(1S,2R)-cis-2-benzyloxycarbonyl-cyclopentane-1-carboxylic acid | 648433-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-cis-2-benzyloxycarbonyl-cyclopentane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R)-2-(benzyloxycarbonyl)-cyclopentane-carboxylic acid；(1S,2R)-2-phenylmethoxycarbonylcyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 648433-16-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: UGXGXOIZHUXYBO-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-cis-2-benzyloxycarbonyl-cyclopentane-1-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,2S)-2-氨基-1-环戊烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  的生物碱-介导的desymmetrization内消旋-anhydrides通过亲核开环与苄醇及其在高度富含对映体β-氨基酸的合成应用

  摘要：

  描述了在苄醇存在下金鸡纳生物碱介导的前手性环酐的打开，导致旋光性半酯。通过使用奎宁或奎尼丁作为导向添加剂，将结构多样的酸酐转化为相应的苄基单酯，其中对映异构体的ee最高可达99％。一个简单的水后处理方案可以分离出分析纯形式的产物，并几乎定量地回收生物碱。这些半个学期可以转换为N-通过相应的酰基叠氮化物的库尔蒂斯降解来保护-β-氨基酯。随后通过单个反应步骤裂解两个保护基团以优异的产率得到游离的β-氨基酸。通过短时不对称合成杀真菌剂顺-喷他汀来证明该方法的效率，所述顺式-喷他霉素递送氨基酸的对映体过量> 99.7％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00579-2
• 作为产物：
  描述：

  cyclopentane-cis-1,2-dicarboxylic acid anhydride 、 苯甲醇 在 奎宁 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (1R,2S)-cis-2-benzyloxycarbonyl-cyclopentane-1-carboxylic acid 、 (1S,2R)-cis-2-benzyloxycarbonyl-cyclopentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  的生物碱-介导的desymmetrization内消旋-anhydrides通过亲核开环与苄醇及其在高度富含对映体β-氨基酸的合成应用

  摘要：

  描述了在苄醇存在下金鸡纳生物碱介导的前手性环酐的打开，导致旋光性半酯。通过使用奎宁或奎尼丁作为导向添加剂，将结构多样的酸酐转化为相应的苄基单酯，其中对映异构体的ee最高可达99％。一个简单的水后处理方案可以分离出分析纯形式的产物，并几乎定量地回收生物碱。这些半个学期可以转换为N-通过相应的酰基叠氮化物的库尔蒂斯降解来保护-β-氨基酯。随后通过单个反应步骤裂解两个保护基团以优异的产率得到游离的β-氨基酸。通过短时不对称合成杀真菌剂顺-喷他汀来证明该方法的效率，所述顺式-喷他霉素递送氨基酸的对映体过量> 99.7％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00579-2

文献信息

• [EN] CYCLOALKYL-FUSED TETRAHYDROQUINOLINES AS CRTH2 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] TÉTRAHYDROQUINOLINES À FUSION CYCLOALKYLE EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR CRTH2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012174176A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The invention provides certain cycloalkyl-fused tetrahydroquinolines of the Formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts and esters, wherein R1, R2, R7, R8, R8a, E, Y, Z, n, u, and t are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using the compounds for treating diseases or conditions associated with with uncontrolled or inappropriate stimulation of CRTH2 function.

  该发明提供了某些公式（I）中的环烷基融合四氢喹啉化合物，以及它们的药用盐和酯，其中R1、R2、R7、R8、R8a、E、Y、Z、n、u和t的定义如本文所述。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物用于治疗与CRTH2功能的不受控制或不适当刺激相关的疾病或病况的方法。
• CYCLOALKYL-FUSED TETRAHYDROQUINOLINES AS CRTH2 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Huang Xianhai

  公开号：US20120329743A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The invention provides certain cycloalkyl-fused tetrahydroquinolines of the Formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts and esters, wherein R 1 , R 2 , R 7 , R 8 , R 8a , E, Y, Z, n, u, and t are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using the compounds for treating diseases or conditions associated with uncontrolled or inappropriate stimulation of CRTH 2 function.

  本发明提供了一些公式（I）的环烷基融合四氢喹啉，以及其药学上可接受的盐和酯，其中R1、R2、R7、R8、R8a、E、Y、Z、n、u和t的定义如本文所述。本发明还提供了包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物治疗与CRTH2功能不受控制或不适当刺激相关的疾病或症状的方法。
• US8592383B2
  申请人：——

  公开号：US8592383B2

  公开（公告）日：2013-11-26
• An alkaloid-mediated desymmetrization of meso-anhydrides via a nucleophilic ring opening with benzyl alcohol and its application in the synthesis of highly enantiomerically enriched β-amino acids
  作者：Carsten Bolm、Ingo Schiffers、Iuliana Atodiresei、Christian P.R. Hackenberger

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00579-2

  日期：2003.11

  permits the isolation of the products in analytically pure form and the recovery of the alkaloids almost quantitatively. These hemiesters can be converted to N-protected β-amino esters by means of Curtius degradation of the corresponding acyl azides. Subsequent cleavage of both protecting groups by a single reaction step leads to the free β-amino acids in excellent yields. The efficiency of this procedure

  描述了在苄醇存在下金鸡纳生物碱介导的前手性环酐的打开，导致旋光性半酯。通过使用奎宁或奎尼丁作为导向添加剂，将结构多样的酸酐转化为相应的苄基单酯，其中对映异构体的ee最高可达99％。一个简单的水后处理方案可以分离出分析纯形式的产物，并几乎定量地回收生物碱。这些半个学期可以转换为N-通过相应的酰基叠氮化物的库尔蒂斯降解来保护-β-氨基酯。随后通过单个反应步骤裂解两个保护基团以优异的产率得到游离的β-氨基酸。通过短时不对称合成杀真菌剂顺-喷他汀来证明该方法的效率，所述顺式-喷他霉素递送氨基酸的对映体过量> 99.7％。