diethyl(ethoxymethylene)oxalacetate | 52942-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl(ethoxymethylene)oxalacetate
• 英文别名: ethyl ethoxymethyleneoxaloacetate；diethyl ethoxymethylenoxalacetate；Butanedioic acid, (ethoxymethylene)oxo-, diethyl ester；diethyl 2-(ethoxymethylidene)-3-oxobutanedioate
• CAS: 52942-64-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: UZVPVDDPMTWWED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.16°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1765 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl(ethoxymethylene)oxalacetate 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 ((Ξ)-hydroxymethylen)-oxalacetic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Ethyl Ethoxymethyleneoxalacetate and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01152a034
• 作为产物：
  描述：

  diethyl oxaloacetate 、 原甲酸三乙酯 在 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 以12.0 g的产率得到diethyl(ethoxymethylene)oxalacetate
  参考文献：
  名称：

  人类免疫缺陷病毒整合酶抑制剂多替拉韦钠的六步革兰氏规模合成

  摘要：

  开发了一种用于制备活性药物成分多替拉韦钠的简短实用的合成方法。收敛策略从 ( R )-3-氨基-1-丁醇开始，并在四个步骤中以 76% 的分离产率建立了 BC 环系统。通过一锅1,4-加成到二乙基-( 2E / Z )-2-(乙氧基亚甲基)-3-氧代丁二酸和随后的MgBr 2 ·OEt 2介导的区域选择性环化来构建环A。与 2,4-二氟苄胺形成酰胺是通过游离羧酸或通过相应乙酯的氨解进行的。最终的盐形成通过六个线性步骤以 48-51% 的分离产率（HPLC 纯度为 99.7-99.9%）提供了多替拉韦钠。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00139

文献信息

• Regioselective synthesis of 4-acyl-1-hydroxy-2,3-benzodioates by chelation-controlled [3+3] annulation of 3-acyl-4-ethoxy-2-oxo-3-enoates with 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes
  作者：Abdolmajid Riahi、Mohanad Shkoor、Olumide Fatunsin、Rasheed Ahmad Khera、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1039/b905556h

  日期：——

  4-Acyl-1-hydroxy-2,3-benzodioates were regioselectively prepared by chelation-controlled [3+3] cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-acyl-4-ethoxy-2-oxo-3-enoates.

  4-酰基-1-羟基-2,3-苯并二氧戊环-4-羧酸酯通过1,3-双(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯与3-酰基-4-乙氧基-2-氧代-3-烯酸酯的螯控[3+3]环化反应进行了区域选择性的制备。
• Reaction of ethyl 3-ethoxymethylene-2,4-dioxovalerate and ethyl ethoxymethyleneoxaloacetate with 3-aminopyrazole analogs. Synthesis and chemistry of 3,6,7-trisubstituted pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine derivatives
  作者：Takushi Kurihara、Keiko Nasu、Fumiko Ishimori、Tsutomu Tani

  DOI：10.1002/jhet.5570180130

  日期：1981.1

  6H-pyrazolo[1,5-a][1,3]diazepin-6-ones (17a,b). By treatment with phenylhydrazine compounds of type 6 underwent cyclization to yield 2H-dipyrazolo[1,5-a:4′,3′-e]pyrimidines (18a,b,c). Compounds 6 or 7 were treated with an excess of diazomethane at room temperature to give 5-methyl-6H-cyclopropa[5a,6a]pyrazolo-[1,5-a]pyrimidines (24 and 25) in excellent yields. However, when this reaction was carried

  一系列3-取代的6-乙酰基-7-碳乙氧基吡唑并[1,5- a ]嘧啶（6a，b，c）和3-取代的6,7-二碳乙氧基吡唑并[1,5- a ]的化学反应性通过3-氨基吡唑类似物（3a，b，c）与3-乙氧基亚甲基-2,4-二氧戊酸乙酯（1）或3-乙氧基亚甲基草酰乙酸乙酯（2）的缩合反应制得嘧啶（7a，b，c）。调查。6或7的催化加氢得到4,7-二氢衍生物（8或9）。用乙酸和水处理6a，b进行环转化为6H-吡唑并[1，5- a ] [1，3]二氮杂-6-6（17a，b）。通过用6型苯肼化合物处理，进行环化以产生2个H-二吡唑并[1,5- a：4'，3'- e ]嘧啶（18a，b，c）。在室温下用过量的重氮甲烷处理化合物6或7，以优异的产率得到5-甲基-6 H-环丙基[5a，6a]吡唑并-[1，5- a ]嘧啶（24和25）。但是，当该反应在冰冷却下进行时，仅23型化合物被隔离了。还描述了6a与重氮乙酸乙酯的反应。
• (2-imidazolin-2-yl) fused heteropyridine compounds, intermediates for
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05252538A1

  公开（公告）日：1993-10-12

  There are provided novel (2-imidazolin-2-yl) fused heteropyridine compounds, and intermediate compounds for the preparation thereof, and a method for controlling a wide variety of annual and perennial plant species therewith.

  提供了新型（2-咪唑啉-2-基）融合杂吡啶化合物，以及其制备的中间体化合物，以及用于控制各种一年生和多年生植物物种的方法。
• (2-imidazolin-2-yl)thieno- and furo[2,3-b] and [3,2-b]pyridines and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04650514A1

  公开（公告）日：1987-03-17

  There are provided novel (2-imidazolin-2-yl)-thieno and furo compounds, and intermediate compounds for the preparation thereof, and a method for controlling a wide variety of annual and perennial plant species therewith.

  提供了新型（2-咪唑啉-2-基）-噻吩和呋喃化合物，以及其制备的中间体化合物，并提供了一种控制各种一年生和多年生植物物种的方法。
• Imidazolidinones, and imidazolidinethiones, process and intermediates
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04608079A1

  公开（公告）日：1986-08-26

  This invention relates to novel imidazolidinone and imidazolidinethione compounds, a process and intermediates for the preparation of said compounds and a method for controlling undesirable plant species therewith.

  该发明涉及新型咪唑烷酮和咪唑硫酮化合物，以及制备该化合物的过程和中间体，以及用于控制不良植物物种的方法。