1-bromo-2-ethenyl-2-methylcyclopropane | 71153-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-2-ethenyl-2-methylcyclopropane
• 英文别名: 1-bromo-2-methyl-2-ethenylcyclopropane；2-Bromo-1-methyl-1-vinyl-cyclopropane；2-bromo-1-ethenyl-1-methylcyclopropane
• CAS: 71153-25-8
• 化学式: C₆H₉Br
• 分子量: 161.041
• InChiKey: UUPJLMPNKOANAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  46-48 °C(Press: 28 Torr)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-ethenyl-2-methylcyclopropane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到3-甲基-3-乙烯基-1-环丙烯
  参考文献：
  名称：

  Bolesov, I. G.; Ignatchenko, A. V.; Bovin, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 1.2, p. 87 - 100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 苄基三乙基氯化铵 盐酸 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-bromo-2-ethenyl-2-methylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Bolesov, I. G.; Ignatchenko, A. V.; Bovin, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 1.2, p. 87 - 100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of alkynes with cyclopropylcarbene-chromium complexes: a versatile [4+2+1-2] cycloaddition reaction for the construction of cyclopentenones
  作者：Seniz U. Tumer、James W. Herndon、Leonard McMullen

  DOI：10.1021/ja00048a008

  日期：1992.10

  limitations of the reaction between cyclopropylcarbene-chromium complexes and alkynes have been examined. A variety of cyclopropylcarbene complexes and alkynes have been employed in these studies. The reaction appears to be general for most simple alkynes, producing cyclopentenones. A mechanism has been proposed involving metallacyclobutene formation, electrocyclic ring opening, electrocyclic ring closure, CO

  环丙基卡宾-铬配合物与炔烃之间反应的范围和局限性已经过研究。这些研究中使用了各种环丙基卡宾配合物和炔烃。对于大多数简单的炔烃，该反应似乎是通用的，生成环戊烯酮。已经提出了涉及金属环丁烯形成、电环开环、电环闭环、CO插入、烯烃插入、金属环戊烯碎裂和环戊二烯酮还原的机制
• Reaction of cyclopropylcarbene–metal complexes with nucleophiles, halogens and HX
  作者：Margaret D. Reid、Liz Tirado、Jianwei Zhang、Nwamara Dike、James W. Herndon

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.044

  日期：2005.12

  The reaction of halogens, pseudohalogens, and HX with cyclopropyl(phenylthio)carbene-chromium complexes leads to the formation of 1,4-dihalo-1-thiophenyl-1-butene systems with a moderate-high degree of stereocontrol in the formation of the alkene. A mechanism involving electrophilic activation of the carbene complex followed by nucleophilic attack at the cyclopropane carbon has been proposed.

  卤素，拟卤素和HX与环丙基（苯硫基）卡宾-铬络合物的反应导致形成1,4-二卤-1-硫代苯基-1-丁烯体系，并在形成过程中具有中等程度的立体控制烯烃。已经提出了一种机制，该机制涉及卡宾配合物的亲电子活化，然后在环丙烷碳上发生亲核攻击。
• Yakushkina,N.I.; Bolesov,I.G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, # 5, p. 853 - 859
  作者：Yakushkina,N.I.、Bolesov,I.G.

  DOI：——

  日期：——
• Carbanion-accelerated vinylcyclopropane rearrangement. Application in a general, stereocontrolled annulation approach to cyclopentene derivatives
  作者：Rick L. Danheiser、Joanne J. Bronson、Kazuo Okano

  DOI：10.1021/ja00301a051

  日期：1985.7
• Total Synthesis of (±)-Scopadulcic Acid B
  作者：Larry E. Overman、Daniel J. Ricca、Vinh D. Tran

  DOI：10.1021/ja972427k

  日期：1997.12.17

  The first total synthesis of a scopadulan diterpene is described. The key step is a double Heck cyclization of dienyl aryl iodide 8 to form tetracyclic enones 24 and 25 in 80-85% combined yield.