2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoro-3-phenyl-3-propanol | 106018-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoro-3-phenyl-3-propanol
• 英文别名: 2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoro-3-phenylpropan-3-ol；2-bromo-2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-phenyl-1-propanol；2-Bromo-2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 106018-98-8
• 化学式: C₉H₇BrClF₃O
• 分子量: 303.506
• InChiKey: UPOGXIVCQICWBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.704±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoro-3-phenyl-3-propanol 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  氟烷锌配合物合成氟化合物

  摘要：

  我们已经报道了氟烷，2-溴-2-氯-1,1,1-三氟乙烷（1）的格氏反应与酮的反应产生了意外的产物α-（1-溴-1-氯-2,2,2 -三氟乙基）醇（4）在低温下。但是，该反应几乎不与醛一起进行。现在，我们发现1在锌的存在下与醛的反应不仅得到4型产物，而且还产生了预期的产物α-（1-氯-2,2,2-三氟乙基）醇（3），在温和条件下以高至中等的产量。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00722-3
• 作为产物：
  描述：

  氟烷 、 苯甲醛 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoro-3-phenyl-3-propanol
  参考文献：
  名称：

  碱存在下氟烷与羰基化合物的反应

  摘要：

  发现在碱存在下，氟烷，2-溴-2-氯-1,1,1-三氟乙烷（1）与醛和酮的反应产生了1-烷基-或1-芳基-2-溴-取决于碱和反应条件，选择性地以良好至中等的产率选择性地选择2-氯-3,3,3-三氟丙醇（2）或2-氯-3,3-二氟-2-丙烯醇（3）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00148-9

文献信息

• A Method for Synthesis of Fluorine Compounds Using Abnormal Grignard Reaction of Halothane. II. Reaction with Aldehydes and Unsaturated Ketones.
  作者：Toshiyuki TAKAGI、Atsushi TAKESUE、Akiharu ISOWAKI、Mayumi KOYAMA、Akira ANDO、Itsumaro KUMADAKI

  DOI：10.1248/cpb.43.1071

  日期：——

  In an abnormal Grignard reaction of halothane, the primary Grignard reagent reacts with another mole of halothane to give 1-bromo-1-chloro-2, 2, 2-trifluoroethylmagnesium bromide, which in turn reacts with a carbonyl compound to give 1-bromo-1-chloro-2, 2, 2-trifluoroethyl carbinols and their dehalogenation products, 1-chloro-2, 2-difluoroethenyl carbinols. We examined the application of this method to aldehydes and to unsaturated ketones. Aldehydes were much less reactive than ketones, and needed higher reaction temperature. However, elevation of temperature caused dehalogenation of the primary products to 1-chloro-2, 2-difluoroethenyl derivatives. These derivatives were treated with hydrogen fluoride to afford 1-chloro-1-(trifluoromethyl)ethene derivatives. The reaction of α, β-unsaturated ketones mainly gave 1, 2-addition products of the Grignard reagent, while 3-methyl-2-cyclohexenone gave mainly the 1, 4-adducts.

  在卤代甲烷的格氏反常反应中，主格氏试剂与另一摩尔的卤代甲烷反应生成 1-溴-1-氯-2, 2, 2-三氟乙基溴化镁，溴化镁又与羰基化合物反应生成 1-溴-1-氯-2, 2, 2-三氟乙基甲醇及其脱卤产物 1-氯-2, 2-二氟乙烯基甲醇。我们研究了这种方法在醛类和不饱和酮类中的应用。醛的反应性比酮低得多，需要更高的反应温度。然而，温度升高会导致初级产品脱卤，生成 1-氯-2，2-二氟乙烯基衍生物。这些衍生物经氟化氢处理后得到 1-氯-1-（三氟甲基）乙烯衍生物。α、β-不饱和酮的反应主要得到格氏试剂的 1、2-加成产物，而 3-甲基-2-环己烯酮则主要得到 1、4-加成产物。
• Efficient carboncarbon bond formation with thermally stable 1,1-dihalo-2,2,2-trifluoroethylzinc reagent
  作者：Makoto Fujita、Tomoe Morita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84468-8

  日期：1986.1

  The zinc carbenoids CF3CX2ZnX, prepared from CF3CX3 and zinc powder in dimethylformamide, were found thermally stable to add to aldehyde carbonyls in excellent yields.

  发现由CF 3 CX 3和锌粉在二甲基甲酰胺中制得的类锌锌CF 3 CX 2 ZnX具有很高的热稳定性，可以高产率地添加到羰基醛中。
• Efficient Carbonyl Addition of Polyfluorochloroethyl, -ethylidene, and -ethenyl Units by Means of 1,1,1-Trichloro-2,2,2-trifluoroethane and Zinc
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.4377

  日期：1987.12

  powder in N,N-dimethylformamide and was allowed to add to carbonyls of aldehydes and α-keto esters in excellent yields to give 1-substituted 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-propanols. Employment of excess zinc induced further reductive β-elimination to afford 1-substituted 2-chloro-3,3,3-trifluoropropenes (3) and 1-substituted 2-chloro-3,3-difluoro-2-propen-1-ols (4). Exclusive formation of 3 was achieved

  由 1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷和锌粉在 N,N-二甲基甲酰胺中制备热稳定的类碳化锌 CF3CCl2ZnCl，并以优异的收率加入醛和 α-酮酯的羰基化合物中得到 1-取代的 2,2-二氯-3,3,3-三氟-1-丙醇。使用过量的锌诱导进一步的还原性 β-消除，以提供 1-取代的 2-氯-3,3,3-三氟丙烯 (3) 和 1-取代的 2-氯-3,3-二氟-2-丙烯-1-醇(4). 通过使用乙酸酐作为共试剂实现了 3 的排他性形成，而 4 是用高度选择性的氯化铝催化剂生产的。
• FUJITA, MAKOTO;HIYAMA, TAMEJIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 12, 4377-4384
  作者：FUJITA, MAKOTO、HIYAMA, TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of fluorine compounds using zinc complex of halothane
  作者：Toshiyuki Takagi、Makoto Nakamoto、Kazuyuki Sato、Mayumi Koyama、Akira Ando、Itsumaro Kumadaki

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00722-3

  日期：1996.9

  We have reported the Grignard reaction of Halothane, 2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroethane (1), with ketones gave unexpected products, α-(1-bromo-1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)alcohols (4) at a low temperature. However, this reaction hardly proceeded with aldehydes. Now, we found the reaction of 1 with aldehydes in the presence of zinc gave not only products of type 4, but α-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)alcohols

  我们已经报道了氟烷，2-溴-2-氯-1,1,1-三氟乙烷（1）的格氏反应与酮的反应产生了意外的产物α-（1-溴-1-氯-2,2,2 -三氟乙基）醇（4）在低温下。但是，该反应几乎不与醛一起进行。现在，我们发现1在锌的存在下与醛的反应不仅得到4型产物，而且还产生了预期的产物α-（1-氯-2,2,2-三氟乙基）醇（3），在温和条件下以高至中等的产量。