法提供了无危险的反应条件，短的反应时间，高产率和催化剂可重复使用性的优点。在亚胺和酰氯上测试了不同的取代基，以探索反应的范围。在氮杂环丁烷-2-酮中检测到非常规的N–C4键断裂。MAH的特征在于N 2 吸附-解吸，X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM）和高分辨率透射电子显微镜（HR-TEM）。 据报道，氮杂环丁烷-2-酮具有完全多相催化的合成。使用碱性化合物作为固体催化剂可以在没有有机添加剂如三乙胺的微波辐射下合成氮杂环丁烷-2-酮。用于该转化的极好的催化剂是Mg-Al氢氧化物（MAH）。本方法提供了无危险的反应条件，短的反应时间，高产率和催化剂可重复使用性的优点。在亚胺和酰
• Rational Design of Cobalt‐Platinum Alloy Decorated Cobalt Nanoparticles for One‐Pot Synthesis of Imines from Nitroarenes and Aldehydes
  作者：Wanbing Gong、Miaomiao Han、Chun Chen、Yue Lin、Guozhong Wang、Haimin Zhang、Huijun Zhao

  DOI：10.1002/cctc.202001331

  日期：2020.12.4

  ascribed to the following aspects: (1) competitively preferred adsorption of nitroarenes to avoid side‐hydrogenation of aldehydes; (2) weakened adsorption of imines to minimize its over‐hydrogenation. This work may provide a promising direction and strategy to design high‐performance reductive amination catalysts for industrial applications.

  开发用于一锅还原胺化反应的高性能多相催化剂对于制药和农用化学合成工业至关重要。在这项工作中，成功制备了由N掺杂的碳纳米管支撑的CoPt合金装饰的Co纳米颗粒（NP）。因此，所得催化剂对一锅合成亚胺显示出理想的活性，选择性和稳定性。更重要的是，广泛的实验研究和密度泛函理论（DFT）计算结果表明，催化剂的高催化活性主要归因于CoPt合金NP和Co NP与Co-N x的共存。活动站点。亚胺的高选择性可归因于以下几个方面：（1）竞争性偏爱硝基芳烃的吸附，以避免醛的侧氢化；（2）减弱亚胺的吸附，以最大程度地减少其过度氢化。这项工作可能为设计用于工业应用的高性能还原胺化催化剂提供有希望的方向和策略。
• Solvent-free allylation and benzylation of aldimines mediated by zinc powder
  作者：Yumei Zhang、Tingli Yan、Wei Cheng、Jianming Zuo、Weijie Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.184

  日期：2009.6

  A rapid and efficient procedure for allylation and benzylation of aldimines mediated by zinc powder under solvent-free conditions is described. The procedure is operationally simple, higher regioselective, and gives good to excellent yields.

  描述了一种在无溶剂条件下由锌粉介导的醛胺的烯丙基化和苄基化的快速有效方法。该程序操作简单，区域选择性高，并且收率良好。