(-)-(S)-O-Aethyl-milchsaeureaethylester | 24516-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-O-Aethyl-milchsaeureaethylester
• 英文别名: Ethyl (s)-2-ethoxypropionate；ethyl (2S)-2-ethoxypropanoate
• CAS: 24516-14-1
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: UHKJHMOIRYZSTH-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-O-Aethyl-milchsaeureaethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-2-ethoxy-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  反硝化β变形杆菌菌株HxN1厌氧降解乙醚的代谢物。

  摘要：

  反硝化β-变形杆菌 Aromatoleum sp.在乙醚的共代谢、厌氧降解过程中形成的五种代谢物的组成。通过将质谱和气相色谱数据与合成参考标准的数据进行比较，阐明了菌株 HxN1。此外，建立了代谢物中两个立体中心的绝对构型。基于这些结果，Aromatoleum sp 的二乙醚降解途径。提出了类似于正己烷的 HxN1。( E )-4-乙氧基-2-戊烯酸甲酯的两种对映异构体的合成是通过 ( R )- 或 ( S ) 乙酯的醚化反应完成的)-乳酸，随后酯基水解并还原以提供2-乙氧基-1-丙醇。伯醇通过 Swern 氧化，然后通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应转化为 ( E )-4-乙氧基-2-戊烯酸甲酯，最终氢化成 4-乙氧基戊酸甲酯。( S )-4-乙氧基-3-氧代戊酸甲酯通过 ( S )-2-乙氧基丙酰氯与 Meldrum 酸的转化制备。用NaBH 4或面包酵母还原生

  DOI：

  10.1039/d0ob01419b
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (-)-(S)-O-Aethyl-milchsaeureaethylester
  参考文献：
  名称：

  Kenyon; Phillips; Turley, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new optically active α-alkoxypropionanilides
  作者：M.M. El-abadelah

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80014-6

  日期：1973.1

  Two promising routes towards synthesis of the hitherto unknown α-alkoxypropionanilides were explored with success. As expected, facile displacement of the bromide in l(−)α-bromopropionanilide by alkoxide lead to inversion of configuration with considerable racemization, whereas substitution of the chloride in l(−) α-alkoxypropionyl chloride by arylamine proceeded with little or no racemization. α-

  成功地探索了迄今未知的合成α-烷氧基丙酰苯胺的两条有希望的途径。如所期望的，通过醇盐容易地将溴化物置换为l（-）α-溴丙酰苯胺中的溴化物导致构型反转，且具有大量的外消旋作用，而芳基胺取代l（-）α-烷氧基丙酰氯中的氯化物则几乎没有或没有外消旋作用。α-乙氧基丙酰苯胺和较高级的烷氧基同系物表现为低熔点的不可结晶胶。报道了该新的苯胺系列的几种模型化合物的光学性质和其他物理数据。
• Optically active carboxylic acid derivatives and liquid crystalline
  申请人：Dainippon Ink and Chemicals, Inc.

  公开号：US04911862A1

  公开（公告）日：1990-03-27

  An optically active carboxylic acid derivative represented by the general formula ##STR1## wherein R represents a normal alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, m and n represent 0 or 1 but are not 1 at the same time, X represents a hydrogen or halogen atom, Y represents a hydrogen or fluorine atom, provided that when Y is a hydrogen atom, X is a halogen atom, and that when n is 0, Y is a hydrogen atom, and Q* represents an optically active alkyl or 1-alkoxyethyl group having an asymmetric carbon atom.

  由一般公式表示的光学活性羧酸衍生物，其中R代表具有1到20个碳原子的正构烷基基团，m和n代表0或1，但不能同时为1，X代表氢或卤素原子，Y代表氢或氟原子，前提是当Y是氢原子时，X是卤素原子，当n为0时，Y是氢原子，Q*代表具有手性碳原子的光学活性烷基或1-烷氧乙基基团。
• Synthesis and Physical Properties of Novel Terphenyl Type Ferroelectric Liquid Crystals
  作者：Marina Loseva、Nina Chernova、Valery Vorflusev、Leonid Beresnev、Rephen Hiller、Wolfgang Haase

  DOI：10.1080/10587259508038698

  日期：1995.2

  A new series of optically active compounds have been prepared using 4.4 ''-terphenyldicarboxylic acid and S-2-alcoxypropanols-1. These ace Sm*C, SmA and N* chemically stable - especially with regard to racemization and UV-light compounds with a snail P-S value, high twisting power and left handedness of helix.
• Absolute configuration of pinacolyl alcohol
  作者：John Jacobus、Zdenko Majerski、Kurt Mislow、Paul von Rague Schleyer

  DOI：10.1021/ja01036a023

  日期：1969.4