4,5-Bis(benzoylthio)-1,3-dithiol-2-one | 68494-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-Bis(benzoylthio)-1,3-dithiol-2-one
• 英文别名: 4,5-Bis(benzoylthio)-1,3-dithiol-2-on；4,5-Bis(benzoylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-one；S-(5-benzoylsulfanyl-2-oxo-1,3-dithiol-4-yl) benzenecarbothioate
• CAS: 68494-09-7
• 化学式: C₁₇H₁₀O₃S₄
• 分子量: 390.529
• InChiKey: YBMZMXJCCRAARS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  506.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Bis(benzoylthio)-1,3-dithiol-2-one 在 cesium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.02h， 以86%的产率得到caesium 4-benzoylthio-1,3-dithiole-2-one-5-thiolate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Thioether-Thiolate Compounds of 1,3-Dithiole-2-thione-4,5-dithiolate (dmit)

  摘要：

  报告了一种制备不对称取代的 1,3-二硫代-2-硫酮-4,5-二硫酸盐（dmit）的有效方法。通过获得各种 1,3-二硫代-2-硫酮-4-硫醇酯-5-硫酯和醚，证明了该方法的应用。从这些化合物出发，展示了一条通往新型不对称冠化合物和四噻吩富戊烯的便捷路线。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25711
• 作为产物：
  描述：

  4,5-双(苯甲酰硫基)-1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 以80%的产率得到4,5-Bis(benzoylthio)-1,3-dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  退火的双冠醚的合成。

  摘要：

  对称或不对称的退火双冠醚是通过1,3-二孔-2-硫代-4,5-二硫代二钠二钠与双烷基化试剂BrCH 2（CH 2 OCH 2）n CH 2 Br的逐步反应制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79593-1

文献信息

• Preparation And Characterization Of Some Nickel 1,2-Dithiolene Complexes As Single-Component Semiconductors
  作者：G. C. Anyfantis、G. C. Papavassiliou、A. Terzis、C. P. Raptopoulou、Y.F. Weng、H. Yoshino、K. Murata

  DOI：10.1515/znb-2006-0813

  日期：2006.8.1

  The unsymmetrical (mixed-ligand) nickel 1,2-dithiolene complexes Ni(pddt)(dmio) and Ni(pddt)(dmit) (where pddt is 6,7-dihydro-5H-1,4-dithiepin-2,3-dithiolate, dmio is 1,3-dithiol-2-one- 4,5-dithiolate, and dmit is 1,3-dithiol-2-thione-4,5-dithiolate) were synthesized and characterized. The new complexes were found to be soluble in organic solvents, from which single crystals and/or thin deposits can be obtained. In the solid state, the compounds behave as single-component semiconductors with low room temperature conductivity values

  非对称（混配配体）镍1,2-二硫代烯醇络合物Ni(pddt)(dmio)和Ni(pddt)(dmit)（其中pddt是6,7-二氢-5H-1,4-二硫代环戊-2,3-二硫酸酯，dmio是1,3-二硫酮-2-酮-4,5-二硫酸酯，dmit是1,3-二硫酮-2-硫酮-4,5-二硫酸酯）已合成并表征。发现这些新的络合物在有机溶剂中溶解，可以从中得到单晶和/或薄膜沉积物。在固态中，这些化合物表现为具有低室温电导率值的单组分半导体。
• The Synthesis of Transition-Metal Salts of 2-Oxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolate (dmio)
  作者：Shunjiro Ikegawa、Takashi Nogami、Yasuhiko Shirota

  DOI：10.1246/bcsj.63.262

  日期：1990.1

  Transition-metal salts of 2-oxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolate (dmio) were synthesized in order to develop highly conducting organic complexes. Their redox potentials were measured and compared with those of the related 1,2-dithiolate salts.

  我们合成了 2-氧代-1,3-二硫代-4,5-二硫酸盐（dmio）的过渡金属盐，以开发出高导电性有机复合物。测量了它们的氧化还原电位，并与相关的 1,2-二硫酸盐进行了比较。
• Thion- und Dithioester, 36. Mitt. Tetrakis(alkylthio)-ethylene
  作者：Joachim Köster、Klaus Hartke

  DOI：10.1002/ardp.19843171204

  日期：——

  Tetranatrium‐Salz des Ethentetrathiols 6, dessen Alkylierung die Tetrathioethylene 7 ergibt (Weg A). Mit 2 mol NaOCH3 wird 4b in das Dinatrium‐1,3‐dithiol‐2‐on‐4,5‐dithiolat (8) übergeführt, das über 9 und 10 in die Z‐konfigurierten Tetrathioethylene 11 umgewandelt werden kann (Weg B). Reduktion von Dimethyl‐tetrathiooxalat (5a) mit Lithiumsulfid oder Natrium‐bis(trimethylsilyl)amid führt zum Alkalisalz

  4,5-双（苯甲酰硫基）-1,3-二硫醇-2-一（4b）和4mol NaOCH3得到乙四硫醇6的四钠盐，其烷基化得到四硫乙烯7（路线A）。使用 2 mol NaOCH3，4b 转化为 1,3-dithiol-2-one-4,5-dithiolate (8)，然后通过 9 和 10（路线 B）转化为 Z-构型的四硫乙烯 11。用硫化锂或双（三甲基甲硅烷基）氨基钠还原四硫代草酸二甲酯（5a）得到碱金属盐12，其烷基化又得到四硫代乙烯11（路线C）。
• Synthesis, Characterization, and X-ray Crystal Structures of (Diphosphine)Ni(dmit) and (Diphosphine)Ni(dmio) (Diphosphine = dppv, dppb) Complexes
  作者：Yu-Long Li、Li-Ke Zou、Bin Xie、Xiao Lin、Sha-Sha Zhu

  DOI：10.1002/zaac.201300182

  日期：2013.8

  e (dppb)] gave (dppv)Ni(dmit) (1), (dppb)Ni(dmit) (2), (dppv)Ni(dmio) (3), and (dppb)Ni(dmio) (4). This synthesis route was found to be an efficient pathway to prepare dmit and dmio ligand complexes. Complexes, 1–4 were fully characterized by elemental analysis and IR, 1H NMR, 13C NMR, and 31P NMR spectroscopy. In addition, the molecular structures of 1, 3 and 4 were established by X-ray diffraction

  合成了四种具有配体 dmit 和 dmio 的复合物。(PhCO)2(dmit) 和 (PhCO)2(dmio) 与 MeONa 反应得到中间体 2-thioxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolate dianion 和 2-oxo-1,3-dithiole-4 ,5-二硫醇二阴离子，分别。两个二价阴离子与 (diphosphine)NiCl2 [diphosphine = (Z)-1, 2-bis(diphenylphosphanyl)ethane (dppv), 1,2-bis(diphenylphosphanyl)benzo (dppb)] 反应得到 (dppv)Ni(dmit ) (1)、(dppb)Ni(dmit) (2)、(dppv)Ni(dmio) (3) 和 (dppb)Ni(dmio) (4)。发现该合成路线是制备 dmit 和 dmio 配体复合物的有效途径。通过元素分析和
• Dendritic Tetrathiafulvalene Pentamers Linked by Methylenedithio Spacers
  作者：Haruka Kimura、Katsuya Konishi、Shun-ya Muraoka、Takashi Shirahata、Yohji Misaki

  DOI：10.1246/cl.140092

  日期：2014.6.5

  Dendritic tetrathiafulvalene (TTF) derivatives linked by methylenedithio groups 3 were synthesized. Cyclic voltammetry and spectroelectrochemistry analyses revealed the presence of considerable mutual interaction among multiple TTF units in the oxidation states.

  通过亚甲基二硫基3连接的树枝状四硫富瓦烯（TTF）衍生物被合成。循环伏安法和光谱电化学分析表明，在氧化态下，多个TTF单元之间存在相当大的相互作用。