(2E,4S)-3-methyl-4-phenyl-4-(4',4',5',5'-tetramethyl-1’,3’,2’-dioxaborolanyl)hex-2-ene | 1622202-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4S)-3-methyl-4-phenyl-4-(4',4',5',5'-tetramethyl-1’,3’,2’-dioxaborolanyl)hex-2-ene
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E,3S)-4-methyl-3-phenylhex-4-en-3-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1622202-01-0
• 化学式: C₁₉H₂₉BO₂
• 分子量: 300.249
• InChiKey: KYRWFOVUDYRVBR-YCZZBHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S)-3-methyl-4-phenyl-4-(4',4',5',5'-tetramethyl-1’,3’,2’-dioxaborolanyl)hex-2-ene 、 苯甲醛 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以99%的产率得到(1S,2S,3Z)-1-hydroxy-2,3-dimethyl-1,4-diphenylhex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  使用α，α-二取代的烯丙基品哪醇硼酸酯的醛的高选择性烯丙基硼化

  摘要：

  α，α-二取代烯丙基频哪醇硼酸酯经历的高选择性allylborations醛，得到四取代的高烯丙醇与特殊水平的抗- ž -选择性（> 20：1）。反应范围包括产生无环和环外四取代均烯丙基醇的无环和环状烯丙基硼酸酯。使用β-硼化的烯丙基硼酸酯得到带有硼酸酯的完全取代的烯烃，该酯经过进一步的交叉偶联，从而实现了高度模块化和立体选择性的方法合成二芳基四取代的烯烃。计算分析揭示了观察到的显着选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.201402995
• 作为产物：
  描述：

  1-苯丙醇 在 乙酸乙烯酯 、 仲丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 异丙醚 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.25h， 生成 (2E,4S)-3-methyl-4-phenyl-4-(4',4',5',5'-tetramethyl-1’,3’,2’-dioxaborolanyl)hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  使用α，α-二取代的烯丙基品哪醇硼酸酯的醛的高选择性烯丙基硼化

  摘要：

  α，α-二取代烯丙基频哪醇硼酸酯经历的高选择性allylborations醛，得到四取代的高烯丙醇与特殊水平的抗- ž -选择性（> 20：1）。反应范围包括产生无环和环外四取代均烯丙基醇的无环和环状烯丙基硼酸酯。使用β-硼化的烯丙基硼酸酯得到带有硼酸酯的完全取代的烯烃，该酯经过进一步的交叉偶联，从而实现了高度模块化和立体选择性的方法合成二芳基四取代的烯烃。计算分析揭示了观察到的显着选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.201402995

文献信息

• Highly Selective Allylborations of Aldehydes Using α,α-Disubstituted Allylic Pinacol Boronic Esters
  作者：Matthew J. Hesse、Stéphanie Essafi、Charlotte G. Watson、Jeremy N. Harvey、David Hirst、Christine L. Willis、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201402995

  日期：2014.6.10

  α‐Disubstituted allylic pinacol boronic esters undergo highly selective allylborations of aldehydes to give tetrasubstituted homoallylic alcohols with exceptional levels of anti‐Z‐selectivity (>20:1). The scope of the reaction includes both acyclic and cyclic allylic boronic esters which lead to acyclic and exocyclic tetrasubstituted homoallylic alcohols. The use of β‐borylated allylic boronic esters gave fully

  α，α-二取代烯丙基频哪醇硼酸酯经历的高选择性allylborations醛，得到四取代的高烯丙醇与特殊水平的抗- ž -选择性（> 20：1）。反应范围包括产生无环和环外四取代均烯丙基醇的无环和环状烯丙基硼酸酯。使用β-硼化的烯丙基硼酸酯得到带有硼酸酯的完全取代的烯烃，该酯经过进一步的交叉偶联，从而实现了高度模块化和立体选择性的方法合成二芳基四取代的烯烃。计算分析揭示了观察到的显着选择性的起源。