1-phenyl-2-p-tosylpropan-1-ol | 14799-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-p-tosylpropan-1-ol
• 英文别名: 2-((4-methylphenyl)sulfonyl)(2-methyl)-1-phenylethanol；1-Phenyl-2-p-toluolsulfonyl-propan-1-ol；1-phenyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-propan-1-ol；1-Phenyl-2-(toluol-4-sulfonyl)-propan-1-ol；2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1-phenylpropan-1-ol；2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 14799-11-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃S
• 分子量: 290.383
• InChiKey: JUBZRWYDHATPSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-p-tosylpropan-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-phenyl-2-tosylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Grignard Reagents of Sulfones. II. Reactions with Carbonyl Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01118a031
• 作为产物：
  描述：

  1-苯丙醇 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenyl-2-p-tosylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  NBS介导的苄醇和芳烃亚磺酸钠合成β-酮砜

  摘要：

  已经使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）由仲苄醇开发了一种有效的合成β-酮砜的合成途径。本协议在温和的条件下利用NBS作为氧化剂和溴化剂，易于获得的苯甲醇和芳烃亚磺酸钠作为磺酰化试剂。对照实验表明，反应是通过醇氧化为酮，酮的α-溴化和芳烃亚磺酸钠的亲核取代反应进行的。此外，该方法的效率用克级反应进行了测试，并显示了合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.010

文献信息

• Aerobic Oxysulfonylation of Alkenes Leading to Secondary and Tertiary β-Hydroxysulfones
  作者：Qingquan Lu、Jian Zhang、Fuliang Wei、Yue Qi、Huamin Wang、Zhiliang Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201301634

  日期：2013.7.8

  attractive dioxygen activation by sulfinic acids was explored that is capable of performing efficiently without the assistance of transition metals or radical initiators. This reaction furnishes secondary and tertiary β‐hydroxysulfones under mild conditions; β‐hydroperoxysulfone was isolated as an important intermediate.

  新频道！探索了一种新颖的，有吸引力的亚磺酸激活的双氧激活方法，该方法无需过渡金属或自由基引发剂即可有效地进行反应。该反应在温和的条件下提供仲和叔β-羟基砜。分离出β-氢过氧砜作为重要的中间体。
• An improved synthesis of β-hydroxysulfones via <i>α</i>-sulfonylcarbanions in liquid ammonia. The direct metalation of dialkyl and aryl alkyl sulfones
  作者：D. F. Tavares、P. F. Vogt

  DOI：10.1139/v67-246

  日期：1967.7.1

  Dimethyl sulfone, methyl p-tolyl sulfone, ethyl p-tolyl sulfone, benzyl p-tolyl sulfone, and tetrahydrothiophene 1,1-dioxide were rapidly and quantitatively metalated by lithium amide (or potassium...

  二甲基砜、甲基对甲苯砜、乙基对甲苯砜、苄基对甲苯砜和四氢噻吩1,1-二氧化物被氨基锂（或钾...
• Hydrogenation of β-Keto Sulfones to β-Hydroxy Sulfones with Alkyl Aluminum Compounds: Structure of Intermediate Hydroalumination Products
  作者：Michał Kotecki、Zbigniew Ochal、Paweł Socha、Vadim Szejko、Łukasz Dobrzycki、Mariola Stypik、Wanda Ziemkowska

  DOI：10.3390/molecules27072357

  日期：——

  reactions of β-keto sulfones with aluminum trialkyls, hydroalumination products with β-hydroxy sulfone ligands [R2AlOC(C6H5)CH2S(O)2(p-R1C6H4]n [where n = 1,2; 2aa: R = i-Bu, R1 = CH3; 2ab: R = i-Bu, R1 = Cl; 2ba: R = Et, R1 = CH3; 2bb: R = Et, R1 = Cl] and [Et2AlOC(C6H5)CH2S(O)2(p-ClC6H4]∙Et3Al}n 3bb were obtained. These complexes in the solid state have a dimeric structure, while in solutions, they

  β-羟基砜在有机合成中很重要。β-羟基砜合成最简单的方法是β-酮基砜的氢化。在此，我们报道了烷基铝化合物 R 3 Al (R = Et, i -Bu, n -Bu , t -Bu和n -Hex ) 的还原性能；i -Bu 2 AlH; Et 2 AlCl 和 EtAlCl 2在 β-酮砜加氢中的作用。化合物i -Bu 2 AlH、i -Bu 3 Al 和 Et 3Al是β-酮基砜至β-羟基砜的最佳还原剂。在 β-酮砜与三烷基铝的反应中，氢铝化产物与 β-羟基砜配体 [R 2 AlOC(C 6 H 5 )CH 2 S(O) 2 ( p -R 1 C 6 H 4 ] n [其中n = 1,2；2aa：R = i -Bu，R 1 = CH 3；2ab：R = i -Bu，R 1 = Cl；2ba：R = Et，R 1 = CH 3; 2bb : R = Et, R 1 = Cl] 和 [Et 2
• Grignard Reagents of Sulfones. II. Reactions with Carbonyl Compounds¹
  作者：Lamar Field、John W. McFarland

  DOI：10.1021/ja01118a031

  日期：1953.11
• NBS-mediated synthesis of β-keto sulfones from benzyl alcohols and sodium arenesulfinates
  作者：Madithedu Muneeswara、Nallappan Sundaravelu、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.010

  日期：2019.6

  An efficient synthetic route towards the synthesis of β-keto sulfones has been developed from secondary benzyl alcohols using N-bromosuccinimide (NBS). The present protocol utilizes NBS as oxidant as well as brominating agent, readily accessible benzyl alcohols and sodium arenesulfinates as the sulfonylating reagent under mild conditions. The control experiments revealed that the reaction proceeds

  已经使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）由仲苄醇开发了一种有效的合成β-酮砜的合成途径。本协议在温和的条件下利用NBS作为氧化剂和溴化剂，易于获得的苯甲醇和芳烃亚磺酸钠作为磺酰化试剂。对照实验表明，反应是通过醇氧化为酮，酮的α-溴化和芳烃亚磺酸钠的亲核取代反应进行的。此外，该方法的效率用克级反应进行了测试，并显示了合成效用。