(S)-3-(aminomethyl)-5-methyl-N-((S)-1-phenylethyl)hexanamide | 1310495-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(aminomethyl)-5-methyl-N-((S)-1-phenylethyl)hexanamide
• 英文别名: (3S)-3-(aminomethyl)-5-methyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]hexanamide
• CAS: 1310495-04-5
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O
• 分子量: 262.395
• InChiKey: DIGGMEBSDYXVOM-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(aminomethyl)-5-methyl-N-((S)-1-phenylethyl)hexanamide 在 水 、 氢溴酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到普瑞巴林
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (S)-3-(AMINOMETHYL)-5-METHYLHEXANOIC ACID
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ACIDE (S)-3-(AMINOMÉTHYL)-5-MÉTHYLHEXANOÏQUE

  摘要：

  本发明公开了新的己酸和新的四氢氧杂吲哌中间体，用于制备式（I）的（S）-普瑞巴林。本发明还公开了使用上述中间体制备（S）-普瑞巴林的新的合成方法。

  公开号：

  WO2011071520A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-isobutylpentanedioic acid amide-((S)-1-phenylethyl)amide 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(S)-3-(aminomethyl)-5-methyl-N-((S)-1-phenylethyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  不对称制备(S)-3-氨甲基-5-甲基己酸

  摘要：

  本发明公开了一种不对称制备(S)‑3‑氨甲基‑5‑甲基己酸的方法，其特征在于：合成步骤包括：以3‑异丁基戊二酸为原料依次经过与含氮试剂进行环合反应、与(S)‑(+)‑1‑苯乙胺进行不对称开环、霍夫曼重排、酰胺水解四步反应得到(S)‑3‑氨甲基‑5‑甲基己酸。与现有技术相比，本发明原料价廉易得、反应步骤较短、反应条件温和、避免使用易制毒及易制爆试剂，总收率高达72％，异丁加巴产品纯度大于99％，ee值大于99％，在工业放大生产中具有非常好的应用前景。

  公开号：

  CN108456143A

文献信息

• 不对称制备(S)-3-氨甲基-5-甲基己酸
  申请人：尚科生物医药（上海）有限公司

  公开号：CN108456143A

  公开（公告）日：2018-08-28

  本发明公开了一种不对称制备(S)‑3‑氨甲基‑5‑甲基己酸的方法，其特征在于：合成步骤包括：以3‑异丁基戊二酸为原料依次经过与含氮试剂进行环合反应、与(S)‑(+)‑1‑苯乙胺进行不对称开环、霍夫曼重排、酰胺水解四步反应得到(S)‑3‑氨甲基‑5‑甲基己酸。与现有技术相比，本发明原料价廉易得、反应步骤较短、反应条件温和、避免使用易制毒及易制爆试剂，总收率高达72％，异丁加巴产品纯度大于99％，ee值大于99％，在工业放大生产中具有非常好的应用前景。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (S)-3-(AMINOMETHYL)-5-METHYLHEXANOIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ACIDE (S)-3-(AMINOMÉTHYL)-5-MÉTHYLHEXANOÏQUE
  申请人：DISSYMMETRIX PVT LTD

  公开号：WO2011071520A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Novel hexanoic acid and novel tetrahydrooxazindione compounds are disclosed as intermediates for preparation of (S)-Pregabalin of formula (I). A novel synthetic method to prepare (S)-Pregabalin using the said intermediates is also disclosed.

  本发明公开了新的己酸和新的四氢氧杂吲哌中间体，用于制备式（I）的（S）-普瑞巴林。本发明还公开了使用上述中间体制备（S）-普瑞巴林的新的合成方法。