3-O-benzyl-1-O-stearoyl-2-O-palmitoyl-sn-glycerol | 282532-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-O-benzyl-1-O-stearoyl-2-O-palmitoyl-sn-glycerol
• 英文别名: 3-O-benzyl-2-O-hexadecanoyl-1-O-octadecanoyl-sn-glycerol；[(2S)-2-hexadecanoyloxy-3-phenylmethoxypropyl] octadecanoate
• CAS: 282532-76-7
• 化学式: C₄₄H₇₈O₅
• 分子量: 687.1
• InChiKey: RVKQWISIDUVGHP-WBCKFURZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1-O-stearoyl-2-O-palmitoyl-sn-glycerol 在 四氮唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-O-(2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-α-D-mannopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-(((S)-2-O-hexadecanoyloxy-3-O-octadecanoyloxypropyl)(benzyl)phosphoryl)-DL-glycerol
  参考文献：
  名称：

  基于无环或杂环核心的磷脂酰肌醇甘露糖苷模拟物：合成和抗炎特性

  摘要：

  磷脂酰肌肌醇甘露糖苷（PIM）是分枝杆菌细胞壁的组成部分，具有免疫调节活性。某些PIM衍生物具有免疫保护活性，并作为抗炎药受到关注。为了鉴定保留这种有趣活性的PIM的简化类似物，我们基于无环或杂环骨架替代了肌醇部分，制备了一系列新的类似物，并评估了这些化合物对LPS诱导释放的抑制作用巨噬细胞对一氧化氮和促炎细胞因子的影响 发现肌醇部分可以被氮杂-环醇（三羟基-哌啶）或草酸-环醇（三羟基-四氢吡喃）单元有利地取代，并且携带OH的碳的构型没有显着作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100291
• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-O-benzyl-1-O-stearoyl-2-O-palmitoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  基于无环或杂环核心的磷脂酰肌醇甘露糖苷模拟物：合成和抗炎特性

  摘要：

  磷脂酰肌肌醇甘露糖苷（PIM）是分枝杆菌细胞壁的组成部分，具有免疫调节活性。某些PIM衍生物具有免疫保护活性，并作为抗炎药受到关注。为了鉴定保留这种有趣活性的PIM的简化类似物，我们基于无环或杂环骨架替代了肌醇部分，制备了一系列新的类似物，并评估了这些化合物对LPS诱导释放的抑制作用巨噬细胞对一氧化氮和促炎细胞因子的影响 发现肌醇部分可以被氮杂-环醇（三羟基-哌啶）或草酸-环醇（三羟基-四氢吡喃）单元有利地取代，并且携带OH的碳的构型没有显着作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100291

文献信息

• Total synthesis and mass spectrometric analysis of a Mycobacterium tuberculosis phosphatidylglycerol featuring a two-step synthesis of (R)-tuberculostearic acid
  作者：Satvika Burugupalli、Mark B. Richardson、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/c7ob01786c

  日期：——

  We report the total synthesis of (R)-tuberculostearic acid-containing Mycobacterium tuberculosis phosphatidylglycerol (PG). The approach features a two-step synthesis of (R)-tuberculostearic acid, involving an (S)-citronellyl bromide linchpin, and the phosphoramidite-assisted assembly of the full PG structure. Collision-induced dissociation mass spectrometry of two chemically-synthesized PG acyl regioisomers

  我们报告总合成的（R）-结核硬脂酸含结核分枝杆菌磷脂酰甘油（PG）。该方法具有（R）-结核硬脂酸的两步合成方法，其中涉及（S）-香茅基溴化苄基销，以及完整PG结构的亚磷酰胺辅助组装。两种化学合成的PG酰基区域异构体的碰撞诱导解离质谱揭示了诊断产物离子，该离子由羧酸在二级（sn-2）位置的优先丢失而形成。
• SYNTHETIC ANALOGUES OF PHOSPHATIDYL-MYO-INOSITOL MANNOSIDES WITH AN INHIBITORY ACTIVITY OF THE INFLAMMATORY RESPONSE
  申请人：Quesniaux Fyffel Valérie

  公开号：US20110224162A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention relates to novel synthetic analogues of phosphatidyl-myo-inositol mannosides (hereinafter referred to as PIMs) of general formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to the method for preparing same and to the use thereof in the prevention or treatment of a disease associated with the overexpression of cytokines or of chemokines, in particular of TNF and/or of IL-12. The invention also relates to a pharmaceutical composition comprising at least one synthetic derivative of PIM.

  本发明涉及磷脂酰肌醇甘露聚糖的新型合成类似物（以下简称为PIMs），其一般公式为（I）或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和在预防或治疗与细胞因子或趋化因子过表达相关的疾病中的应用，特别是TNF和/或IL-12。该发明还涉及包含至少一种PIM的合成衍生物的药物组合物。
• Phosphorylation of Unnatural Phosphatidylinositols with Phosphatidylinositol 3-Kinase
  作者：Naoko Morisaki、Koji Morita、Asuka Nishikawa、Noriyuki Nakatsu、Yasuhisa Fukui、Yuichi Hashimoto、Ryuichi Shirai

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00161-7

  日期：2000.4

  Phosphatidylinositol analogs (PIC2PIC18) having a series of saturated fatty acid (C2-C18) at sn-2 position were synthesized and subjected to the phosphorylation reaction with phosphatidylinositol 3-kinase (PI 3-kinase). The reactivity of PIC8 with PI 3-kinase turned out to be comparable to that of natural PI, although PIC18 was not phosphorylated under the same condition. The chirality of sn-2 center was not responsible for the phosphorylation reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ANALOGUES SYNTHETIQUES DES PHOSPHATIDYL-MYO-INOSITOL MANNOSIDES POURVUS D'UNE ACTIVITE INHIBITRICE DE LA REPONSE INFLAMMATOIRE.
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (C.N.R.S)

  公开号：EP2280986A2

  公开（公告）日：2011-02-09
• US8846880B2
  申请人：——

  公开号：US8846880B2

  公开（公告）日：2014-09-30