2,6-diacetoxy-5'-methyl-4-pentyl-2'-(prop-1-en-2-yl)-1',2',3',4'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid | 56420-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-diacetoxy-5'-methyl-4-pentyl-2'-(prop-1-en-2-yl)-1',2',3',4'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid
• 英文别名: cannabidiolic acid di-acetate；2,4-diacetoxy-3-((3R,4R)-p-mentha-1,8-dien-3-yl)-6-pentyl-benzoic acid；O,O'-Diacetyl-cannabidiolsaeure；2,4-Diacetoxy-3-((3R,4R)-p-mentha-1,8-dien-3-yl)-6-pentyl-benzoesaeure；2,4-diacetyloxy-3-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-6-pentylbenzoic acid
• CAS: 56420-97-4
• 化学式: C₂₆H₃₄O₆
• 分子量: 442.552
• InChiKey: RNVOGUGKVRQKCO-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diacetoxy-5'-methyl-4-pentyl-2'-(prop-1-en-2-yl)-1',2',3',4'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid 在 甲醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 大麻二酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR SYNTHESIS OF CANNABINOID COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS CANNABINOÏDES

  摘要：

  本发明提供了制备大麻素化合物（如CBD、CBDV、THC、THCV、CBN、HU-308、CBG、CBC以及它们的衍生物）的简单合成途径，这些途径具有立体选择性并且能够高产率地提供所需的大麻素化合物。

  公开号：

  WO2020031179A1
• 作为产物：
  描述：

  橄榄醇二甲基醚 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium chlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨基磺酸 、 水 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,6-diacetoxy-5'-methyl-4-pentyl-2'-(prop-1-en-2-yl)-1',2',3',4'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR SYNTHESIS OF CANNABINOID COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS CANNABINOÏDES

  摘要：

  本发明提供了制备大麻素化合物（如CBD、CBDV、THC、THCV、CBN、HU-308、CBG、CBC以及它们的衍生物）的简单合成途径，这些途径具有立体选择性并且能够高产率地提供所需的大麻素化合物。

  公开号：

  WO2020031179A1

文献信息

• WO2021007663A5
  申请人：——

  公开号：WO2021007663A5

  公开（公告）日：2023-07-14
• Krejci; Santavy, 1955, vol. 6, p. 59,63
  作者：Krejci、Santavy

  DOI：——

  日期：——
• Krejci et al., 1958, vol. 16, p. 9,15
  作者：Krejci et al.

  DOI：——

  日期：——
• Krejci et al., Pharmazie, 1959, vol. 14, p. 349,354
  作者：Krejci et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS AND PURIFICATION OF CANNABINOIC ACIDS AND ACYLATED DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET DE PURIFICATION D'ACIDES CANNABINOÏDES ET DE DÉRIVÉS ACYLÉS DE CEUX-CI
  申请人：[en]TRESCO LABS GMBH

  公开号：WO2023099549A1

  公开（公告）日：2023-06-08

  The invention relates to a novel process for the synthesis and/or purification of tetrahydro-cannabinolic acid (THCA) alkanoates and/or cannabidiolic acid (CBDA) di- alkanoates. The invention also provides novel derivatives of CBDA di-alkanoates and THCA alkanoates according to Formula (I).