N-(1-phenylpropylidene)acetamide | 79402-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylpropylidene)acetamide
• 英文别名: N-(1-phenyl-propyliden)-acetamide；N-(1-Phenyl-propyliden)-acetamid；Propiophenon-acetylimid
• CAS: 79402-71-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: IHZUWYCNJFTQMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylpropylidene)acetamide 在 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 N-乙酰基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  146.一些异恶唑酮的氢化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500000720
• 作为产物：
  描述：

  1-苯丙醇 在 ([2,5-Me2-3,4-Ph2(η5-C4CNHPh)]Ru(CO)(μ-CO))2 、 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(1-phenylpropylidene)acetamide
  参考文献：
  名称：

  从NH胺类化学选择性，无异构化合成N-酰基酮亚胺

  摘要：

  N-酰基酮亚胺是由钌从仲叠氮化物催化生成的N-H酮亚胺并随后在温和的条件下与混合酸酐酰化而合成的。合成范围很广，可以得到具有各种官能团的N-酰亚胺，包括那些具有容易互变异构化为相应酰胺的脂肪族基团。另外，容纳了各种酰基部分。将格氏试剂高度非对映选择性的亲核加成到环状N-酰亚胺上，说明了这种化学选择性亚胺生成的合成效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601406

文献信息

• Sigmatropic rearrangements in the allyl substituted oxazolinone system
  作者：Albert Padwa、Mitsuo Akiba、Leslie A. Cohen、J.Gavin MacDonald

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92926-0

  日期：1981.1

  Thermolysis and photolysis of several allyl substituted oxazolin-5-ones results in a sigmatropic rearrangement in accord with orbital symmetry predictions.

  几个烯丙基取代的恶唑啉-5-酮的热解和光解导致与轨道对称性预测相符的σ重排。
• Moureu; Mignonac, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1913, vol. 156, p. 1806
  作者：Moureu、Mignonac

  DOI：——

  日期：——
• Moureu; Mignonac, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1920, vol. 170, p. 1354
  作者：Moureu、Mignonac

  DOI：——

  日期：——
• 146. The hydrogenation of some isooxazolones
  作者：G. Shaw

  DOI：10.1039/jr9500000720

  日期：——
• Chemoselective, Isomerization-Free Synthesis of <i>N</i> -Acylketimines from N-H Imines
  作者：Yearang Kwon、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1002/adsc.201601406

  日期：2017.5.2

  synthesized through a ruthenium‐catalyzed generation of N–H ketimines from secondary azides and subsequent acylation with mixed anhydrides under mild conditions. The synthetic scope was broad to give N‐acylimines having various functional groups, including those with aliphatic groups that are prone to tautomerization to the corresponding enamides. In addition, various acyl moieties were accommodated

  N-酰基酮亚胺是由钌从仲叠氮化物催化生成的N-H酮亚胺并随后在温和的条件下与混合酸酐酰化而合成的。合成范围很广，可以得到具有各种官能团的N-酰亚胺，包括那些具有容易互变异构化为相应酰胺的脂肪族基团。另外，容纳了各种酰基部分。将格氏试剂高度非对映选择性的亲核加成到环状N-酰亚胺上，说明了这种化学选择性亚胺生成的合成效用。