diphenyl(1-phenylpropoxy)silane | 887335-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(1-phenylpropoxy)silane
• 英文别名: 1-Phenylpropyl-diphenylsilylether
• CAS: 887335-74-2
• 化学式: C₂₁H₂₂OSi
• 分子量: 318.491
• InChiKey: ZPEJSDLEGLTTEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.8±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(1-phenylpropoxy)silane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  包含四个手性铼片段的 1,2- 和 1,3-二膦的合成和反应性：结构上新颖的四金属-DMPE 和 -DMPP 物种，它们是对映选择性催化的非特权配体

  摘要：

  确定了 (SR e SR e SR e SR e )-7 的晶体结构并分析了其构象。(SR e SR e SR e SR e )-7/8 和 tBuOK 的反应得到空气敏感的双膦 (SR e SR e SR e SR e )-{(η 5 -C 5 H 5 )Re(NO)-( PPh 3 )(CH 2 )} 2 (PCH 2 (CH 2 ) n CH 2 P}{(CH 2 )(Ph 3 P)(ON)Re(η 5 -C 5 H 5 )} 2 [n = 0 /1, (SR e SR e SR e SR e )-9/10; 92/62%]. 添加 (a) PhIO 得到相应的二氧化物 (72/62%), 和 (b) [Rh(NBD) 2 ] + PF 6 - 得到相应的螯合物 [(PP)-Rh(NBD)] + PF 6 - (75/82%) (NBD = 降冰片二烯)。对映选择性. 当 (SR e

  DOI：

  10.1002/ejic.200500254
• 作为产物：
  描述：

  二苯基硅烷 、 苯丙酮 在 [(2-diphenylphosphinocyclopentene-1-(tert-butyl)imine)Ni(allyl)]OTf 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以85%的产率得到diphenyl(1-phenylpropoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  炔烃和酮的选择性氢化硅烷化：阳离子3-亚氨基膦钯和镍络合物之间的对比反应性†

  摘要：

  利用3-亚氨基膦配体负载的钯和镍（烯丙基）配合物，探索了炔烃和酮的催化氢化硅烷化反应。钯和镍显示出明显不同的反应活性，其中钯被证明对缺电子炔烃的氢化硅烷化非常有效，而镍在酮和内部炔烃方面表现优异。另外，在许多情况下，观察到区域选择性氢化硅烷化。

  DOI：

  10.1039/c7dt00832e

文献信息

• Designing the “Search Pathway” in the Development of a New Class of Highly Efficient Stereoselective Hydrosilylation Catalysts
  作者：Vincent César、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.200500132

  日期：2005.4.22

  coupling of oxazolines and N-heterocyclic carbenes leads to chelating C,N ancillary ligands for asymmetric catalysis that combine both an "anchor" unit and a stereodirecting element. Reacting various N-substituted imidazoles with 2-bromo-4(S)-tert-butyl- and 2-bromo-4(S)-isopropyloxazoline gave the imidazolium precursors of the stereodirecting ancillary ligands. A library of ten different ligand precursors

  恶唑啉和N-杂环卡宾的直接偶联导致螯合C，N辅助配体用于不对称催化，该配体结合了“锚”单元和立体定向元件。使各种N-取代的咪唑与2-溴-4（S）-叔丁基-和2-溴-4（S）-异丙基恶唑啉反应，得到立体定向辅助配体的咪唑前体。通过使用该简单程序，可获得十种不同配体前体的文库（65-97％的收率）。通过与[Rh（mu-OtBu）（nbd）} 2]（nbd =降冰片二烯）反应，在随后的步骤中将这些蛋白配体金属化，由KOtBu和[RhCl（nbd）} 2]原位生成相应的N -杂环卡宾配合物[RhBr（nbd）（恶唑啉基-卡宾）] 4 aj收率良好。两种铑配合物4 d和4 j的X射线衍射研究，建立了扭曲的方金字塔形配位几何结构，其中溴配体占据了顶端位置。发现铑-卡宾键的长度为2.070（4）A（4 d）和2.012（3）A（4 j）。用AgBF 4在二氯甲烷中处理配合物4 aj，得到用于酮的氢化
• Zinc Hydride-Catalyzed Hydrofuntionalization of Ketones
  作者：Rajata Kumar Sahoo、Mamata Mahato、Achintya Jana、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01285

  日期：2020.9.4

  Three new dimeric bis-guanidinate zinc(II) alkyl, halide, and hydride complexes [LZnEt]2 (1), [LZnI]2 (2) and [LZnH]2 (3) were prepared. Compound 3 was successfully employed for the hydrosilylation and hydroboration of a vast number of ketones. The catalytic performance of 3 in the hydroboration of acetophenone exhibits a turnover frequency, reaching up to 5800 h–1, outperforming that of reported zinc

  制备了三种新的二聚双胍盐锌（II）烷基，卤化物和氢化物络合物[LZnEt] 2（1），[LZnI] 2（2）和[LZnH] 2（3）。化合物3已成功地用于大量酮的氢化硅烷化和氢硼化。3在苯乙酮的硼氢化反应中的催化性能表现出高达5800 h –1的周转频率，优于报道的氢化锌催化剂。值得注意的是，已经研究了分子内和分子间化学选择性氢化硅烷化和硼氢化反应。
• Reduction of carbonyl compounds via hydrosilylation
  作者：Iwao Ojima、Tetsuo Kogure、Miyoko Kumagai、Shuji Horiuchi、Toshikazu Sato

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92750-5

  日期：1976.12

  asymmetric reduction of alkyl phenyl, dialkyl and alkyl cyclohexyl ketones has been achieved via hydrosilylation, catalyzed by a rhodium(I) complex with optically active phosphine ligands using various hydrosilanes. A mechanism of the induction of asymmetry is proposed in view of the stereochemical course of the reaction.

  通过使用各种氢化硅烷与具有光学活性膦配体的铑（I）配合物催化的氢化硅烷化反应，已实现了烷基苯基，二烷基和烷基环己基酮的有效不对称还原。考虑到反应的立体化学过程，提出了一种引起不对称的机理。
• Iridium(I)-catalysed asymmetric hydrosilylation of ketones using a chiral oxazolylferrocene-phosphine hybrid ligand
  作者：Yoshiaki Nishibayashi、Kyohei Segawa、Hiroya Takada、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1039/cc9960000847

  日期：——

  The chiral oxazolylferrocene-phosphine hybrid ligand(DIPOF) is a very effective ligand for IrI-catalysed asymmetric hydrosilylation of simple ketones to give the corresponding sec-alcohols(up to 96% ee) after acid hydrolysis.

  手性恶唑啉基二茂铁膦配体（DIPOF）是非常有效的配体，适用于铱催化下简单酮的不对称氢硅化反应，经酸水解后可得到相应的高光学纯度（最高达96% 对映体过量）的仲醇。
• Catalytic Enantioselective Hydrosilylation of Ketones with Rhodium-Phosphite Complexes Containing a TADDOLate and a Dihydrooxazole Unit
  作者：Dieter K. Heldmann、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990707)82:7<1096::aid-hlca1096>3.0.co;2-i

  日期：1999.7.7

  New types of chiral phosphorus/nitrogen ligands, capable of forming six-membered-ring metal chelates have been prepared from alpha,alpha,alpha',alpha'-tetraaryl-1,2-dioxolane-4,5-dimethanols (TADDOLs), PCl3, and dihydrooxazole alcohols (from amino acids) (7 in Scheme 1). The X-ray crystal structure of a Rh complex of one of these ligands, 8b, has been determined (Scheme 2 and Fig.). Enantioselective hydrosilylations of dialkyl and aryl alkyl ketones with Ph2SiH2/0.01 equiv. Rh-1.7 have been studied and found to provide secondary alcohols in enantiomer ratios of up to 97: 3 (Scheme 3 and Table). The ligand prepared from (R,R)-TADDOL and the (R)-valine-derived (R)-alpha,alpha-dimethyl-4-isopropyl-4,5-dihydro gives better results than the (R,R,S)-isomer (7d vs. 7c in Scheme 3), and an i-Pr group on the 4,5-dihydrooxazole ring gives rise to a slightly better selectivity than a Ph group. With the (R,R,R)-ligands the hydrogen transfer occurs from the Re face of the oxo groups (Sclleme 4).