1-carbethoxyethyl phosphorodichloridite | 858242-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-carbethoxyethyl phosphorodichloridite
• 英文别名: Ethyl 2-dichlorophosphanyloxypropanoate
• CAS: 858242-77-0
• 化学式: C₅H₉Cl₂O₃P
• 分子量: 219.004
• InChiKey: QMKBOXYSPXKYFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-115 °C(Press: 10 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carbethoxyethyl phosphorodichloridite 在 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 2-[({1-[(benzyloxycarbonyl)amino]-(4-chlorophenyl)methyl}hydroxyphosphoryl)oxy]propionate
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Synthesis of Depsiphosphonopeptides via Mannich-Type Multicomponent Condensation

  摘要：

  开发了一种通过Mannich型多组分缩合反应，利用简单的起始材料（如苄基氨基甲酸酯、醛和1-羧乙基磷酸二氯酯）合成depsiphosphonopeptides的直接方法。与以前的方法相比，我们的策略在温和的反应条件下提供了一条更加高效、方便和实用的路线，且产率良好。该策略避免了将1-氨基烷基磷酸或1-氨基烷基磷酸酯衍生物作为起始材料的初步合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926324
• 作为产物：
  描述：

  乳酸乙酯 在 三氯化磷 作用下， 反应 6.0h， 以54%的产率得到1-carbethoxyethyl phosphorodichloridite
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Synthesis of Depsiphosphonopeptides via Mannich-Type Multicomponent Condensation

  摘要：

  开发了一种通过Mannich型多组分缩合反应，利用简单的起始材料（如苄基氨基甲酸酯、醛和1-羧乙基磷酸二氯酯）合成depsiphosphonopeptides的直接方法。与以前的方法相比，我们的策略在温和的反应条件下提供了一条更加高效、方便和实用的路线，且产率良好。该策略避免了将1-氨基烷基磷酸或1-氨基烷基磷酸酯衍生物作为起始材料的初步合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926324

文献信息

• New Approach to the Synthesis of Phosphorodichloridites, Phosphorochloridites, and Trialkyl Phosphites
  作者：Piotr Majewski

  DOI：10.1080/10426500902719222

  日期：2009.4.7

  Different trivalent organophosphorus esters such as phosphorodichloridites, phosphorochloridites, and mixed trialkyl phosphites have been easily synthesized in good yields using a HCl-catalyzed reaction of the corresponding chlorophosphine and alkoxytrimethylsilane by mutual exchange of the alkoxy and chlorine ligand (P III Cl/ROSiR′ 3 ; exchange reaction). Chemoselectivity of the exchange reaction

  使用相应的氯膦和烷氧基三甲基硅烷的 HCl 催化反应，通过烷氧基和氯配体 (P III Cl/ROSiR' 3) 的相互交换，可以很容易地合成不同的三价有机磷酯，例如二氯亚磷酸酯、亚磷酸酯和混合亚磷酸三烷基酯。 ；交换反应）。还研究了分别与伯烷氧基三甲基硅烷和仲烷氧基三甲基硅烷以及烷氧基三甲基硅烷和硫代烷氧基三甲基硅烷的交换反应的化学选择性。还发现氯膦与仲胺的取代反应比与ROSiR' 3 的交换反应发生得更快。
• Straightforward Synthesis of Depsiphosphonopeptides via Mannich-Type Multicomponent Condensation
  作者：Jiaxi Xu、Yuanhe Gao

  DOI：10.1055/s-2006-926324

  日期：——

  A straightforward method for the synthesis of depsiphosphonopeptides via a Mannich-type multicomponent condensation of simple starting materials, such as benzyl carbamate, aldehydes, and 1-carbethoxyalkyl phosphorodichloridites, was developed. Compared to previous methods, our strategy provides a more efficient, convenient, and practical route for the preparation of depsiphosphonopeptides under mild reaction conditions with good yields. Such a strategy avoids the initial synthesis of 1-aminoalkyl­phosphonic acid or 1-aminoalkylphosphonous acid derivatives as starting materials.

  开发了一种通过Mannich型多组分缩合反应，利用简单的起始材料（如苄基氨基甲酸酯、醛和1-羧乙基磷酸二氯酯）合成depsiphosphonopeptides的直接方法。与以前的方法相比，我们的策略在温和的反应条件下提供了一条更加高效、方便和实用的路线，且产率良好。该策略避免了将1-氨基烷基磷酸或1-氨基烷基磷酸酯衍生物作为起始材料的初步合成。