Nelfinavir Regeoisomer (Impurity D) | 1025935-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nelfinavir Regeoisomer (Impurity D)
• 英文别名: (3S,4aS,8aS)-N-tert-butyl-2-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-[(3-hydroxy-2-methylbenzoyl)amino]-4-phenylsulfanylbutyl]-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinoline-3-carboxamide
• CAS: 1025935-06-1
• 化学式: C₃₂H₄₅N₃O₄S
• 分子量: 567.793
• InChiKey: XPQQDGNKFCKUCW-HKWSIXNMSA-N

物化性质

• 沸点：
  786.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Nelfinavir Regeoisomer (Impurity D) 生成 [3-[[(2S,3S)-1-[(3S,4aS,8aS)-3-(tert-butylcarbamoyl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinolin-2-yl]-3-acetyloxy-4-phenylsulfanylbutan-2-yl]carbamoyl]-2-methylphenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Nelfinavir, an HIV-Protease Inhibitor, Using a Novel Chiral C4 Building Block:  (5R,6S)-2,2-Dimethyl-5-hydroxy-1,3-dioxepan-6-ylammonium Acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981472n
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-N-(5-methanesulfonyloxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxepan-6-yl)-3-acetoxy-2-methylbenzamide 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Nelfinavir Regeoisomer (Impurity D)
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Nelfinavir, an HIV-Protease Inhibitor, Using a Novel Chiral C4 Building Block:  (5R,6S)-2,2-Dimethyl-5-hydroxy-1,3-dioxepan-6-ylammonium Acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981472n

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Nelfinavir via Asymmetric Bromocyclization of Bisallylic Amide
  作者：Yoshihiro Nagao、Tatsunari Hisanaga、Takahiro Utsumi、Hiromichi Egami、Yuji Kawato、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00039

  日期：2018.7.6

  We describe a concise enantioselective synthesis of the HIV-protease inhibitor nelfinavir (1) via a new route in which the key step is construction of the central optically active 1,2-amino alcohol framework via asymmetric bromocyclization of bisallylic amide with N-bromosuccinimide in the presence of a catalytic amount of (S)-BINAP or (S)-BINAP monoxide. The remaining alkene and bromo functionalities

  我们通过一个新途径描述了一个简单的HIV蛋白酶抑制剂nelfinavir（1）的对映体选择性合成，其中关键步骤是通过N-溴代琥珀酰亚胺的不对称溴环化双烯丙基酰胺的中心旋光性1,2-氨基醇骨架的构建。催化量的（S）-BINAP或（S）-BINAP一氧化碳的存在。其余的烯烃和溴官能团分别用于安装必要的硫醚和手性过氢异喹啉单元。