N-[(3-phenylprop-2-en)methylene]-α-phenylbenzenemethanamine | 108606-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3-phenylprop-2-en)methylene]-α-phenylbenzenemethanamine
• 英文别名: benzhydryl-cinnamyliden-amine；Cinnamal-benzhydrylamin；N-benzhydryl-3-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 108606-85-5
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: XZOOIBRWAUBGQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  448.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3-phenylprop-2-en)methylene]-α-phenylbenzenemethanamine 在 sodium hydride 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 氟西汀
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of fluoxetine and duloxetine through an in situ imine formation/borylation/transimination and reduction approach

  摘要：

  报道了从α，β-不饱和醛中高效、催化、不对称地合成(R)-氟西汀和(S)-度洛西汀的全合成方法。

  DOI：

  10.1039/c4ob01142b
• 作为产物：
  描述：

  二苯基酮苯腙 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 N-[(3-phenylprop-2-en)methylene]-α-phenylbenzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  Michaelis; Linow, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 2168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conjugated imines and iminium salts as versatile acceptors of nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Isao Mizota

  DOI：10.1039/b814930e

  日期：——

  development of synthetic methodologies where nucleophilic addition reactions to imino carbons are utilized in crucial steps. This article summarizes double nucleophilic addition reactions with alpha,beta-unsaturated aldimines, addition reactions using alkynyl imines, "umpoled" reactions of alpha-imino esters, and the use of iminium salts as reactive electrophiles.

  对涉及生物活性和功能材料的含氮分子的兴趣日益增长，刺激了合成方法的最新发展，在关键步骤中利用了对亚氨基碳的亲核加成反应。本文总结了与α，β-不饱和醛亚胺的双亲核加成反应，使用炔基亚胺的加成反应，α-亚氨基酯的“团聚”反应以及亚胺盐作为反应性亲电试剂的使用。
• COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Jacobsen Eric N.

  公开号：US20130066109A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Described herein are compounds of formula (I), related compositions, and their use, for example in the formation of α-amino acids or a precursor thereof such as an α-aminonitrile.

  本文描述了式（I）的化合物、相关组合物及其用途，例如在形成α-氨基酸或其前体（如α-氨基腈）中的应用。
• A NOVEL METHOD FOR THE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF β-AMINOACID DERIVATIVES VIA TIN(II) CARBOXYLIC THIOESTER ENOLATES
  作者：Noritsugu Yamasaki、Masahiro Murakami、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1986.1013

  日期：1986.6.5

  2-methyl-2-propanethiolate and ketenes, react with imines in the presence of stannous triflate to give the corresponding β-aminocarboxylic thioesters in an anti-selective manner. This method is successfully applied to a diastereoselective synthesis of a carbapenem antibiotic PS-5 intermediate.

  锡 (II) 羧酸硫酯烯醇化物由 2-甲基-2-丙硫醇亚锡和烯酮原位形成，在三氟甲磺酸亚锡存在下与亚胺反应，以抗选择性方式生成相应的 β-氨基羧酸硫酯。该方法成功应用于碳青霉烯类抗生素PS-5中间体的非对映选择性合成。
• One-pot catalytic asymmetric borylation of unsaturated aldehyde-derived imines; functionalisation to homoallylic boronate carboxylate ester derivatives
  作者：Alba Pujol、Adam D. J. Calow、Andrei S. Batsanov、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/c4ob02657h

  日期：——

  β-boryl aldehydes. The instability of the β-boryl aldehydes meant that derivatisation was required and routes to both acetal derivatives and homoallylic boronates were examined. β-Boryl acetals were also found to be unstable, however, the formation of homoallylic boronate derivatives using an in situ imine hydrolysis-Wittig olefination protocol was found to be suitable, resulting in an efficient synthesis

  使用一锅法研究了原位形成的α，β-不饱和醛衍生的亚胺的β-硼化反应，作为通往β-硼醛的途径。β-硼醛的不稳定性意味着需要进行衍生化，并研究了同时生成乙缩醛衍生物和均烯丙基硼酸酯的途径。还发现β-甲酰基乙缩醛是不稳定的，但是，发现使用原位亚胺水解-Wittig烯烃化方案形成均烯丙基硼酸酯衍生物是合适的，从而导致具有高对映体过量的有效合成。
• 2-Azaallyl Anion Initiated Ring-Opening Polymerization of <i>N</i>-Sulfonyl Aziridines: One-Pot Synthesis of Primary Amine-Ended Telechelic Polyaziridines
  作者：Ying Wang、Ruhan Yang、Wenyi Luo、Zhunxuan Li、Zhen Zhang、Chuande Wu、Nikos Hadjichristidis

  DOI：10.1021/acs.macromol.9b00639

  日期：2019.5.28

  (KHMDS) in situ and used to initiate the ROP of aziridines leading to well-defined α-(Ph2C═N)-α′-aryl-ω-NH PAzs. Along with the diphenylketimine group (—N═C—Ph2), aryl functionalities, such as pyridine and triphenylphosphine moieties, can also be incorporated to the chain end. Chain extension has been applied for the synthesis of poly(N-sulfonyl aziridine)-block-poly(ε-caprolactone) (PAz-b-PCL) block

  使用容易获得2- azaallyl阴离子作为引发剂，明确定义的伯胺端遥爪聚氮丙啶的一锅法合成（α-NH 2个PAzs）已经通过的开环聚合（ROP）实现Ñ磺酰基吖丙啶接着diphenylketimine部分（-N = C-PH的水解2）。2-氮杂烯丙基阴离子是由二苯基酮亚胺或N- [芳基-亚甲基]-α-苯基苯甲胺与双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾（KHMDS）的原位反应合成的，并用于引发氮丙啶的ROP，从而形成明确的α - （PH 2 C = N）- α'芳基ω-NH PAzs。随着diphenylketimine基（-N = C-PH 2），芳基官能团，例如吡啶和三苯基膦部分，也可以结合到链端。链延长已用于合成聚（Ñ磺酰氮丙啶） -嵌段-聚（ε -己内酯）（PAz- b由伯胺端基的利用率-PCL）嵌段共聚物作为引发位点为ε的ROP 2-己酸锡（SnOct 2）催化己内酯。利用这种合成方法，已经通