N,O-bis(trimethylsilyl)serine trimethylsilyl ester | 64625-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,O-bis(trimethylsilyl)serine trimethylsilyl ester
• 英文别名: N,O-di(trimethylsilyl)serine trimethylsilyl esther；serine TMS；N,O¹,O³-Tris-(trimethylsilyl)-serin；N,O-Bis-trimethylsilyl-DL-serin-trimethylsilylester；N,O-Bis-(trimethylsilyl)-serin-trimethylsilylester；O,N-Trimethylsilyl-serin-trimethylsilylester；Serine tritms；trimethylsilyl 2-(trimethylsilylamino)-3-trimethylsilyloxypropanoate
• CAS: 64625-17-8
• 化学式: C₁₂H₃₁NO₃Si₃
• 分子量: 321.64
• InChiKey: MBEDINMZZORSJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-bis(trimethylsilyl)serine trimethylsilyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trimethylsilyl 2-trimethylsilyloxyspiro[1,3,2λ5-benzodioxaphosphole-2,2'-1-oxa-3-aza-2λ5-phosphacyclopentane]-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure and isomerization of O,O-phenylene penta-coordinated phosphoryl serine

  摘要：

  A stable penta-coordinated serine-carboxylic-phosphoric anhydride may be synthesized at temperatures below -18degreesC. Above that temperature, the product was shown to isomerize to another penta-coordinated phosphorus compound, which was proven by the change in the magnitude of observed P-C coupling constants. The mechanism for the anhydride to ester isomerization might provide a clue to the proposal of high-energy supply for biochemistry. Organic bases were shown to exert little influence on the rate of isomerization. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(02)00002-9
• 作为产物：
  描述：

  DL-丝氨酸 、 三甲基硅烷基二乙胺 生成 N,O-bis(trimethylsilyl)serine trimethylsilyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ruehlmann,K., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1876 - 1878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalysts for silylations with 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane
  作者：Cornelis A. Bruynes、Theodorus K. Jurriens

  DOI：10.1021/jo00141a031

  日期：1982.9
• Birkofer,L. et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1263 - 1267
  作者：Birkofer,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kricheldorf,H.R.; Greber,G., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 3131 - 3145
  作者：Kricheldorf,H.R.、Greber,G.

  DOI：——

  日期：——
• Schraml,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1977, vol. 42, p. 1165 - 1169
  作者：Schraml,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Herstellung von N-Silyloxycarbonyl-aminosäure-Derivaten
  作者：Hans R. KRICHELDORF

  DOI：10.1055/s-1970-21602

  日期：——