2-bromo-4-(p-tolylsulfonylamino)phenol | 107590-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-(p-tolylsulfonylamino)phenol
• 英文别名: N-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 107590-50-1
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₃S
• mdl: MFCD00188204
• 分子量: 342.213
• InChiKey: PKODMDBLGBUNJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-(p-tolylsulfonylamino)phenol 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(p-tolylimino)-2-bromo-1,4-benzoquinone 4-monoimine
  参考文献：
  名称：

  Toropin, N. V.; Burmistrov, K. S.; Burmistrov, S. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 894 - 899

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以63%的产率得到2-bromo-4-(p-tolylsulfonylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  Avdeenko, A. P.; Velichko, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 6.2, p. 986 - 991

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective dearomative [3+2] annulation of 5-amino-isoxazoles with quinone monoimines
  作者：Hui Liu、Yingkun Yan、Jiayan Zhang、Min Liu、Shaobing Cheng、Zhouyu Wang、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1039/d0cc05807f

  日期：——

  The first enantioselective dearomative [3+2] annulation of 5-amino-isoxazoles with quinone monoimines was realized using a chiral phosphoric acid as catalyst. Various novel (bridged) isoxazoline fused dihydrobenzofurans bearing two continuous quaternary stereocenters were achieved in moderate to good yields (up to 94%) with moderate to good enantioselectivities (up to 98% ee). The absolute configurations

  使用手性磷酸作为催化剂，实现了5-氨基-异恶唑与醌单亚胺的首次对映选择性脱芳香性[3 + 2]环化反应。具有中等至良好的对映选择性（高达98％ee）的中等至良好的产率（高达94％）获得了具有两个连续的季立式立体中心的各种新颖的（桥接的）异恶唑啉稠合的二氢苯并呋喃。通过X射线晶体结构分析确定了两种产物的绝对构型，并提出了合理的反应机理。
• Hemin-catalyzed biomimetic oxidative phenol–indole [3 + 2] reactions in aqueous media
  作者：Yu Fu、Qile Yu、Yulong Zhang、Zhonghong Gao、Yuzhou Wu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1039/c9ob02151e

  日期：——

  been developed, enabling benign synthesis of valuable benzofuroindolines under sustainable conditions. Mechanistic studies revealed the dual role of iron porphyrin responsible for both phenol oxidation and Lewis acid activation, which differs from the well-explored chemistry of hemin in carbene and nitrene insertion reactions. A preliminary experiment with cytochrome c showed that the turnover of iron

  已开发了用于在水溶液中氧化苯酚-吲哚[3 + 2]偶联的hemin / H 2 O 2催化系统，可在可持续条件下良性合成有价值的苯并呋喃二氢吲哚。机理研究揭示了卟啉铁既负责酚氧化又负责路易斯酸活化的双重作用，这与血红素在卡宾和氮烯插入反应中的化学研究方法不同。细胞色素c的初步实验表明，卟啉铁的转换适合大分子环境，效率很高（约13 300 TON）。
• Visible-Light-Driven C–H Imidation of Arenes and Heteroarenes by a Phosphonium Ylide Organophotoredox Catalyst: Application to C–H Functionalization of Alkenes
  作者：Yasunori Toda、Toya Kobayashi、Fumiya Hirai、Takamichi Yano、Makoto Oikawa、Kimiya Sukegawa、Masahiro Shimizu、Fuyuki Ito、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00988

  日期：2023.7.7

  Phosphonium ylide catalysis through an oxidative quenching cycle has been developed for visible-light-driven C–H imidation of arenes and heteroarenes. The present protocol could be applied not only to trihalomethylative lactonization reactions involving trifluoromethyl, trichloromethyl, and tribromomethyl radicals but also to the first example of an organophotoredox-catalyzed imidative lactonization

  通过氧化猝灭循环的鏻叶立德催化已被开发用于可见光驱动的芳烃和杂芳烃的 C-H 酰亚胺化。本协议不仅适用于涉及三氟甲基、三氯甲基和三溴甲基自由基的三卤甲基内酯化反应，而且适用于涉及以氮为中心的亲电子自由基物种的有机光氧化还原催化的亚胺化内酯化反应的第一个例子。
• TOROPIN, N. V.;BURMISTROV, K. S.;BURMISTROV, S. I.;ZAJCHENKO, N. L., ZH. ORGAN. XIMII, 1986, 22, N 5, 999-1005
  作者：TOROPIN, N. V.、BURMISTROV, K. S.、BURMISTROV, S. I.、ZAJCHENKO, N. L.

  DOI：——

  日期：——
• Toropin, N. V.; Burmistrov, K. S.; Burmistrov, S. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 894 - 899
  作者：Toropin, N. V.、Burmistrov, K. S.、Burmistrov, S. I.、Zaichenko, N. L.

  DOI：——

  日期：——