(1R,13S,14R)-24-(cyclopropylmethyl)-13,20-dihydroxy-4,24-diazahexacyclo[12.7.3.0^{1,13}.0^{3,11}.0^{5,10}.0^{16,21}]tetracosa-3(11),5(10),6,8,16(21),17,19-heptaene-19-carboxamide | 1159429-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (1R,13S,14R)-24-(cyclopropylmethyl)-13,20-dihydroxy-4,24-diazahexacyclo[12.7.3.0^{1,13}.0^{3,11}.0^{5,10}.0^{16,21}]tetracosa-3(11),5(10),6,8,16(21),17,19-heptaene-19-carboxamide
• 英文别名: (1R,13S,14R)-24-(cyclopropylmethyl)-13,20-dihydroxy-4,24-diazahexacyclo[12.7.3.01,13.03,11.05,10.016,21]tetracosa-3(11),5,7,9,16(21),17,19-heptaene-19-carboxamide
• CAS: 1159429-85-2
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₃
• 分子量: 443.546
• InChiKey: SYDFANRJNFCVKV-GDKKVTFASA-N

物化性质

• 沸点：
  641.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Samidorphan 、 苯肼 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到(1R,13S,14R)-24-(cyclopropylmethyl)-13,20-dihydroxy-4,24-diazahexacyclo[12.7.3.0^{1,13}.0^{3,11}.0^{5,10}.0^{16,21}]tetracosa-3(11),5(10),6,8,16(21),17,19-heptaene-19-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  阿片受体新型高亲和力配体的合成

  摘要：

  制备了一系列新型高亲和力阿片受体配体，其中纳布啡、纳曲酮甲硫醚、6-去氧纳曲酮、氢吗啡酮和纳曲吲哚的酚羟基被羧酰胺基团取代，呋喃环开环形成相应的 4-羟基衍生物. 这些呋喃环“开放”衍生物对 μ 和 κ 受体显示出非常高的亲和力，而对 δ 的亲和力要低得多。观察到这些目标化合物比相应的环“闭合”羧酰胺具有更高的受体亲和力，这显着加强了我们关于羧酰胺基团生物活性构象的潜在药效团假设。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.078

文献信息

• US9932349B2
  申请人：——

  公开号：US9932349B2

  公开（公告）日：2018-04-03
• Syntheses of novel high affinity ligands for opioid receptors
  作者：Mark P. Wentland、Rongliang Lou、Qun Lu、Yigong Bu、Christoph Denhardt、Jin Jin、Rakesh Ganorkar、Melissa A. VanAlstine、Chengyun Guo、Dana J. Cohen、Jean M. Bidlack

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.078

  日期：2009.4

  series of novel high affinity opioid receptor ligands have been made whereby the phenolic-OH group of nalbuphine, naltrexone methiodide, 6-desoxonaltrexone, hydromorphone and naltrindole was replaced by a carboxamido group and the furan ring was opened to the corresponding 4-OH derivatives. These furan ring ‘open’ derivatives display very high affinity for μ and κ receptors and much less affinity for δ

  制备了一系列新型高亲和力阿片受体配体，其中纳布啡、纳曲酮甲硫醚、6-去氧纳曲酮、氢吗啡酮和纳曲吲哚的酚羟基被羧酰胺基团取代，呋喃环开环形成相应的 4-羟基衍生物. 这些呋喃环“开放”衍生物对 μ 和 κ 受体显示出非常高的亲和力，而对 δ 的亲和力要低得多。观察到这些目标化合物比相应的环“闭合”羧酰胺具有更高的受体亲和力，这显着加强了我们关于羧酰胺基团生物活性构象的潜在药效团假设。