4-((triisopropylsilyl)oxy)benzoic acid | 1163689-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((triisopropylsilyl)oxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-tri(propan-2-yl)silyloxybenzoic acid
• CAS: 1163689-92-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: IJAIYYTWTFFVRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((triisopropylsilyl)oxy)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 7-O-p-hydroxybenzoyl-7-deacetylpyripyropene A
  参考文献：
  名称：

  PYRIPYROPENE DERIVATIVE HAVING ACAT2-INHIBITING ACTIVITY

  摘要：

  公开号：

  EP2228376B1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸苄酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 4-((triisopropylsilyl)oxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属脱羧碘化：脱羧氧化交叉偶联的新途径

  摘要：

  从廉价且丰富的原材料中构建具有高合成价值的产品非常重要。芳基碘是合成功能性分子的重要组成部分，从化学原料合成芳基碘的有效方法受到高度追捧。在这里，我们报告了一种低成本的脱羧碘化反应，它可以简单地从容易获得的苯甲酸和 I2 中发生。该反应是可扩展的，并且反应的范围和稳健性得到了彻底检查。机理研究表明，该反应不是通过自由基机制进行的，这与经典的 Hunsdiecker 型脱羧卤化反应相反。此外，DFT 研究允许在我们的程序和当前的过渡金属催化脱羧之间进行比较。该程序的实用性在其通过脱羧/C-H 或双脱羧活化（使用 I2 作为末端氧化剂）用于芳烃的氧化交叉偶联中得到证明。该策略允许制备以前无法通过脱羧方法获得的联芳基化合物，并且由于避免了化学计量过渡金属，因此与现有脱羧氧化偶联相比具有其他优势。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05155

文献信息

• Ni-Catalyzed Carboxylation of C(sp²)–S Bonds with CO₂: Evidence for the Multifaceted Role of Zn
  作者：Tomoyuki Yanagi、Rosie J. Somerville、Keisuke Nogi、Ruben Martin、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acscatal.9b05141

  日期：2020.2.7

  Nickel-catalyzed reductive carboxylation reactions of aryl electrophiles typically require the use of metallic reducing agents. At present, the prevailing perception is that these serve as both a source of electrons and as a source of Lewis acids that may aid CO2 insertion into the Ni–C bond. Herein, we provide evidence for the in situ formation of organometallic species from the metallic reductant

  芳基亲电子试剂的镍催化的还原羧化反应通常需要使用金属还原剂。目前，普遍的看法是它们既可以作为电子来源，又可以作为路易斯酸的来源，可以帮助CO 2插入Ni-C键。本文中，我们提供了从金属还原剂原位形成有机金属物种的证据，该步骤在与金属粉末还原剂的催化羧化反应中已经被排除或未被探索。具体来说，我们证明Zn（0）充当还原剂，并且Zn（II）生成可能在芳基ulf盐的C（sp 2）-S羧化反应中起作用的芳基锌物质。总体而言，还原性镍催化的C（sp 2）–S羧化反应在温和的条件下在非酰胺溶剂中进行，显示出较宽的底物范围，可用于芳烃的正式对位C–H羧化反应。
• Synthesis and structure–activity relationship of pyripyropene A derivatives as potent and selective acyl-CoA:cholesterol acyltransferase 2 (ACAT2) inhibitors: Part 1
  作者：Masaki Ohtawa、Hiroyuki Yamazaki、Satoshi Ohte、Daisuke Matsuda、Taichi Ohshiro、Lawrence L. Rudel、Satoshi Ōmura、Hiroshi Tomoda、Tohru Nagamitsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.099

  日期：2013.3

  effort to develop potent and selective inhibitors toward ACAT2, structure–activity relationship studies were carried out using derivatives based on pyripyropene A (PPPA, 1). We have successfully developed novel PPPA derivatives with a 7-O-substituted benzoyl substituent that significantly exhibit more potent ACAT2 inhibitory activity and higher ACAT2 isozyme selectivity than 1.

  为了开发针对ACAT2的有效和选择性抑制剂，使用了基于吡啶并戊二烯A（PPPA，1）的衍生物进行了结构-活性关系研究。我们已经成功开发了具有7- O-取代的苯甲酰基取代基的新型PPPA衍生物，该衍生物比1具有更强的ACAT2抑制活性和更高的ACAT2同工酶选择性。
• Stereoelectronics of silyloxybenzoic acids
  作者：Sami E. Varjosaari、Jeremy P. Hess、Paolo Suating、John M. Price、Thomas M. Gilbert、Marc J. Adler

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.013

  日期：2015.1

  organic chemists generally think of silyl ethers as easier-to-cleave alkyl ethers, frequently neglecting to consider both the unique facets of elemental silicon and the size of commonly used trialkylsilyl protecting groups. In this study, several ortho- and para-silyloxybenzoic acids were investigated spectroscopically and as catalysts for a Friedel–Crafts reaction, with results highlighting some of the

  合成有机化学家通常认为甲硅烷基醚是易于裂解的烷基醚，常常忽略了元素硅独特的方面和常用的三烷基甲硅烷基保护基团的大小。在这项研究中，对几种邻-和对-甲硅烷氧基苯甲酸进行了光谱学研究，并作为Friedel-Crafts反应的催化剂，结果突出了三烷基甲硅烷氧基取代基的一些被低估的方面。
• LIQUID CRYSTAL MIXTURE AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20220106525A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  The invention relates to a compound of formula I, wherein R 11 , R 21 , A 11 , A, Z, X 11 , X 21 , Y 11 , Y 12 , Sp 11 , Sp 21 , o and p have one of the meanings as given in claim 1 . The invention further relates to method of production of a compound of formula I, to the use of said compounds in LC media and to LC media comprising one or more compounds of formula I. Further, the invention relates to a method of production of such LC media, to the use of such media in LC devices, and to LC device comprising a LC medium according to the present invention. The present invention further relates to a process for the fabrication such liquid crystal display and to the use of the liquid crystal mixtures according to the invention for the fabrication of such liquid crystal display.

  该发明涉及具有式I的化合物，其中R11、R21、A11、A、Z、X11、X21、Y11、Y12、Sp11、Sp21、o和p具有如权利要求1中所给定的含义之一。该发明还涉及一种制备式I的化合物的方法，以及所述化合物在液晶介质中的使用，以及包含一种或多种式I的化合物的液晶介质。此外，该发明涉及一种制备此类液晶介质的方法，以及在液晶器件中使用此类介质，以及包括根据本发明的液晶介质的液晶器件。本发明还涉及一种制造此类液晶显示器的方法，以及根据本发明使用液晶混合物制造此类液晶显示器的方法。
• Transition-Metal-Free Decarboxylative Iodination: New Routes for Decarboxylative Oxidative Cross-Couplings
  作者：Gregory J. P. Perry、Jacob M. Quibell、Adyasha Panigrahi、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/jacs.7b05155

  日期：2017.8.23

  its application to oxidative cross-couplings of aromatics via decarboxylative/C–H or double decarboxylative activations that use I2 as the terminal oxidant. This strategy allows the preparation of biaryls previously inaccessible via decarboxylative methods and holds other advantages over existing decarboxylative oxidative couplings, as stoichiometric transition metals are avoided.

  从廉价且丰富的原材料中构建具有高合成价值的产品非常重要。芳基碘是合成功能性分子的重要组成部分，从化学原料合成芳基碘的有效方法受到高度追捧。在这里，我们报告了一种低成本的脱羧碘化反应，它可以简单地从容易获得的苯甲酸和 I2 中发生。该反应是可扩展的，并且反应的范围和稳健性得到了彻底检查。机理研究表明，该反应不是通过自由基机制进行的，这与经典的 Hunsdiecker 型脱羧卤化反应相反。此外，DFT 研究允许在我们的程序和当前的过渡金属催化脱羧之间进行比较。该程序的实用性在其通过脱羧/C-H 或双脱羧活化（使用 I2 作为末端氧化剂）用于芳烃的氧化交叉偶联中得到证明。该策略允许制备以前无法通过脱羧方法获得的联芳基化合物，并且由于避免了化学计量过渡金属，因此与现有脱羧氧化偶联相比具有其他优势。