N-p-tolylsulfonyl-2-methyl-4-aminophenol | 145283-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-tolylsulfonyl-2-methyl-4-aminophenol
• 英文别名: Benzenesulfonamide, N-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-4-methyl-；N-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 145283-80-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: MULDDNZSRDGSQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  450.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-tolylsulfonyl-2-methyl-4-aminophenol 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methyl-N-4-tolylsulfonyl-1,4-benzoquinone imine
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-异恶唑与醌单亚胺的对映选择性脱芳香性[3 + 2]环化

  摘要：

  使用手性磷酸作为催化剂，实现了5-氨基-异恶唑与醌单亚胺的首次对映选择性脱芳香性[3 + 2]环化反应。具有中等至良好的对映选择性（高达98％ee）的中等至良好的产率（高达94％）获得了具有两个连续的季立式立体中心的各种新颖的（桥接的）异恶唑啉稠合的二氢苯并呋喃。通过X射线晶体结构分析确定了两种产物的绝对构型，并提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/d0cc05807f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-氨基苯酚 、 对甲苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以83 %的产率得到N-p-tolylsulfonyl-2-methyl-4-aminophenol
  参考文献：
  名称：

  铜催化 O-酰基肟与 4-磺酰胺基苯酚的 [3 + 2] 环化反应合成 5-磺酰胺基吲哚和 2-酰胺基-5-磺酰胺基苯并呋喃-3(2H)-酮

  摘要：

  开发了铜催化的O-酰基肟与 4-磺酰胺苯酚的 [3 + 2] 成环反应。该方法的优点在于同时双重活化两种底物，形成亲核烯胺和亲电醌单亚胺。 O-酰基肟的α-碳上的取代基决定了两种不同的反应途径，从而导致5-磺酰胺吲哚和2-酰胺基-5-磺酰胺苯并呋喃-3(2 H )-酮的选择性生成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01071

文献信息

• Hemin-catalyzed biomimetic oxidative phenol–indole [3 + 2] reactions in aqueous media
  作者：Yu Fu、Qile Yu、Yulong Zhang、Zhonghong Gao、Yuzhou Wu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1039/c9ob02151e

  日期：——

  been developed, enabling benign synthesis of valuable benzofuroindolines under sustainable conditions. Mechanistic studies revealed the dual role of iron porphyrin responsible for both phenol oxidation and Lewis acid activation, which differs from the well-explored chemistry of hemin in carbene and nitrene insertion reactions. A preliminary experiment with cytochrome c showed that the turnover of iron

  已开发了用于在水溶液中氧化苯酚-吲哚[3 + 2]偶联的hemin / H 2 O 2催化系统，可在可持续条件下良性合成有价值的苯并呋喃二氢吲哚。机理研究揭示了卟啉铁既负责酚氧化又负责路易斯酸活化的双重作用，这与血红素在卡宾和氮烯插入反应中的化学研究方法不同。细胞色素c的初步实验表明，卟啉铁的转换适合大分子环境，效率很高（约13 300 TON）。
• Chiral Primary Amine Catalyzed <i>α</i> ‐Arylation of Simple Ketones via Asymmetric Retro‐Claisen Cleavage
  作者：Yanfang Han、Mingying Shi、Xueling Mi、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/chem.202202584

  日期：2022.12.20

  C−C cleavage to arylation. Enantioselective α-arylation of simple aliphatic ketones has been achieved via chiral primary amine catalyzed asymmetric retro-Claisen cleavage involving β-diketones and para-quinone monoimines that facilitates the construction of α-aryl tertiary carbon stereocenters in good yields and high enantioselectivities.

  C−C 裂解为芳基化。简单脂肪酮的对映选择性α-芳基化已通过手性伯胺催化的涉及 β-二酮和对-醌单亚胺的不对称逆克莱森裂解实现，这有助于以良好的收率和高对映选择性构建α-芳基叔碳立体中心。
• Enantioselective dearomative [3+2] annulation of 5-amino-isoxazoles with quinone monoimines
  作者：Hui Liu、Yingkun Yan、Jiayan Zhang、Min Liu、Shaobing Cheng、Zhouyu Wang、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1039/d0cc05807f

  日期：——

  The first enantioselective dearomative [3+2] annulation of 5-amino-isoxazoles with quinone monoimines was realized using a chiral phosphoric acid as catalyst. Various novel (bridged) isoxazoline fused dihydrobenzofurans bearing two continuous quaternary stereocenters were achieved in moderate to good yields (up to 94%) with moderate to good enantioselectivities (up to 98% ee). The absolute configurations

  使用手性磷酸作为催化剂，实现了5-氨基-异恶唑与醌单亚胺的首次对映选择性脱芳香性[3 + 2]环化反应。具有中等至良好的对映选择性（高达98％ee）的中等至良好的产率（高达94％）获得了具有两个连续的季立式立体中心的各种新颖的（桥接的）异恶唑啉稠合的二氢苯并呋喃。通过X射线晶体结构分析确定了两种产物的绝对构型，并提出了合理的反应机理。
• 10.1021/acs.orglett.4c01071
  作者：Hu, Zi-Jun、Chen, Wei、Lyu, Xinyu、Zhang, Hui-Peng、Chen, Si-Wei、Ding, Xian-Heng、Yu, Cang-Hai、Cui, Zhen、Miao, Chun-Bao、Yang, Hai-Tao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01071

  日期：——

  A copper-catalyzed [3 + 2] annulation of O-acyl oximes with 4-sulfonamidophenols is developed. The advantage of this method lies in the concurrent double activation of two substrates to form nucleophilic enamines and electrophilic quinone monoimines. The substituent on the α-carbon of O-acyl oxime determines two different reaction pathways, thereby leading to the selective generation of 5-sulfonamidoindoles

  开发了铜催化的O-酰基肟与 4-磺酰胺苯酚的 [3 + 2] 成环反应。该方法的优点在于同时双重活化两种底物，形成亲核烯胺和亲电醌单亚胺。 O-酰基肟的α-碳上的取代基决定了两种不同的反应途径，从而导致5-磺酰胺吲哚和2-酰胺基-5-磺酰胺苯并呋喃-3(2 H )-酮的选择性生成。