3,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrrole | 3274-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 3,5-dimethyl-2-phenylpyrrole；3,5-dimethyl-2-phenyl-pyrrole；3,5-Dimethyl-2-phenyl-pyrrol；2,4-Dimethyl-5-phenyl-pyrrol；2,4-Dimethyl-5-phenylpyrrol；3,5-Dimethyl-2-phenylpyrrol
• CAS: 3274-53-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• mdl: MFCD18449541
• 分子量: 171.242
• InChiKey: TWPJGSLVOKTKDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrrole 、 异氰酸苯酯 生成 2,4-dimethyl-5-phenyl-pyrrole-3-carboxylic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Treibs; Ohorodnik, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 611, p. 139,148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 272.0h， 生成 3,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  异戊醛-5（4H）-1与醛的钯催化氮杂-维蒂希型缩合

  摘要：

  本文描述了在PPh 3存在下异恶唑5（4 H）-one与羰基化合物的钯催化脱羧分子间和分子内缩合反应的发展 ，给出了各种2-azabuta-1,3-二烯或吡咯中等至高产。

  DOI：

  10.1002/chem.201304211

文献信息

• A Versatile Ru(II)-NNP Complex Catalyst for the Synthesis of Multisubstituted Pyrroles and Pyridines
  作者：Huining Chai、Liandi Wang、Tingting Liu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00774

  日期：2017.12.26

  A pincer-type Ru(II)-NNP complex bearing a pyrazolyl-(NH-PtBu2)-pyridine ligand was synthesized and structurally characterized by NMR, IR, elemental analysis, and X-ray single-crystal crystallographic determinations, which efficiently catalyzed the synthesis of multisubstituted pyrroles and pyridines by means of the reactions of secondary alcohols and β- or γ-amino alcohols through deoxygenation and

  合成了带有吡唑基-（NH-P t Bu 2）-吡啶配体的钳型Ru（II）-NNP络合物，并通过NMR，IR，元素分析和X射线单晶晶体学测定对其结构进行了表征，通过仲醇与β-或γ-氨基醇的脱氧反应以及选择性C–N和C–C键的形成，有效地催化了多取代吡咯和吡啶的合成。偶联反应以0.3mol％的催化剂负载量和容许的各种官能团进行。本工作提供了一种从容易获得的配体中构建高活性过渡金属配合物催化剂的替代方法。
• A Synthetic Methodology for Pyrroles from Nitrodienes
  作者：Mohamed A. EL-Atawy、Francesco Ferretti、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/ejoc.201701814

  日期：2018.9.16

  Palladium complexes containing the ligand 4,7‐dimethoxy‐1,10‐phenanthroline catalyze the reductive cyclization of nitrodienes using carbon monoxide as the reductant to give pyrroles. Carbon dioxide is the only stoichiometric byproduct of the reaction.

  含有配体4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉的钯配合物使用一氧化碳作为还原剂催化硝基二烯的还原环化反应，生成吡咯。二氧化碳是该反应的唯一化学计量副产物。
• Decarboxylative arylation of substituted pyrroles <i>N</i>-protected with 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM)
  作者：Carlotta Figliola、Sarah M. Greening、Connor Lamont、Brandon R. Groves、Alison Thompson

  DOI：10.1139/cjc-2017-0402

  日期：2018.6

  Palladium-catalyzed decarboxylative arylation is reported using pyrroles N-protected with the 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM) group and featuring 2-, 3-, and 4-substituents about the pyrrolic ...

  据报道，钯催化的脱羧芳基化使用被 2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基 (SEM) 基团 N-保护的吡咯，并具有关于吡咯的 2-、3- 和 4- 取代基...
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Intramolecular Aziridination from 4H-Isoxazol-5-ones Leading to 1-Azabicyclo[3.1.0]hex-2-enes
  作者：Kazuhiro Okamoto、Tomohiro Oda、Sho Kohigashi、Kouichi Ohe

  DOI：10.1002/anie.201105153

  日期：2011.11.25

  A decarboxylative intramolecular aziridination reaction of alkene‐tethered 4H‐isoxazol‐5‐ones with a palladium/phosphine catalyst gave 1‐azabicyclo[3.1.0]hex‐2‐enes in moderate to high yields (see scheme; dba=dibenzylideneacetone). The resulting N‐fused bicyclic aziridines readily reacted with various reagents to afford ring‐opening pyrroline derivatives.

  链拴的4 H-异恶唑-5-烯烃与钯/膦催化剂的脱羧分子内叠氮反应，可中等至高收率得到1-氮杂双环[3.1.0] hex-2-烯（参见方案； dba =二苄基亚丙酮） 。生成的N稠合双环氮丙啶易于与各种试剂反应，以提供开环吡咯啉衍生物。
• Divergent Catalytic Approach from Cyclic Oxime Esters to Nitrogen-Containing Heterocycles with Group 9 Metal Catalysts
  作者：Takuya Shimbayashi、Gaku Matsushita、Atsushi Nanya、Akira Eguchi、Kazuhiro Okamoto、Kouichi Ohe

  DOI：10.1021/acscatal.8b01646

  日期：2018.9.7

  azabicyclic cyclopropanes (with Co catalyst). The rhodium-catalyzed 2H-pyrrole formation involving hydrogen shift is supported by deuterium-labeling experiments. The control experiments in the cobalt-catalyzed reaction indicate that the bicyclic aziridines as the primary product undergo a skeletal rearrangement assisted by metal iodide salts.

  我们报告了通过使用铑和钴催化剂提供2 H-吡咯（含Rh催化剂）和氮杂双环环丙烷（含Co催化剂）对烯烃系异恶唑5（4 H）-ones进行的不同催化转化。氘标记实验支持了涉及氢转移的铑催化的2 H-吡咯的形成。钴催化反应中的对照实验表明，作为主要产物的双环氮丙啶类化合物在金属碘化物盐的辅助下进行了骨架重排。