triethyl(1-phenylethoxy)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl(1-phenylethoxy)silane
• 英文别名: (1-phenylethoxy)triethylsilane；1-(triethylsilyloxy)-1-phenylethane；PhCH(CH3)OSiEt3
• 化学式: C₁₄H₂₄OSi
• 分子量: 236.429
• InChiKey: ZPRKOXNXVHWYMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl(1-phenylethoxy)silane 在 potassium fluoride 作用下， 以 三缩四乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到苏合香醇
  参考文献：
  名称：

  多用途多功能有机促进剂双末端羟基聚醚的机理研究与应用

  摘要：

  已显示非手性聚醚衍生物可通过亲核试剂（KF）和亲电试剂（磺酸盐；见图）的同时活化来显着加速S N 2反应。通过使用手性变体作为催化剂，已获得外消旋仲醇的甲硅烷基醚的脱甲硅烷基的动力学拆分。密度泛函计算可深入了解此类有机促进剂的作用方式。

  DOI：

  10.1002/anie.200903903
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 三[2-(二苯基磷)乙基]磷 、 iron(II) acetate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 triethyl(1-phenylethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基甲酸酯的转移氢化硅烷化对醇进行铁催化的甲硅烷基化

  摘要：

  铁催化剂首次被证明可促进甲酸甲硅烷基的转移氢化硅烷化，并用于醇的硅烷化。该协议的吸引人的特点包括使用地球上丰富的过渡金属催化剂、温和的反应条件以及作为唯一副产品 (H 2 和 CO 2 ) 的气体释放。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591508

文献信息

• Reversible Silylium Transfer between P‐H and Si‐H Donors
  作者：Roman G. Belli、Dimitrios A. Pantazis、Robert McDonald、Lisa Rosenberg

  DOI：10.1002/anie.202011372

  日期：2021.2

  The Mo=PR2 π* orbital in a Mo phosphenium complex acts as acceptor in a new PIII‐based Lewis superacid. This Lewis acid (LA) participates in electrophilic Si‐H abstraction from E3SiH to give a Mo‐bound secondary phosphine ligand, Mo‐PR2H. The resulting Et3Si+ ion remains associated with the Mo complex, stabilized by η1‐P‐H donation, yet undergoes rapid exchange with an η1‐Si‐H adduct of free silane in

  Mo en络合物中的Mo = PR 2π *轨道在新的基于P III的Lewis超酸中充当受体。此路易斯酸（LA）参与了电的SiH给E抽象3的SiH，得到的Mo-结合的二膦配体，沫-PR 2 H.将所得的Et 3的Si +与Mo络合物相关联的离子仍存在，η稳定1与η-P-H捐赠，但经历快速交换1溶液中游离硅烷的Si-H加合物。这两种加合物之间的平衡为评估这种新的LA在硅烷催化反应中的作用提供了机会：LA是充当催化剂还是引发剂？初步结果表明，相对于推定的涉及硅烷-硅烷加合物或“游离”甲硅烷基的循环，包括钼键合的膦-甲硅烷基加合物的循环在苯乙酮的催化硅氢加成反应中占主导地位。
• A Versatile Iridium(III) Metallacycle Catalyst for the Effective Hydrosilylation of Carbonyl and Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Yann Corre、Vincent Rysak、Xavier Trivelli、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon

  DOI：10.1002/ejoc.201700801

  日期：2017.9.1

  IrIII metallacycle rapidly and selectively catalyses the reduction of various esters, carboxylic acids, ketones, and aldehydes. The reactions proceed in high yields at room temperature by hydrosilylation followed by desilylation. Depending on the substrate, esters are reduced to alcohols or ethers and carboxylic acids to alcohols or aldehydes.

  通用的Ir III金属环可快速，选择性地催化各种酯，羧酸，酮和醛的还原。该反应在室温下通过氢化硅烷化然后脱甲硅烷基化以高收率进行。取决于底物，酯被还原为醇或醚，而羧酸被还原为醇或醛。
• InCl₃/Me₃SiBr-Catalyzed Direct Coupling between Silyl Ethers and Enol Acetates
  作者：Yoshiharu Onishi、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol200875m

  日期：2011.5.20

  A combined Lewis acid catalyst of InCl3 and Me3SiBr promoted the direct use of enol acetates in the coupling with low-reactive silyl ethers, in which functional groups including ketones and aldehydes survived. Sterically hindered silyl ethers such as ROSiEt3, ROSiPh3, ROSit-BuMe2, and ROSii-Pr3 were also applicable.

  InCl 3和Me 3 SiBr的路易斯酸催化剂的组合促进了烯醇乙酸酯在与低反应性甲硅烷基醚的偶联中的直接使用，其中包括酮和醛的官能团得以幸存。也可使用受阻位的甲硅烷基醚，如ROSiEt 3，ROSiPh 3，ROSi t- BuMe 2和ROSi i- Pr 3。
• A mild and efficient method for the selective deprotection of silyl ethers using KF in the presence of tetraethylene glycol
  作者：Hailong Yan、Joong-Suk Oh、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/c1ob06300f

  日期：——

  efficient protocol for the deprotection of silyl ethers using KF in tetraethylene glycol is reported. A wide range of alcoholic silyl ethers can be selectively cleaved in high yield in the presence of certain acid- and base-labile functional groups. Moreover, the phenolic silyl ethers were cleaved exclusively, without affecting the alcoholic silyl ethers, at room temperature.

  一个温和而有效的协议，用于使用以下方法脱甲硅烷基醚 肯尼迪 在 四甘醇被报道。在某些对酸和碱不稳定的官能团的存在下，可以高产率选择性地裂解多种醇式甲硅烷基醚。此外，在室温下仅裂解酚类甲硅烷基醚，而不会影响醇类甲硅烷基醚。
• Photo Lewis acid generators: photorelease of B(C₆F₅)₃ and applications to catalysis
  作者：Andrey Y. Khalimon、Bryan K. Shaw、Adam J. V. Marwitz、Warren E. Piers、James M. Blackwell、Masood Parvez

  DOI：10.1039/c5dt03008k

  日期：——

  A series of molecules capable of releasing of the strong organometallic Lewis acid B(C6F5)3 upon exposure to 254 nm light have been developed. These photo Lewis acid generators (PhLAGs) can now serve as photoinitiators for several important B(C6F5)3-catalyzed reactions. Herein is described the synthesis of the triphenylsulfonium and diphenyliodonium salts of carbamato- and hydridoborates, their establishment

  已经开发出了一系列能够在暴露于254 nm的光后释放出强有机金属路易斯酸B（C 6 F 5）3的分子。这些光路易斯酸产生剂（PhLAG）现在可以用作几个重要的B（C 6 F 5）3催化反应的光引发剂。本文描述了氨基甲酸酯和氢硼酸酯的三苯基s盐和二苯基碘鎓盐的合成，它们作为PhLAG的建立以及旨在确定硼烷释放机理的研究。还讨论了影响这些光解反应的因素以及该概念在光诱导的氢化硅烷化反应中的应用以及硅氧烷支架的构建。